methyl (S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: ZPWMARGKEJEXNI-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲酰基苯硼酸 、 methyl (S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到methyl (S)-2-(5-(4-formylphenyl)-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  硝基甲烷作为施密特型酰胺和腈形成中的氮供体

  摘要：

  从硝基甲烷中获取氮气 硝基甲烷大量生产用作溶剂。它作为试剂的应用主要集中在甲基质子在改变碳中心的过程中的酸度。刘等人。现在报告一种替代方案，该方案激活氮中心以产生胺化剂。与三氟甲磺酸酐、甲酸和乙酸的原位还原反应产生乙酰化羟胺，通过质谱法表征。这种氮供体可以方便地将各种酮和醛转化为酰胺。科学，这个问题 p。281 方便地从硝基甲烷原位衍生的乙酰化羟胺可以将酮和醛转化为酰胺。自 1923 年发现以来，施密特反应一直是酰胺和腈的有效且广泛使用的合成方法。然而，其应用通常需要使用挥发性、潜在爆炸性和剧毒的叠氮试剂。在这里，我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮化物。该协议进一步将底物范围扩展到炔烃和简单的烷基苯，用于制备酰胺和腈。我们报告了一个序列，其中三氟甲磺酸酐和甲酸和乙酸激活大量化学硝基甲烷，作为氮供体代替类施密特反应中的叠氮

  DOI：

  10.1126/science.aay9501
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 溴 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 methyl (S)-2-(5-bromo-6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Atroposelective Miyaura Borylation 构建轴向手性芳基硼

  摘要：

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04345

文献信息

• Construction of Axially Chiral Arylborons via Atroposelective Miyaura Borylation
  作者：Kai Yang、Yanfei Mao、Jie Xu、Hao Wang、Yong He、Wangyang Li、Qiuling Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04345

  日期：2021.7.14

  well-developed centrally chiral boron chemistry, C–B axially chiral chemistry remains elusive and challenging. Herein we report the first atroposelective Miyaura borylation of bromoarenes with unsymmetrical diboron reagents for the direct catalytic synthesis of optically active atropisomeric arylborons. This reaction features broad substrate scope and produces axially chiral arylborons with high yields

  与发达的中心手性硼化学相比，C-B 轴向手性化学仍然难以捉摸和具有挑战性。在此，我们报告了第一次使用不对称二硼试剂对溴芳烃进行阻转选择性 Miyaura 硼酸化，用于直接催化合成旋光阻转异构芳基硼。该反应具有广泛的底物范围，可产生高产率和良好对映选择性的轴向手性芳基硼。
• Process for the preparation of optically active alpha-arylalkanoic acids and intermediates thereof
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0158913A2

  公开（公告）日：1985-10-23

  A new enantioselective process is described for preparing optically active alpha-arylalkanoic acids by: a) halogenation on the aliphatic carbon atom alpha to the ketal group, of ketals of formula in which Ar represents an aryl, optically substituted; R represents a C1-C4 alkyl; R, and R2, represent a hydroxy, a O-M+, OR3 or NR4R5 group; the carbon atoms indicated by an asterisk both simultaneously are in (R) or (S) configuration.This reaction is diastereoselective, so that a misture of alpha-haloketals is obtained in which one of the two epimers prevails, and generally strongly prevails, over the other. b) rearrangement of the haloketals of formula in which X is CI, Br or I to alpha-arylalkanoic acids in a single stage or in two successive stages, by way of esters of formula The compounds (A) and (C) are all new compounds. The rearrengement step (b) may be performed under new, inventive conditions. The esters of formula (C) have pharmacological activity analogous to that of the corresponding alpha-arylalkanoic acids.

  介绍了一种通过以下方法制备光学活性α-芳基烷酸的对映体选择性新工艺： a) 卤化式如下的酮的脂肪族碳原子α到酮基 其中 Ar 代表被光学取代的芳基； R 代表 C1-C4 烷基； R 和 R2 代表羟基、O-M+、OR3 或 NR4R5。 基团；星号表示的碳原子同时在 该反应具有非对映选择性。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代金属的畸变体。 该反应具有非对映选择性，因此可以得到α-卤代缩酮的混合物。 该反应具有非对映选择性，因此在得到的α-卤代金属错置物中，两种表聚物中的一种占优势，而且通常比另一种强。 b) 式中α-卤代金属的重排 式中 X 为 CI、Br 或 I 的卤代烃与 α-芳基烷酸在一个阶段或连续两个阶段的重排，通过式中的酯 化合物(A)和(C)均为新化合物。重整步骤 (b) 可在新的创造性条件下进行。 式（C）的酯类具有类似于相应α-芳基烷酸的药理活性。
• Trichosporon beigelli esterase (TBE): a versatile esterase for the resolution of economically important racemates
  作者：Surrinder Koul、Jawahir Lal Koul、Budh Singh、Munish Kapoor、Rajinder Parshad、Kuldeep S. Manhas、Subhash C. Taneja、Ghulam N. Qazi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.07.009

  日期：2005.8

  A hydrolase producing strain Trichosporon beigelli esterase (TBE) isolated from local cottage cheese in its native form has displayed versatility and high efficacy in the kinetic resolution of a wide range of economically important substrates, which include racemic secondary alcohols, such as 1-(6-methoxy-2-naphtliyl)ethanol (E similar to 316), 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)ethanol and pentanol (E similar to 180 and 156 resp.), and alkyl esters of carboxylic acids such as ibuprofen (E similar to 340), 2-(benzylthio)propanoic acid (E similar to 1000). In other substrates such as in the primary alcohol 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propan-1-ol and carboxylic acids such as 2-(5-bromo-6-methoxy-2-naphthyl)propanoic acid, 2-(2-naphthyloxy)propanoic acid, and substituted 2-thiopropanoic acids, it displayed moderate to low selectivity. Commercial lipases such as CCL, PPL, and PSL were also used in the resolution of the substrates for comparative studies. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4697036A
  申请人：——

  公开号：US4697036A

  公开（公告）日：1987-09-29
• US4810819A
  申请人：——

  公开号：US4810819A

  公开（公告）日：1989-03-07