(S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺 | 562817-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺
• 英文名称: (S)-N-(4-methoxybenzyl)-tetrahydro-5-oxo-2-furancarboxamide
• 英文别名: (S)-N-(4-Methoxybenzyl)-5-oxotetrahydrofuran-2-carboxamide；(2S)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-5-oxooxolane-2-carboxamide
• CAS: 562817-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: MVGGHUWSNJKACX-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  551.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-2-cyano-3-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantio-enriched chiral building blocks from l-glutamic acid

  摘要：

  Starting from lactone-amide 8, easily derived from L-glutamic acid, enantioselective syntheses of (S)-tetrahydrofuran 2-carboxamide derivative 2 and a protected (S)-3-hydroxypiperidin-2-one (3) are reported. The building block 3 was converted to (2S,3R)-3-hydroxypipecolamide (6) by a three-step procedure. A solvent altered H-bonding capacity leading to a highly chemoselective tosylation of the primary hydroxyl group in the presence of an alpha-hydroxy-carboxamide was observed. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-氧代-2-四氢呋喃羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-(4-甲氧基苄基)-四氢-5-氧代-2-呋喃甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  基于新的手性3-哌啶子醇合成子的（+）-L-733，060和（+）-CP-99，994的不对称合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]从新的（3S）-上开始合成了选择性有效的神经激肽P受体拮抗剂（+）-L-733，060（1）和（+）-CP-99，994（2）-衍生自1-谷氨酸的哌啶醇合成子。这些方法的关键步骤包括以C-2区域选择性还原戊二酰亚胺（9），路易斯酸将Si迁移至C-2苯基的迁移率为10，以及立体选择性还原乙酰化肟19。

  DOI：

  10.1021/ol034505g

文献信息

• [EN] MDM2 DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MDM2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021188948A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present invention relates to compounds and methods useful for the modulation of mouse double minute 2 homolog ("MDM2") protein via ubiquitination and/or degradation by compounds according to the present invention.

  本发明涉及化合物和方法，通过本发明的化合物对小鼠双分子2同源蛋白（"MDM2"）蛋白进行泛素化和/或降解的调节。
• A General Approach to (5<i>S</i>,6<i>R</i>)-6-Alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones:  Application to the Asymmetric Syntheses of Neurokinin Substance P Receptor Antagonist (−)-L-733,061 and (−)-Deoxocassine
  作者：Liang-Xian Liu、Yuan-Ping Ruan、Zheng-Qing Guo、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo049166z

  日期：2004.9.1

  A general approach to (5S,6R)-6-alkyl-5-benzyloxy-2-piperidinones based on the regio- and diastereoselective reductive alkylation of (S)-3-benzyloxyglutarimide 7 is described. This method opens an entrance to chiral nonracemic substituted 3-piperidinols. The versatility of the method is illustrated by the asymmetric syntheses of neurokinin substance P receptor antagonist L-733,061 (ent-1), (−)-deoxocassine

  描述了基于（S）-3-苄氧基戊二酰亚胺7的区域和非对映选择性还原烷基化的（5 S，6 R）-6-烷基-5-苄氧基-2-哌啶酮的一般方法。该方法为手性非外消旋取代的3-哌啶醇打开了大门。该方法的多功能性由神经激肽物质P受体拮抗剂L-733,061（ent- 1），（-）-去氧卡西汀（4）和HIV蛋白酶抑制剂（5a）的不对称合成说明。
• Asymmetric syntheses of (−)-epi-pseudoconhydrine and (−)-5-hydroxysedamine based on a cis-diastereoselective 1,4-asymmetric induction
  作者：Gang Liu、Jie Meng、Chen-Guo Feng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.002

  日期：2008.6

  The asymmetric syntheses of (-)-epi-pseudoconhydrine and (-)-5-hydroxysedamine are reported. The key to these syntheses is an unusual highly cis-diastereoselective 1,4-asymmetric induction in the alpha-amidoallylation of the new chiral building block 15. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.