2-(6-甲氧基-2-萘基)丙烯酸乙酯 | 103198-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(6-methoxy-2-naphthyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propenoate；Ethyl 2-(6-methoxynaphth-2-yl)acrylate；ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 103198-71-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: HZXCLSQBCRHPIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙烯酸乙酯 在 C₄₈H₅₀Cl₄N₂O₂P₂Ru₃ 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 哌啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 [CpFe(CO)2(THF)](+) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  萘普生前体的一种方便的新合成方法

  摘要：

  萘普生的前体 2-(6-methoxy-2-naphthyl)propenoic acid 由市售的 6-methoxy-2-naphthaldehyde 分三步合成，收率良好。该合成包括以高产率将丙烯酸乙酯一步还原为丙烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33920

文献信息

• Enantioselective Enolate Protonation in Sulfa–Michael Addition to α-Substituted <i>N</i>-Acryloyloxazolidin-2-ones with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol202808n

  日期：2011.12.16

  Organocatalytic conjugate addition of thiols to α-substituted N-acryloyloxazolidin-2-ones followed by asymmetric protonation has been studied in the presence of cinchona alkaloid derived thioureas. Both of the enantiomers are accessible with the same level of enantioselectivity using pseudoenantiomeric quinine/quinidine derived catalysts. The addition/protonation products have been converted to useful biologically

  在金鸡纳生物碱衍生的硫脲的存在下，已经研究了硫醇向α-取代的N-丙烯酰基恶唑烷丁二酮的有机催化共轭加成反应，然后进行不对称质子化。使用假对映异构体奎宁/奎尼丁衍生的催化剂，两种对映体都可以以相同水平的对映体选择性获得。加成/质子化产物已转化为有用的生物活性分子。
• Synthesis of Polysubstituted Alkenes by Heck Vinylation or Suzuki Cross-Coupling Reactions in the Presence of a Tetraphosphane−Palladium Catalyst
  作者：Florian Berthiol、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390161

  日期：2003.3

  4-tetrakis[(diphenylphosphanyl)methyl]cyclopentane as a catalyst, a range of vinyl bromides undergo Suzuki cross-couplings with arylboronic acids in good yields. Furthermore, the catalyst can be used at low loadings, even for reactions of sterically hindered substrates. Mediated by this catalyst, stilbene and 1,1-diphenylethylene undergo Heck reactions with aryl halides to give triarylethylene derivatives

  通过使用 [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-四[​​(二苯基膦基)甲基]环戊烷作为催化剂，一系列乙烯基溴与芳基硼进行 Suzuki 交叉偶联产率良好的酸。此外，该催化剂可以在低负载下使用，甚至用于空间位阻底物的反应。在该催化剂的介导下，二苯乙烯和 1,1-二苯基乙烯与芳基卤化物发生 Heck 反应，生成三芳基乙烯衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Synthesis and resolution of propionic acid derivatives
  申请人：AECI Limited

  公开号：US05750764A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  A process for the production of disubstituted propionic acid derivatives which are intermediates in the synthesis of .alpha.-arylpropionic acids such as naproxen, involves the reaction of a naphthalene derivative such as 2-methoxynaphthalene, with an alkylating agent such as an alkyl pyruvate in the presence of a catalyst, and then dehydrating and hydrogenolising, or directly hydrogenolising, or derivatising and then hydrogenolising the product thereof, to produce the desired compound.

  一种用于生产二取代丙酸衍生物的工艺，这些衍生物是合成α-芳基丙酸类药物如萘普生的中间体，包括将萘衍生物如2-甲氧基萘与一种烷基化试剂如烷基丙酮酸酯在催化剂存在下发生反应，然后脱水和氢化，或直接氢化，或衍生化然后氢化其产物，以生产所需的化合物。
• Facile synthesis of ethyl 2-arylpropenoates by cross-coupling reaction using electrogenerated highly reactive zinc
  作者：Aishah A Jalil、Nobuhito Kurono、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00830-x

  日期：2002.9

  Highly reactive zinc metal was prepared by electrolysis of a DMF solution containing naphthalene and a supporting electrolyte in a one-compartment cell fitted with a platinum cathode and a zinc anode. This reactive zinc was used for efficient transformation of ethyl 2-bromoacrylate into the corresponding organozinc compound, which was reacted with various aryl iodides or bromides in the presence of

  通过在装有铂阴极和锌阳极的单室电池中电解含有萘和支持电解质的DMF溶液来制备高反应性锌金属。该反应性锌用于将2-溴丙烯酸乙酯有效转化为相应的有机锌化合物，在5 mol％Pd（P（o- Tol）3）2 Cl 2的存在下，将其与各种芳基碘化物或溴化物反应，得到相应的交叉耦合产品，收率很高。这些交叉偶联反应已成功地应用于萘普生和非甾体抗炎药环丙芬的前体的合成。
• Synthesis of 2-Arylacrylates from Pyruvate by Tosylhydrazide-Promoted Pd-Catalyzed Coupling with Aryl Halides
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/chem.201002425

  日期：2010.11.15

  Important synthetic intermediates and direct precursors of the prophen class of anti‐inflammatory agents, 2‐arylacrylates are prepared in one step from ethyl pyruvate by employing the recently developed Pd‐catalyzed cross‐coupling between tosylhydrazones and aryl halides. Moreover, substituted 2‐oxoesters afford tri‐ and tetrasubstituted functionalized alkenes.

  重要的合成中间体和芬太尼类抗炎药的直接前体，是通过使用最近开发的甲苯磺酰hydr与芳基卤化物之间的钯催化交叉偶联，从丙酮酸乙酯一步制备丙烯酸2-芳基丙烯酸酯。此外，取代的2-氧酸酯可提供三和四取代的官能化烯烃。