(S)-萘普生甲酯 | 26159-35-3

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-萘普生甲酯
• 中文别名: 萘普生杂质E
• 英文名称: (S)-naproxen methyl ester
• 英文别名: naproxen methyl ester；methyl (S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；(S)-methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate；(+)-(S)-2-(6-methoxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid methyl ester；methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate；(S)-methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propanoate；methyl naproxen；methyl (2S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 26159-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: ZFYFBPCRUQZGJE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  358.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  储存条件：2-8℃，干燥且密封保存。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  萘普生甲基酯	methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate	30012-51-2	C15H16O3	244.29
  ——	(R)-naproxen methyl ester	81623-44-1	C15H16O3	244.29
  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯	(R,S) naproxen ethyl ester	23981-88-6	C16H18O3	258.317
  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸	naproxen	23981-80-8	C14H14O3	230.263
  萘普生	(2S)-2-(6-methoxy(2-naphthyl))propanoic acid	22204-53-1	C14H14O3	230.263
  (R)-萘普生	(R)-2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionic acid	23979-41-1	C14H14O3	230.263
  (S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸	O-desmethylnaproxen	52079-10-4	C13H12O3	216.236
  ——	methyl (S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate	103477-02-7	C15H15ClO3	278.735
  6-甲基萘乙酸	6-methoxy-2-naphthylacetic acid	23981-47-7	C13H12O3	216.236
  (S)-3-(6-甲氧基-2-萘基)丁烷-2-酮	(S)-3-(6-methoxy-2-naphthalenyl)butan-2-one	146501-73-7	C15H16O2	228.291
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  萘普生甲基酯	methyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionate	30012-51-2	C15H16O3	244.29
  萘普生	(2S)-2-(6-methoxy(2-naphthyl))propanoic acid	22204-53-1	C14H14O3	230.263
  ——	(S)-benzyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate	——	C21H20O3	320.388
  ——	methyl (S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate	——	C15H15BrO3	323.186
  ——	methyl (S)-2-(5-chloro-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate	103477-02-7	C15H15ClO3	278.735
  萘普索	naproxol	26159-36-4	C14H16O2	216.28
  ——	2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol	37414-52-1	C14H16O2	216.28
  ——	(R)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propan-1-ol	——	C14H16O2	216.28
  ——	(S)-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propyl propionate	866365-29-9	C17H20O3	272.344
  (S)-5-氯萘普生	(S)-2-(5'-chloro-6'-methoxy-2'-naphthyl)propionic acid	89617-86-7	C14H13ClO3	264.708

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-萘普生甲酯 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  一种实用的新型手性控制器，用于不对称Diels-Alder和烷基化反应。

  摘要：

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol991007s
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以100%的产率得到(S)-萘普生甲酯
  参考文献：
  名称：

  “Snorkelling” vs. “diving” in mixed micelles probed by means of a molecular bathymeter

  摘要：

  一种基于与信号荧光物质连接的羧酸的分子测深仪，在混合胶束中证明了“浮潜”与“潜水”的区别。

  DOI：

  10.1039/c7ob02595e
• 作为试剂：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 、 (S)-萘普生甲酯 、 Methanol methanol 、 在 甲醇 、 (S)-萘普生甲酯 、 (R)-naproxen methyl ester 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.36h， 生成 萘普生甲基酯
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL ALPHA-ARYL PROPIONIC ACID DERIVATIVES

  摘要：

  本发明提供了一种合成光学纯α-芳基丙酸衍生物的方法，包括将相应的外消旋α-芳基丙酸衍生物暴露于高切割或撞击力下，例如研磨。

  公开号：

  US20120029226A1

文献信息

• Zinc Trimethylsilylamide as a Mild Ammonia Equivalent and Base for the Amination of Aryl Halides and Triflates
  作者：Dae-Yon Lee、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol050141b

