(S)-boc-2-氨基-3-(3-吲哚)-丙腈 | 138165-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (S)-boc-2-氨基-3-(3-吲哚)-丙腈
• 中文别名: BOC-(S)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙腈
• 英文名称: N-BOC-(L)-tryptophanonitrile
• 英文别名: N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-tryptophanylnitrile；Boc-(S)-2-amino-3-(3-indolyl)-propionitrile；tert-butyl N-[(1S)-1-cyano-2-(1H-indol-3-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 138165-79-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: MNHHXZGOLWLBJG-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-boc-2-氨基-3-(3-吲哚)-丙腈 在 甲烷磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-α-cyanotryptamine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成作为组织蛋白酶C的有效，选择性和可逆抑制剂的二肽腈

  摘要：

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.07.114
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-色氨酰胺 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以59%的产率得到(S)-boc-2-氨基-3-(3-吲哚)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  l-色氨酸衍生物作为 l-型氨基酸转运蛋白 LAT1 (SLC7A5) 抑制剂的评价

  摘要：

  苄氧基连接到 LAT1 (SLC7A5) 底物氨基酸l -Trp 的吲哚系统的 5 位上产生了一种中等强度的 LAT1 介导的 HT-29 细胞中亮氨酸转运的抑制剂，而 LAT1 没有抑制作用。在浓度低于 100 μM 时观察到 4-、6- 或 7-苄氧基-l -Trp。没有发现这些苄氧基-1- Trp残基是转运底物。在大多数情况下，用芳基或杂芳基部分扩展 5-苄氧基-l - Trp 中的苄氧基不会导致 LAT1 抑制活性的显着变化。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200308

文献信息

• 3,3,3-trifluoro-2-mercaptomethyl-N-tetrazolyl substituted propanamides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05223516A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Y can be tetrazolyl are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents.

  公开了式子##STR1##中Y可以是四唑基的化合物。这些化合物可用作心血管药物。
• Mercapto- or acylthio-trifluoromethyl amide derivatives and their use
  申请人：E.R. SQUIBB & SONS, INC.

  公开号：EP0449523B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Japat Ltd

  公开号：EP0728145A1

  公开（公告）日：1996-08-28
• US5223516A
  申请人：——

  公开号：US5223516A

  公开（公告）日：1993-06-29
• US5414013A
  申请人：——

  公开号：US5414013A

  公开（公告）日：1995-05-09