(S)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 英文别名: (2S)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: RZCRNJWKSQLYQS-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过重排原位生成的异羟肟酸衍生物，由羧酸一锅合成伯胺

  摘要：

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.037
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-N-hydroxy-2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  P（III）-通过从异羟肟酸原位生成异氰酸酯协助尿素的电化学访问

  摘要：

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100113

文献信息

• Synthesis and antinociceptive evaluation of bioisosteres and hybrids of naproxen, ibuprofen and paracetamol
  作者：María Eva González-Trujano、Gerardo Uribe-Figueroa、Sergio Hidalgo-Figueroa、Ana Laura Martínez、Myrna Déciga-Campos、Gabriel Navarrete-Vazquez

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.02.122

  日期：2018.5

  anamide (GUF-6) were synthesized as bioisosteres of the NSAIDs paracetamol, ibuprofen, and naproxen, respectively. All these compounds were characterized by spectroscopic and spectrometric analysis. Antinociceptive activity of GUF-1 to GUF-6 was evaluated using the formalin test in rats. Pharmacological responses of GUF-1, GUF-2 (hybrids), and GUF-5 (bioisostere) demonstrated significant antinociceptive

  这项工作的目的是设计，合成和表征来自已知非甾体抗炎药（NSAIDs）的一系列新的生物等排体和杂种的潜在抗伤害感受和抗炎活性。化合物4-（乙酰氨基）苯基（2S）-2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酸酯（GUF-1）和4-（乙酰氨基）苯基2-（R，S）-（4-异丁基苯基）丙酸酯（GUF-2）被合成为杂种（也称为异二聚体）；而命名为2-（R，S）-（4-异丁基苯基）-N-1H-四唑-5-基丙酰胺（GUF-3），（2S）-2-（6-甲氧基-2-萘基）-N- 1H-四唑-5-基丙酰胺（GUF-4），[2-（R，S）-N-羟基-2- [4-（2-甲基丙基）苯基]丙酰胺]（GUF-5）和（2S）合成了-N-羟基-2-（6-甲氧基-2-萘基）丙酰胺（GUF-6）作为NSAID对乙酰氨基酚，布洛芬和萘普生的生物等排体。所有这些化合物都通过光谱和光谱分析来表征。使用福尔马林试验评估大鼠中GUF-1对GUF-6的抗
• A base-mediated self-propagative Lossen rearrangement of hydroxamic acids for the efficient and facile synthesis of aromatic and aliphatic primary amines
  作者：Naoya Ohtsuka、Moriaki Okuno、Yujiro Hoshino、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1039/c6ob01178k

  日期：——

  aromatic and aliphatic hydroxamic acids were converted to the corresponding primary amines via base-mediated rearrangement. This rearrangement could proceed with less than 1 equiv. of K2CO3 in polar solvents under thermal conditions with no external reagents. This rearrangement has several features including no external activating agents needed for promoting the rearrangement, less than one equivalent of

  通过碱介导的重排将多种芳族和脂族异羟肟酸转化为相应的伯胺。这种重新排列可以少于1个当量进行。无需外部试剂的热条件下，在极性溶剂中分离K 2 CO 3。该重排具有几个特征，包括不需要用于促进重排的外部活化剂，少于一当量的碱足以进行该反应，以及其中仅产生二氧化碳作为副产物的清洁反应。提出了通过异氰酸酯中间体的自增长机理，并通过实验支持了基本的反应步骤，即链增长反应。
• Condition-Controlled <i>O</i>-Acylation and N–O Bond Reduction of Hydroximic Acids with Thioacetic Acid
  作者：Risong Wang、Yifei Chen、Binjie Fei、Jiahao Hu、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00735

  日期：2023.5.5

  Condition-dependent transformations between hydroximic acids and thioacetic acid were achieved. Using NH4HCO3 in the ethanol solvent, efficient N–O bond cleavage of hydroxamic acids occurred to afford primary amides with high functional group compatibility. The reaction was switched to O-acylation when NEt3 and H2O were used as the base and solvent, respectively. These facile transformations could

  实现了羟肟酸和硫代乙酸之间的条件依赖性转化。在乙醇溶剂中使用 NH 4 HCO 3，异羟肟酸发生有效的 N-O 键断裂，得到具有高官能团相容性的伯酰胺。当NEt 3和H 2 O分别用作碱和溶剂时，反应切换到O-酰化。这些简单的转换可以顺利地放大到克级。初步的机理研究表明，N-O 键断裂涉及酰化/还原的级联过程。
• One-pot synthesis of primary amines from carboxylic acids through rearrangement of in situ generated hydroxamic acid derivatives
  作者：Yujiro Hoshino、Naoya Ohtsuka、Takuya Okada、Kiyoshi Honda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.037

  日期：2016.11

  primary amines from carboxylic acids through a Lossen rearrangement of hydroxamic acid derivatives, which were in situ generated by the reaction of carboxylic acids with O-trimethylsilylhydroxylamine (NH2OTMS) and carbonyl diimidazole (CDI, 1.5 equiv) in dimethyl sulfoxide at room temperature, has been achieved. This one-pot method could be applied to various carboxylic acids such as aromatic, heteroaromatic

  通过羟肟酸衍生物的Lossen重排由羧酸一锅合成伯胺，羟肟酸的羧酸与O-三甲基甲硅烷基羟胺（NH 2 OTMS）和羰基二咪唑（CDI，1.5当量）的反应原位生成。已经达到室温下的二甲基亚砜。这种一锅法可以应用于各种羧酸，例如芳族，杂芳族，脂族和旋光性底物。
• P(III)‐Assisted Electrochemical Access to Ureas via in situ Generation of Isocyanates from Hydroxamic Acids
  作者：Haiwen Meng、Kunhui Sun、Zhimin Xu、Lifang Tian、Yahui Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202100113

  日期：2021.3.19

  P(III)‐assisted electrochemical generation of isocyanates from hydroxamic acids was successfully applied in the synthesis of ureas. Hydroxamic acids were directly used without pre‐activation, and the reaction was found not sensitive to water or air. The process started with the anodic oxidation of hydroxamic acids, followed by reacting with trivalent phosphine to form corresponding alkoxyphosphoniums

  由异羟肟酸的P（III）辅助电化学生成异氰酸酯已成功应用于尿素的合成中。直接使用异羟肟酸而不进行预活化，发现该反应对水或空气不敏感。该方法开始于异羟肟酸的阳极氧化，然后与三价膦反应形成相应的烷氧基phosph，然后重排以得到异氰酸酯。