(S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯 | 104553-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁基酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-pyrrolidin-2-ylacetate
• 英文别名: (2S,αS)-tert-butyl pyrrolidin-2-yl-acetate；(S)-tert-butyl 2-(pyrrolidin-2-yl)acetate；tert-butyl 2-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]acetate
• CAS: 104553-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₂
• 分子量: 185.266
• InChiKey: ATXGOHFUKJHAJB-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯 在 C₁₀H₂₁BF₂O₃S 、 二异丁基氢化铝 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 ((8R,8aS,Z)-6-(2-methylpropylidene)octahydroindolizin-8-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过 Ireland-Claisen 重排全合成 Deoxypumiliotoxin 193H 的推定结构

  摘要：

  描述了 8-deoxypumiliotoxin 193H 的一种非对映异构体的立体选择性全合成。简洁的全合成以使用容易获得的天然氨基酸作为起始材料，并使用爱尔兰-克莱森重排作为关键的立体化学控制步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500063
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E,αS)-tert-butyl 3-(N-allyl-N-α-methylbenzylamino)-hept-4-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 palladium dihydroxide 、 Wilkinson's catalyst 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 (S)-吡咯烷-2-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Ring Closing Metathesis for the Asymmetric Synthesis of (S)-Homopipecolic Acid, (S)-Homoproline and (S)-Coniine

  摘要：

  通过(S)-N-烯丙基-N-α-甲基苄胺锂的对映选择性共轭加成到α,β-不饱和酯或Weinreb酰胺上，然后进行环合复分解反应，可以高度对映选择性地获得环状β-氨基酸(S)-高哌考酸和(S)-高脯氨酸以及胺(S)-毒芹碱。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32580

文献信息

• Asymmetric synthesis of cyclic β-amino acids and cyclic amines via sequential diastereoselective conjugate addition and ring closing metathesis
  作者：Ann M Chippindale、Stephen G Davies、Keiji Iwamoto、Richard M Parkin、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、Humberto Rodriguez-Solla

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00411-3

  日期：2003.4

  β-unsaturated esters followed by ring closing metathesis is used to afford efficiently a range of substituted cyclic β-amino esters in high d.e. Alternatively, conjugate addition to α,β-unsaturated Weinreb amides, functional group conversion and ring closing metathesis affords cyclic amines in high d.e. The further application of this methodology to the synthesis of a range of carbocyclic β-amino esters via

  将锂（S）-N-烯丙基-N -α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到一系列的α，β-不饱和酯中，然后进行闭环复分解，可有效地提供一系列高取代度的取代的环状β-氨基酯或者，将共轭物添加到α，β-不饱和Weinreb酰胺，官能团转化和闭环复分解反应中，可得到高度环状的胺。该方法的进一步应用是通过共轭物添加，烯醇化烷基化来合成一系列碳环β-氨基酯并且还描述了闭环复分解。这种方法得到的应用，在脱保护后，（小号）-homoproline，（小号）-homopipecolic酸，（小号）-丝氨酸和（1 S，2 S）-反-戊酸。
• Cyclic β-amino acid derivatives: synthesis via lithium amide promoted tandem asymmetric conjugate addition–cyclisation reactions
  作者：Stephen G. Davies、David Díez、Sara H. Dominguez、Narciso M. Garrido、Dennis Kruchinin、Paul D. Price、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500223k

  日期：——

  skeleton facilitates, after conjugate addition and intramolecular enolate cyclisation, the asymmetric construction of piperidines in high de; variation in the N-protecting group indicates that the highest stereoselectivity is observed with alpha-branched N-substituents. Tandem conjugate addition-aldol reactions can also be achieved stereoselectively, with lithium amide conjugate addition to epsilon- and

  将高手性N-苄基-N-α-甲基苄基酰胺共轭加成到二甲基-（（E，E）-nona-2,7-dienedioate）上的产物分布可得到控制，以得到环状的1,2-抗-1，高抗6-抗-β-氨基酯（衍生自结合物加成和分子内烯醇化）或无环双-β-氨基酯衍生物（衍生自双重结合物加成）。在共轭物加成和分子内烯醇化物环化之后，将受保护的氮官能团引入二酯骨架中有助于高哌啶的不对称结构。N-保护基团的变化表明用α-支化的N-取代基观察到最高的立体选择性。串联共轭加成-羟醛反应也可以立体选择性地实现，用酰胺锂共轭物加成ε-和ζ-氧代-α，β-不饱和酯，得到相应的五元和六元环状β-氨基酯。通过这些反应产生的产物的氢解而进行的N-脱保护，以高de和ee的形式提供了一系列多官能化的反式戊烷和反式六辛衍生物。
• Total synthesis and<i>in vivo</i>evaluation of 8-deoxypumiliotoxin 193H
  作者：Liga Zvejniece、Maija Dambrova、Gints Smits

  DOI：10.1080/14786419.2019.1636244

  日期：2021.2.1

  Abstract The total synthesis of both the double bond isomers of indolizine alkaloid 8-deoxypumiliotoxin 193H has been accomplished. Both the double bond isomers Z-4 and E-4 induced convulsions and inhibited neuro-muscular activity at a dose of 25 mg/kg after intraperitoneal injection in mice. The lethal dose of Z-4 and E-4 was 100 mg/kg, indicating that 8-deoxypumiliotoxin 193H is 10-times less toxic

  摘要 已经完成了吲哚嗪碱生物碱8-脱氧铝氧毒素193H的两个双键异构体的全合成。小鼠腹膜内注射后，双键异构体Z-4和E-4均以25 mg / kg的剂量诱发惊厥并抑制神经肌肉活动。Z-4和E-4的致死剂量为100 mg / kg，这表明8-脱氧铝毒素193H的毒性比已知的铝毒素（+）-251 D低10倍。