(S)-boc-3-氨基-2-(对甲苯磺酰基氨基)-丙酸 | 16947-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-boc-3-氨基-2-(对甲苯磺酰基氨基)-丙酸
• 英文名称: N^α-Tosyl-N^β-(tert-butpxycarbonyl)-L-α,β-diamonopropionic acid
• 英文别名: (2S)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 16947-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: VXGVRMMCUXPRFO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-boc-3-氨基-2-(对甲苯磺酰基氨基)-丙酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 L-3-N-Boc-2,3-二氨基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  细胞生长抑制性环四肽衣原体的类似物。环（Gly-L-Phe-D-Pro-L-Dap）的Nβ-（N-马来酰甘氨酰）和Nβ-（叔丁氧基羰基）衍生物的合成。

  摘要：

  描述了细胞生长抑制性环四肽衣原蛋白的类似物的合成。环（Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-Boc-L-Dap）（4）由Nβ-（叔丁氧羰基）-L-二氨基丙酸甲酯（Dap）和Cbz-Gly-使用DCC / HOBt作为偶联剂的L-Phe-D-Pro。将甲酯皂化为酸，通过与三氯苯酚和DCC反应将其转化为2,4,5-三氯苯基（Tcp）酯。通过氢解除去N-（苄氧羰基）基团，并且使胺活性酯在95℃下在吡啶中环化。分离出Boc保护的环状四肽4，产率为14％。将环四肽4转化为环[[Gly-L-Phe-D-Pro-Nβ-（N-马来酰甘氨酰基）-L-Dap]]（5），以测试衣原蛋白受体上可能存在的巯基。去除叔丁氧羰基，然后与N-马来酰甘氨酸和DCC / HOBt在二氯甲烷中反应，以68％的产率得到环状四肽5。马来酰基环状四肽5不会抑制[3H]胸腺嘧啶核苷掺入小牛胸腺淋巴细胞中，其浓度比衣原霉素（6 nM）的IC50高1000倍。

  DOI：

  10.1021/jm00137a017
• 作为产物：
  描述：

  N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-asparagine 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (S)-boc-3-氨基-2-(对甲苯磺酰基氨基)-丙酸
  参考文献：
  名称：

  从L-天冬酰胺不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基-苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂

  摘要：

  有效的不对称合成（R）-6-氨基-1-甲基-4-（3-甲基乙基苄基）六氢-1 H -1,4-二氮杂[[ R -2）]用作（R的胺部分）-1，一种有效且选择性的5-HT 3受体拮抗剂。的六氢形成ħ环二氮杂-1,4是由光学活性的氨基羧酸的分子内AMI-dation实现18或还原性环化的光学活性氨基醛25化合物18和25从L-天冬酰胺，制备经由关键氮丙啶衍生物15和22，分别保留配置。分子内氮丙啶开环反应29得到的是氮丙啶环的C 2 N键裂解产物哌嗪5一30作为主要产物，以及所需的7元环hexahydro-1 H -1， 4-二氮杂product产品19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340516

文献信息

• Syntheses and evaluation as antifolates of MTX analogs derived from 2,.omega.-diaminoalkanoic acids
  作者：J. R. Piper、G. S. McCaleb、J. A. Montgomery、F. A. Schmid、F. M. Sirotnak

  DOI：10.1021/jm00146a008

  日期：1985.8

  (MTX) analogues 27a-c bearing 2, omega-diaminoalkanoic acids (ornithine and its two lower homologues) in place of glutamic acid were synthesized by routes proceeding through N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N omega-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, omega-diaminoalkanoic acid ethyl esters and N2-[4-(methylamino)benzoyl]-N5-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2, 5-diaminopentanoic acid followed by alkylation with

  通过N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基]-N-ω-[[（+] []]合成带有2的ω-二氨基链烷酸（鸟氨酸及其两个较低的同系物）的甲氨蝶呤（MTX）类似物27a-c 1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，ω-二氨基链烷酸乙酯和N2- [4-（甲基氨基）苯甲酰基] -N5-[（1,1-二甲基乙氧基）羰基] -2，5-二氨基戊酸用6-（溴甲基）-2，4-吡啶二胺氢溴酸盐进行烷基化。27型类似物或适当前体的末端氨基上的反应导致其他MTX衍生物的侧链终止于脲基，甲基脲基，N-甲基-N-亚硝基脲基，N-（2-氯乙基）-N-亚硝基脲基和4-氯苯甲酰胺基。还制备了通过将异氰酸根合乙酸乙酯和2-异氰酸根合戊二酸二乙酯加入27a，b的乙基酯中而形成的不对称的二取代脲基。在这些脲基加合物（分别为32a，b和33a，b）中，只有33a成功水解为相应的纯酸，在这种情况下为三羧酸34（MTX代谢物MTX-γ-Glu的假
• Synthesis of actinomycin and analogs. 12. Synthesis and some properties and antitumor effects of the actinomycin lactam analog, [di-(1'-L-.alpha.,.beta.-diaminopropionic acid)]actinomycin D
  作者：Stanley Moore、Ravindra P. Patel、Eric Atherton、Michio Kondo、Johannes Meienhofer、Lea Blau、Robert Bittman、Randall K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00228a006

  日期：1976.6

  -N-methylvalyl)-L-alpha,beta-diaminopropionyl-D-valyl-L-proline p-nitrophenyl ester was prepared by conventional methods of peptide synthesis in solution. Selective cleavage of the Nbeta-tert-butyloxycarbonyl group and lactam formation afforded the desired cyclic pentapeptide derivative. The chromophore precursor, Nalpha-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl) substituent, was introduced via its symmetric

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• Synthesis of iron chelators. Enterobactin, enantioenterobactin, and a chiral analog
  作者：William H. Rastetter、Thomas J. Erickson、Michael C. Venuti

  DOI：10.1021/jo00331a001

  日期：1981.8
• Brtnik,F.; Zaoral,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 2969 - 2977
  作者：Brtnik,F.、Zaoral,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Nα, Nβ-alkylated diaminopropionic acid analogs
  作者：M.E. Solomon、C.L. Lynch、D.H. Rich

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00968-i

  日期：1995.7

  A general route for the preparation of N alpha-alkylated and N-beta-alkylated derivatives of diaminopropionic acids is described. Nucleophilic ring opening of N-tosyl aziridine-2-t-butyl carboxylate with primary amines leads to the corresponding N-beta-alkyl derivative. Reaction of the N-beta-tosyl diaminopropionic derivative with Cs2CO3 and alkyl iodide selectively produces the N-alpha-alkylated compound.