2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 | 23981-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯
• 中文别名: 6-甲氧基-&alpha；-甲基-2-萘乙酸乙酯
• 英文名称: (R,S) naproxen ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-6-methoxy-α-methyl-2-naphthaleneacetic acid ethyl ester；ethyl α-(6-methoxynaphth-2-yl)-propionate；Ethyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 23981-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: URNAYRDBUUZOIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶，熔点为50-52℃。

用途： 作为萘普生的中间体。

生产方法： 通过将β-乙氧基萘与丙酰氯反应生成（6-甲氧基-2-萘基）乙基酮，再在碘的作用下进行分子重排得到2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸，最后经酯化反应制得目标产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯 在 Tris-HCl buffer 作用下， 反应 96.0h， 以31.4%的产率得到萘普生
  参考文献：
  名称：

  比较商品假丝酵母和半纯化假丝酵母的脂肪酶在（R，S）2-芳基丙酸酯水解中的酶活性。

  摘要：

  可以容易地从商业粗脂肪酶（LC）获得的Candida cylindradea（LS）的半纯化脂肪酶用于（R，S）2-芳基丙酸酯的对映选择性水解。半纯化处理比酯酶活性更多地降低了脂肪酶的活性。乳糖的添加（24小时）增加了这两种活性。在（R，S）2-芳基丙酸酯的水解过程中，在蛋白质含量相同的情况下，LS比LC更具活性。该半纯化显示出这些酯的对映体特异性水解的产率显着提高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89267-x
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 生成 2-(6-甲氧基-2-萘基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and resolution of propionic acid derivatives

  摘要：

  一种用于生产二取代丙酸衍生物的工艺，这些衍生物是合成α-芳基丙酸类药物如萘普生的中间体，包括将萘衍生物如2-甲氧基萘与一种烷基化试剂如烷基丙酮酸酯在催化剂存在下发生反应，然后脱水和氢化，或直接氢化，或衍生化然后氢化其产物，以生产所需的化合物。

  公开号：

  US05750764A1

文献信息

• Design, Synthesis and QSAR Studies on a Series of 2, 5-Disubstituted- 1,3,4-oxadiazole Derivatives of Diclofenac and Naproxen for Analgesic and Anti-inflammatory Activity
  作者：Kaliappan Ilango、Parthiban Valentina、Gajendra Kumar、Dushyant Dixit、Shrikant Nilewar、Muthu Kathiravan

  DOI：10.2174/1573406411666150519112037

  日期：2015.10.29

  A series of twenty molecules belonging to 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives of Diclofenac and Naproxen were designed, synthesized and their structures were confirmed by spectroscopy. The target compounds were evaluated for anti-inflammatory and analgesic activity. The result indicates that the compounds 12, 4, 6, 7 and 15 were found to have good analgesic and anti-inflammatory activities, while the compounds 12 and 14 were found to have good analgesic and the compound 22 were found to have good anti-inflammatory activities. HQSAR and Topomer QSAR studies were performed to get insights in the structures contributing for biological activity. The compounds bearing mono-substitution such as Cl, OCH3 and NO2 in the phenyl ring were found to have maximum analgesic and anti-inflammatory activities

  设计、合成了属于双氯芬酸和萘普生衍生物的2,5-二取代-1,3,4-噁二唑系列二十种分子，并通过光谱学确认其结构。对目标化合物进行了抗炎和镇痛活性的评估。结果表明，化合物12、4、6、7和15具有良好的镇痛和抗炎活性，而化合物12和14具有良好的镇痛活性，化合物22具有良好的抗炎活性。进行了HQSAR和Topomer QSAR研究，以深入了解对生物活性有贡献的结构因素。发现苯环上单取代如Cl、OCH3和NO2的化合物具有最高的镇痛和抗炎活性。
• Pd-catalyzed decarboxylative cross-couplings of potassium malonate monoesters with aryl halides
  作者：Yi-Si Feng、Wei Wu、Zhong-Qiu Xu、Yan Li、Ming Li、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.032

  日期：2012.3

  An efficient catalytic protocol for Pd-catalyzed decarboxylative cross-coupling of potassium malonate monoesters and derivatives with aryl bromides and chlorides are described. Because of its broad applicability, this new catalytic system provides an alternative method for the preparation of diverse aryl acetic acids and derivatives.

