ethyl (2S)-N-Boc-2-amino-5-oxo-non-8-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-N-Boc-2-amino-5-oxo-non-8-enoate
• 英文别名: (2S)-2-[[(Tert-butoxy)carbonyl]amino]-5-oxo-8-nonenoic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxonon-8-enoate
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₅
• 分子量: 313.394
• InChiKey: GJEDAZUFCSWHKI-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-N-Boc-2-amino-5-oxo-non-8-enoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-n-boc-2-(5-己基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] CALPAIN MODULATORS AND METHODS OF PRODUCTION AND USE THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE CALPAÏNE ET LEURS MÉTHODES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION

  摘要：

  这项技术涉及到用于治疗纤维化疾病的化合物、试剂盒、组合物和方法。在某些方面，这项技术提供了治疗与卡尔帕因（如CAPN1、CAPN2和/或CAPN9）至少部分相关或介导的各种疾病或疾病的方法。这项技术通常适用于抑制肌成纤维细胞分化的化合物。

  公开号：

  WO2017156074A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 BOC-L-焦谷氨酸乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到ethyl (2S)-N-Boc-2-amino-5-oxo-non-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  HCV蛋白酶抑制剂BILN 2061及其P3修饰类似物的简明合成

  摘要：

  BILN 2061的简明合成是通过更高效地安装P2 4-喹啉部分的方法，该方法是通过用4- α-羟基脯氨酸类似物通过以下方法制备的位于4-羟基脯氨酸中间体上的β- OBs基团的S N 2置换来实现的Mitsunobu反应与立体化学倒置。另外，本文还描述了P3单元的简短而实用的合成。从P1到15a的4步最终完成了BILN 2061的四个片段的最终组装，总产率为58％。的几个另外的类似物BILN 2061（WX-1 -使用对母体抑制剂BILN 2061所述的相同合成路线，成功合成了对P3单元进行了修饰的WX - 5）。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180270

文献信息

• Design and synthesis of novel fluoro amino acids: synthons for potent macrocyclic HCV NS3 protease inhibitors
  作者：Latha G. Nair、Stephane Bogen、Frank Bennett、Kevin Chen、Bancha Vibulbhan、Yuhua Huang、Weing Yang、Ronald J. Doll、N.-Y. Shih、F. George Njoroge

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.010

  日期：2010.6

  first clinical candidate, Boceprevir (SCH 503034), we approached the depeptidization of the molecule through macrocyclization. Herein we report the design and synthesis of fluoro amino acids with desired stereochemistry required for the synthesis of macrocyclic inhibitors with fluorine at various positions of the aliphatic chain. Biological activities of representative examples are also reported.

  丙型肝炎病毒（HCV）是一种主要的健康危害，其感染是全世界慢性肝病的主要原因。在努力寻找支持我们的第一个临床候选药物Boceprevir（SCH 503034）的过程中，我们通过大环化方法对分子进行了去肽化处理。在本文中，我们报道了具有在脂肪族链的各个位置上具有氟的大环抑制剂的合成所需的具有所需立体化学的氟氨基酸的设计和合成。还报道了代表性实例的生物活性。
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF NONRACEMIC LONG CHAIN a-AMINO ACIDS DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAU PROCEDE POUR LA PREPARATION DE DERIVES D'ACIDES a-AMINES A LONGUE CHAINE NON RACEMIQUES
  申请人：WUXI PHARMA TECH CO LTD

  公开号：WO2006039841A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺使用有机金属试剂开环，然后还原酮羰基为醇或亚甲基，或还原胺基，或进行缩酮反应制备非外消旋a-氨基酸衍生物的方法。
• Novel Process for the Preparation of Nonracemic Long Chain alpha-Amino Acid Derivatives
  申请人：Jia Lanqi

  公开号：US20090036708A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention provides a process for the preparation of a nonracemic a-amino acid derivative from an optically active N-acyl lactam using an organometallic reagent to effect the opening of the ring followed by reduction of the ketone carbonyl to an alcohol or a methylene, or by a reductive amination to an amine, or by a ketalization reaction.

  本发明提供了一种从手性N-酰基内酰胺中使用有机金属试剂开环，随后还原酮羰基为醇或亚甲基，或通过还原胺基化为胺，或通过缩酮反应制备非外消旋α-氨基酸衍生物的方法。