naproxen chloride | 38835-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naproxen chloride
• 英文别名: 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoyl chloride；2-(6-methoxy-2-naphthyl)propionyl chloride；naproxen acyl chloride；d,l-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propionic acid chloride
• CAS: 38835-18-6
• 化学式: C₁₄H₁₃ClO₂
• 分子量: 248.709
• InChiKey: UODROGXCIVAQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naproxen chloride 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 萘普生
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮，用于不对称合成α-芳基丙酸的新型手性助剂

  摘要：

  rac-α-芳基丙酰氯与（R）-和（S）-3-羟基-4,4-二甲基-1-苯基-2-吡咯烷酮（R）-和（S）-1的反应在在标准酯化条件下，三乙胺分别得到（R，R）-和（S，S）-3 ，具有高非对映选择性。受控的酸性水解得到具有高对映选择性的相应的（R）-或（S）-α-芳基丙酸，手性助剂被有效地回收。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00110-b
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸 在 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 naproxen chloride
  参考文献：
  名称：

  2-Arylpropionyl chlorides in kinetic resolution of racemic 3-methyl-2,3-dihydro-4H-[1,4]benzoxazines

  摘要：

  外消旋 3-甲基-2,3-二氢-4H-[1,4]苯并噁嗪与手性 2-芳基丙酰氯反应的动力学解析主要产生 R*,R*-非对映异构体。与萘普生酰基氯和 2-苯基丙酰氯相比，布洛芬酰基氯作为酰化剂的选择性更强，对反应温度的变化也更敏感。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0149-0

文献信息

• One-pot method for the synthesis of 1-aryl-2-aminoalkanol derivatives from the corresponding amides or nitriles
  作者：Jan Otevrel、David Svestka、Pavel Bobal

  DOI：10.1039/d0ra04359a

  日期：——

  We have identified a novel one-pot method for the synthesis of β-amino alcohols, which is based on C–H bond hydroxylation at the benzylic α-carbon atom with a subsequent nitrile or amide functional group reduction. This cascade process uses molecular oxygen as an oxidant and sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride as a reductant. The substrate scope was examined on 30 entries and, although the

  我们已经确定了一种用于合成 β-氨基醇的新型一锅法，该方法基于苄基 α-碳原子上的 C-H 键羟基化，随后腈或酰胺官能团还原。这种级联过程使用分子氧作为氧化剂和双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝钠作为还原剂。对 30 个条目检查了底物范围，尽管相应产品仅以中等产率提供，但上述简单方案可作为其他难以制备的空间拥挤 1,2-氨基醇的直接且有力的入口路线。给出了观察结果的合理机械原理，并将反应应用于潜在生物活性靶标的合成。
• Merging gold catalysis, organocatalytic oxidation, and Lewis acid catalysis for chemodivergent synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides
  作者：Shaoyu Mai、Changqing Rao、Ming Chen、Jihu Su、Jiangfeng Du、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc05746f

  日期：——

  Novel catalytic systems consisting of cationic gold complexes, N-hydroxyphthalimide (NHPI), and transition-metal-based Lewis acids have been developed for the one-pot synthesis of functionalized oxazoles from N-propargylamides with excellent functional group tolerance. These transformations demonstrated the excellent compatibility of homogeneous gold catalysis with organocatalytic oxidative carbon–nitrogen

  已经开发了由阳离子金络合物，N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和过渡金属基路易斯酸组成的新型催化体系，用于由一锅法从具有良好官能团耐受性的N-炔丙基酰胺合成官能化的恶唑。这些转变证明了均相金催化与使用亚硝酸叔丁酯作为末端氧化剂的有机催化氧化碳-氮键形成的优异相容性。此外，根据不同的合成要求，可以一锅法轻松合成恶唑腈或羧酰胺。
• Palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of amides by carbon–nitrogen cleavage: general strategy for amide N–C bond activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1039/c6ob00084c

  日期：——

  limitations are presented in the synthesis of >60 functionalized ketones. Mechanistic studies provide insight into the catalytic cycle of the cross-coupling, including the first experimental evidence for Pd insertion into the amide N–C bond. The synthetic utility is showcased by a gram-scale cross-coupling and cross-coupling at room temperature. Most importantly, this process provides a blueprint for the

  据报道，第一个钯催化的Suzuki-Miyaura酰胺与硼酸的交叉偶联通过空间控制的NC键活化来合成酮。该转化的特点是使用稳定的市售试剂和催化剂可简化操作，并具有广泛的底物范围，包括在两个偶合配偶体，位阻，杂环，卤化物，酯和酮上均具有供电子和吸电子基团的底物。范围和局限性在> 60种功能化的酮的合成中给出。机理研究为交叉偶联的催化循环提供了见识，其中包括将Pd插入酰胺N-C键的第一个实验证据。克级交叉耦合和室温下的交叉耦合展示了合成实用程序。最重要的是，通过酰基金属中间体。概述了激活酰胺键以使金属插入到N–C酰胺键中的统一策略（方案1）。
• Synthesis and anti-inflammatory effects of a series of novel 9-O-substituted berberine derivatives
  作者：Zhenbao Liu、Xiaohong Wang、Hang Zhang、Shanshan Zhang、Yiqian Li、Yanfei Liu、Dongming Peng

  DOI：10.1007/s00044-017-1787-z

  日期：2017.3

  Berberine owns multiple pharmacological activities, especially anti-inflammatory activity. To enhance the anti-inflammatory therapeutic efficiency of berberine, a series of novel 9-O-substituted berberine derivatives (5a–5d) were synthesized and their anti-inflammatory activities were evaluated. 13C-NMR, 1H-NMR, IR and high resolution mass spectrum (HRMS) results indicated that these derivatives were

  小ber碱具有多种药理活性，尤其是抗炎活性。为了提高小ber碱的抗炎治疗效果，合成了一系列新型的9- O-取代的小ber碱衍生物（5a - 5d），并评估了它们的抗炎活性。13 C-NMR，11 H-NMR，IR和高分辨率质谱（HRMS）结果表明这些衍生物已成功合成。二甲苯诱导的炎症小鼠模型表明，这些衍生物显示出剂量依赖性的耳炎性肿胀抑制作用。与小ber碱相比，布洛芬和萘普生修饰的小ber碱衍生物增强了抗炎活性，而阿司匹林和烟酸修饰的小ber碱衍生物在相同剂量下显示出较低的抗炎作用。这可能归因于布洛芬和萘普生小ber碱衍生物对细胞因子包括白介素6和肿瘤坏死因子-α分泌的抑制作用增强，而阿司匹林和烟酸小ber碱衍生物对肿瘤坏死因子-α的抑制作用比小ber碱低。
• Process for the preparation of a pharmacologically active chemical combination
  申请人：Laboratori Alchemica S.r.l.

  公开号：US06369260B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Process for the preparation of a pharmacologically active chemical combination constituted by the association, through chemical bonds, of units equal to one another, having each an own pharmacological activity, and with the general formula (I): M—A—X—B—M, where M indicates said unit having an own pharmacological activity, X indicates a “bidentate” structure suitable to interconnect the M units, A and B indicate functional groups either equal to or different from one another which allow the interconnection between M and X.

  制备一种药物活性化学组合物的过程，该组合物通过化学键连接相等单元构成，每个单元均具有自身的药理活性，并具有通用公式(I)：M—A—X—B—M，其中M表示具有自身药理活性的单元，X表示适合于相互连接M单元的“双齿”结构，A和B表示相等或不同的功能团，它们允许M和X之间的相互连接。