  日期：2005.3.1

  report that Zn[N(SiMe(3))(2)](2) is a mild ammonia equivalent and base for the palladium-catalyzed amination of aryl halides and triflates. In contrast to LiN(SiMe(3))(2), the combination of Zn[N(SiMe(3))(2)](2) and LiCl coupled with aryl halides and triflates containing base-sensitive functionality in high yields. In addition, aryl bromides coupled with aryl and alkylamines with the combination of

  [反应：参见文本]我们报告Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）是温和的氨当量，是钯催化的芳基卤化物和三氟甲磺酸酯化胺的碱。与LiN（SiMe（3））（2）相比，Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）和LiCl与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯偶合，并具有高收率的碱敏功能。此外，芳基溴化物与芳基和烷基胺偶联，并以Zn [N（SiMe（3））（2）]（2）和LiCl作为碱。这些胺化没有旋光旋光酯的可烯醇化立体中心发生。
• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• A Metal‐Free Direct Arene C−H Amination
  作者：Tao Wang、Marvin Hoffmann、Andreas Dreuw、Edina Hasagić、Chao Hu、Philipp M. Stein、Sina Witzel、Hongwei Shi、Yangyang Yang、Matthias Rudolph、Fabian Stuck、Frank Rominger、Marion Kerscher、Peter Comba、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202100236

  日期：2021.6.8

  The synthesis of aryl amines via the formation of a C−N bond is an essential tool for the preparation of functional materials, active pharmaceutical ingredients and bioactive products. Usually, this chemical connection is only possible by transition metal-catalyzed reactions, photochemistry or electrochemistry. Here, we report a metal-free arene C−H amination using hydroxylamine derivatives under benign

  通过形成 CN 键合成芳胺是制备功能材料、活性药物成分和生物活性产品的重要工具。通常，这种化学连接只能通过过渡金属催化的反应、光化学或电化学来实现。在这里，我们报告了在良性条件下使用羟胺衍生物进行的无金属芳烃 C-H 胺化。即使在存在各种官能团的情况下，胺化试剂 TsONHR 和芳烃底物之间的电荷转移相互作用也能实现芳烃的化学选择性胺化。氧气对于有效转化至关重要，其对电子转移步骤的加速作用已通过实验证明。此外，
• Synthesis, molecular modeling, in vivo study and anticancer activity against prostate cancer of (+) (S)-naproxen derivatives
  作者：Kaan Birgül、Yeliz Yıldırım、H. Yeşim Karasulu、Ercüment Karasulu、Abdullah Ibrahim Uba、Kemal Yelekçi、Hatice Bekçi、Ahmet Cumaoğlu、Levent Kabasakal、Özgür Yılmaz、Ş. Güniz Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112841

  日期：2020.12

  and compounds 5g, 5m and 5n exhibited anticancer activity against LNCaP cell lines 12.25, 22.76 and 2.21 μM, respectively. Consequently, of these results, compounds 5e and 5n showed the highest activities against androgen dependent and independent prostate cancer cell lines, so these compounds could be potent small molecules against prostate cancer. Furthermore, mitogen-activated protein kinase (MAPK)

  在这项研究中，合成了（S）-萘普生硫代氨基脲（3a-d），1,2,4-三唑（4a-c），三唑-硫醚杂化化合物（5a-p）及其结构（3a，3d，4a和图5a-p ）通过FT-IR，确认1 H NMR，13 C NMR，HR-质谱和元素分析。这些化合物旨在抑制前列腺癌中的蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP2）酶。通过使用MTS方法评估了这些化合物（3d，5a-p）对雄激素非依赖性前列腺腺癌（PC-3，DU-145）和雄激素非依赖性前列腺腺癌（LNCaP）细胞系的影响。化合物5a，图5b，5d和5e显示了对PC-3细胞系的14.2、5.8、10.8和8.4μM抗癌活性，化合物5e，5g和5n表现出对DU-145细胞系18.8、12.25和10.2μM的抗癌活性，以及​​化合物5g，5m 5n和5n分别对LNCaP细胞系12.25、22.76和2.21μM具有抗癌活性。因此，在这些结果中，化合物5e和5
• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。