  描述了Pd催化的丙二酸钾单酯及其衍生物与芳基溴化物和氯化物的脱羧交叉偶联的有效催化方案。由于其广泛的适用性，这种新的催化体系为制备各种芳基乙酸及其衍生物提供了另一种方法。
• PROCESS FOR SYNTHESIZING PHENYLACETIC ACID BY CARBONYLATION OF TOLUENE
  申请人：Physics, Chinese Academy of Sciences Lanzhou Institute of Chemical

  公开号：US20130303798A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  A production process for substituted phenylacetic acids or ester analogues thereof is disclosed. In this process toluene or toluene substituted with various substituents, an alcohol, an oxidant and carbon monoxide are used as raw materials to obtain compounds comprising structure of phenylacetic acid ester or analogues thereof by catalysis of the complex catalyst formed from transition metal and ligand, and such compounds are hydrolyzed to obtain various substituted phenylacetic acid based compounds. This type of compounds and their derivatives serve as important fine chemicals used widely in the industries of pharmaceuticals, pesticides, perfume and the like.

  揭示了一种用于取代苯乙酸或其酯类似物的生产工艺。在这个工艺中，甲苯或带有各种取代基的甲苯、醇、氧化剂和一氧化碳被用作原料，通过过渡金属和配体形成的复合催化剂的催化作用，获得包含苯乙酸酯结构或其类似物的化合物，并且这些化合物被水解以获得各种基于取代苯乙酸的化合物。这类化合物及其衍生物在制药、农药、香水等行业中被广泛应用，作为重要的精细化学品。
• Chemoenzymatic synthesis of (2S)-2-arylpropanols through a dynamic kinetic resolution of 2-arylpropanals with alcohol dehydrogenases
  作者：Paola Galletti、Enrico Emer、Gabriele Gucciardo、Arianna Quintavalla、Matteo Pori、Daria Giacomini

  DOI：10.1039/c005098a

  日期：——

  We applied Horse Liver Alcohol Dehydrogenase (HLADH) to the enantioselective synthesis of six (2S)-2-arylpropanols, useful intermediates in the synthesis of Profens. The influence of substrate structure and reaction conditions on yields and enantioselectivity were investigated. The high yields and high enantioselectivity towards the (S)-enantiomer obtained in the bioreduction of 2-arylpropionic aldehydes

  我们应用了马肝酒精脱氢酶（HLADH）合成六（2 S）-2-芳基丙醇的对映选择性合成，这是在Profens合成中有用的中间体。研究了底物结构和反应条件对产率和对映选择性的影响。对2-芳基丙醛进行生物还原获得的高收率和对（S）-对映异构体的高对映选择性，清楚地表明通过将酶催化的动力学还原与化学碱催化的消旋外消旋相结合可以实现DKR工艺未反应的醛。外消旋步骤由醛的酮-烯醇平衡表示，可以通过调节pH和反应条件来控制。
• Manganese-catalysed transfer hydrogenation of esters
  作者：Conor L. Oates、Magnus B. Widegren、Matthew L. Clarke

  DOI：10.1039/d0cc02598d

  日期：——

  Manganese catalysed ester reduction using ethanol as a hydrogen transfer agent in place of dihydrogen is reported. High yields can be achieved for a range of substrates using 1 mol% of a Mn(I) catalyst, with an alkoxide promoter. The catalyst is derived from a tridentate P,N,N ligand.

  报道了使用乙醇代替二氢作为氢转移剂的锰催化的酯还原。使用1摩尔％的Mn（I）催化剂和醇盐助催化剂可以实现一系列基材的高收率。该催化剂衍生自三齿的P，N，N配体。