(S)-n-boc-2-(5-己基)甘氨酸 | 552335-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-n-boc-2-(5-己基)甘氨酸
• 英文名称: Boc-L-2-amino-7-octenoic acid
• 英文别名: (S)-2-(Boc-amino)oct-7-enoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oct-7-enoic acid
• CAS: 552335-71-4
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: LFGCDZGIEOJPMD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-n-boc-2-(5-己基)甘氨酸 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium on activated charcoal 、 rosenmund catalyst 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 127.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic tetrapeptides as potent HDAC inhibitors: Effect of aliphatic loop position and hydrophobicity on inhibitory activity

  摘要：

  Several histone deacetylase (HDAC) inhibiting bicyclic tetrapeptides have been designed and synthesized through intramolecular ring-closing metathesis (RCM) reaction and peptide cyclization. We designed bicyclic tetrapeptides based on CHAP31, trapoxin B and HC-toxin I. The HDAC inhibitory and p21 promoter assay results showed that the aliphatic loop position as well as the hydrophobicity plays an important role toward the activity of the bicyclic tetrapeptide HDAC inhibitors.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.06.031
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 lithium hydroxide monohydrate 、 碘 、 2,6-bis((4R,5S)-4-isopropyl-5-phenyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-n-boc-2-(5-己基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映收敛镍催化交叉偶联不对称合成受保护的非天然α-氨基酸

  摘要：

  近年来，从蛋白质设计到药物化学再到材料科学等领域，人们对非天然 α-氨基酸的兴趣迅速增加。因此，开发高效、通用和直接的对映选择性合成方法是反应开发的重要目标。在本报告中，我们确定了一种基于镍（一种地球丰富的金属）的手性催化剂，可以实现容易获得的外消旋烷基亲电子试剂与多种烷基锌试剂（1:1.1 的比例）的对映收敛偶联，以提供受保护的非天然 α-氨基酸产量和ee值都很好。这种交叉偶联在温和的条件下进行，耐受空气、水分和广泛的官能团，补充了这一有价值的分子家族的催化不对称合成的早期方法。我们已将我们的新方法应用于生成几种对映体富集的非天然 α-氨基酸，这些氨基酸先前已被证明可作为生物活性化合物合成中的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03903

文献信息

• Growth Hormone Secretagogue Receptor 1A Ligands
  申请人：Schambye Hans T.

  公开号：US20080300180A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to new growth hormone secretagogue receptor 1A (GHS-R 1A) ligands, and pharmaceutical compositions comprising any of the new GHS-R1 A ligands. The ligands are suitable for a wide range of applications, and thus the present invention also relates to use of the GHS-R1 A ligands according to the present invention in the manufacture of a medicament for the treatment of an individual in need thereof. In another aspect, the present invention relates to a method of treatment of an individual in need thereof, comprising administering to said individual one or more of the GHS-R1A ligands disclosed herein, such as e.g. for treatment of cancer cachexia.

  本发明涉及新型生长激素促分泌素受体1A（GHS-R 1A）配体，以及包含任何此类新型GHS-R1A配体的药物组合物。这些配体适用于广泛的应用范围，因此本发明还涉及根据本发明的GHS-R1A配体在制造用于治疗有此需要的个体的药物中的用途。在另一方面，本发明涉及一种治疗有此需要的个体的方法，包括向该个体施用本文披露的一种或多种GHS-R1A配体，例如用于治疗癌症恶病质。
• [EN] CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017156074A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present technology relates to compounds, kits, compositions, and methods useful for the treatment of fibrotic disease. In some aspects, the present technology provides for treatment of various diseases or disorders associated or mediated, at least in part, by calpains, such as CAPN1, CAPN2, and/or CAPN9. The present technology is generally applicable to compounds which inhibit myofibroblast differentiation.

  这项技术涉及到用于治疗纤维化疾病的化合物、试剂盒、组合物和方法。在某些方面，这项技术提供了治疗与卡尔帕因（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）至少部分相关或介导的各种疾病或疾病的方法。这项技术通常适用于抑制肌成纤维细胞分化的化合物。
• Cyclic Peptidic Mimetics of Apollo Peptides Targeting Telomeric Repeat Binding Factor 2 (TRF2) and Apollo Interaction
  作者：Xia Chen、Liu Liu、Yong Chen、Yuting Yang、Chao-Yie Yang、Tianyue Guo、Ming Lei、Haiying Sun、Shaomeng Wang

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00152

  日期：2018.5.10

  TRF2. In this Letter, we report the design and synthesis of a class of cyclic peptidic mimetics of the TRFH binding motif of Apollo (ApolloTBM). We found conformational control of the C terminal residues of ApolloTBM can effectively improve the binding affinity. We have obtained a crystal structure of a cyclic peptidic Apollo peptide mimetic (34) complexed with TRF2, which provides valuable guidance to

  端粒重复结合因子2（TRF2）是一种端粒相关蛋白，在3'单链DNA突出端和“ T环”（端粒稳定性至关重要的两个结构）的形成中起着重要作用。阿波罗是由TRF2募集到端粒的5'核酸外切酶，并有助于3'单链DNA突出端的形成。敲除阿波罗可以诱导类似于TRF2敲除引起的DNA损伤反应。在这封信中，我们报告了阿波罗TRFH结合基序（Apollo TBM）的一类环状肽模拟物的设计和合成。我们发现阿波罗TBM C末端残基的构象控制可以有效提高结合亲和力。我们已经获得了与TRF2络合的环状肽Apollo肽模拟物（34）的晶体结构，这为TRF2抑制剂的未来设计提供了有价值的指导。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Wang Alan Xiangdong

  公开号：US20100081700A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Hepatitis C virus inhibitors having the general formula are disclosed. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds to inhibit HCV are also disclosed.

  揭示了具有一般公式的丙型肝炎病毒抑制剂。还公开了包含这些化合物的组合物和使用这些化合物抑制HCV的方法。
• Synthetic strategy for bicyclic tetrapeptides HDAC inhibitors using ring closing metathesis
  作者：MD NURUL ISLAM、MD SHAHIDUL ISLAM、MD ASHRAFUL HOQUE、TAMAKI KATO、NORIKAZU NISHINO

  DOI：10.1007/s12039-015-0922-y

  日期：2015.9

  and biochemical stability. We have developed bicyclic tetrapeptide HDAC inhibitors based on different cyclic tetrapeptide scaffolds. For the synthesis of these bicyclic tetrapeptides, two cyclization steps, namely, peptide cyclization and fusion of aliphatic side chains by ring closing metathesis (RCM) were involved. In the course of these syntheses, we have established two facts: a lower limit of aliphatic

  环肽具有多种生物活性，由于结构刚性，受体选择性和生化稳定性而被认为是良好的治疗剂。我们已经基于不同的环四肽支架开发了双环四肽HDAC抑制剂。为了合成这些双环四肽，涉及两个环化步骤，即肽环化和通过闭环复分解（RCM）融合脂族侧链。在这些合成过程中，我们已经建立了两个事实：脂族环长度的下限和双环四肽合成的较好合成路线。发现九个亚甲基环长度是脂族环的下限，并且合成路线的选择取决于环状四肽支架中氨基酸的构型。 九个亚甲基单元是脂肪族环长度的下限，合成途径的选择取决于环状四肽支架中氨基酸的构型。RCM和随后的肽环化是LDLD配置的正确途径，而LLLD配置的反向途径是正确的途径。