(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸 | 270062-85-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸
• 中文别名: BOC-(S)-3-氨基-4-(4-溴苯基)-丁酸；(S)-3-(BOC-氨基)-4-(4-溴苯基)丁酸；Boc-(S)-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸；BOC-L-Β-3-氨基-4-(4-溴苯基)-丁酸
• 英文名称: (S)-4-(4-bromophenyl)-3-(tert-butoxycarbonylamino)butanoic acid
• 英文别名: (S)-4-(4-Bromophenyl)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid；(3S)-4-(4-bromophenyl)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 270062-85-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₄
• mdl: MFCD01861015
• 分子量: 358.232
• InChiKey: GYXZKHKUVVKDHI-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  491.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S)-N-芴甲氧羰基-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成β 3 -高苯丙氨酸衍生氨基酸和多肽由铃木在解决方案和固体载体上的耦合

  摘要：

  β-肽以及在一定程度上还可以混合的α，β-肽具有抵抗各种蛋白水解酶降解的作用，这些蛋白水解酶可迅速降解天然α-肽。这是使β肽成为药物发现研究中有吸引力的一类化合物的众多特征之一。另一方面，现代有机金属反应（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联）已成为工业实验室中衍生化α-肽化合物侧链以建立非天然肽库的标准工具。组合这两个功能，我们制备（4-溴） - β 3 -高苯丙氨酸衍生物3 - 5和12作为Suzuki-Miyaura联轴器的前身。从这些溴化合物中，我们合成了联芳基取代的β-氨基氨基酸6以及抗艾滋病药物沙奎那韦的类似物13和15 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690143
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(4-bromophenyl)-3-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(S)-N-叔丁氧羰基-3-氨基-4-(4-溴苯基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  合成β 3 -高苯丙氨酸衍生氨基酸和多肽由铃木在解决方案和固体载体上的耦合

  摘要：

  β-肽以及在一定程度上还可以混合的α，β-肽具有抵抗各种蛋白水解酶降解的作用，这些蛋白水解酶可迅速降解天然α-肽。这是使β肽成为药物发现研究中有吸引力的一类化合物的众多特征之一。另一方面，现代有机金属反应（例如Suzuki-Miyaura交叉偶联）已成为工业实验室中衍生化α-肽化合物侧链以建立非天然肽库的标准工具。组合这两个功能，我们制备（4-溴） - β 3 -高苯丙氨酸衍生物3 - 5和12作为Suzuki-Miyaura联轴器的前身。从这些溴化合物中，我们合成了联芳基取代的β-氨基氨基酸6以及抗艾滋病药物沙奎那韦的类似物13和15 。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690143

文献信息

• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20070149516A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明披露了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20090286841A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• Certain Chemical Entities, Compositions and Methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090306127A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• Certain Chemical Entities, Compositions, and Methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090312365A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明涉及一种通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和障碍的化合物。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20130096315A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本文披露了一种通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和障碍的化合物。