(S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸 | 52079-10-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 离子色谱试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: (S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸
• 中文别名: 甲氧萘丙酸杂质A；萘普生杂质A
• 英文名称: O-desmethylnaproxen
• 英文别名: (S)-2-(6-hydroxy-2-naphthyl)propionic acid；(S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid；O-demethyl naproxen；desmethyl naproxen；(+)-6-O-Demethylnaproxen；(S)-O-desmethyl naproxen；(2S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid
• CAS: 52079-10-4
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: XWJUDDGELKXYNO-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-183 °C
• 沸点：
  432.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

去甲萘普生已知的人类代谢物包括(2s)-2-[6-(磺酸氧基)萘-2-基]丙酸、(2S,3S,4S,5R)-3,4,5-三羟基-6-[(2S)-2-(6-羟基萘-2-基)丙酰氧基]氧杂环己烷-2-羧酸、(2S,3S,4S,5R)-6-[6-[(1S)-1-羧乙基]萘-2-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸和磺酸(2S)-2-(6-羟基萘-2-基)丙酸盐。

O-Desmethylnaproxen has known human metabolites that include (2s)-2-[6-(Sulfooxy)naphthalen-2-yl]propanoic acid, (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-trihydroxy-6-[(2S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoyl]oxyoxane-2-carboxylic acid, (2S,3S,4S,5R)-6-[6-[(1S)-1-carboxyethyl]naphthalen-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid, and sulfo (2S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S36/37,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53,R43
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险标志：
  GHS07,GHS09
• 危险性描述：
  H302,H317,H400
• 危险性防范说明：
  P273,P280
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸 在 sodium methylate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 喹啉 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[6-(喹啉-2-基甲氧基)萘-2-基]丙酸
  参考文献：
  名称：

  Quinoline substituted naphthalenepropionic acid derivatives as

  摘要：

  给定的化合物公式为##STR1##，其中a是烷基，含有3-19个碳原子，二次烷基烯丙基，二卤代烯丙基，二苯基烯丙基，低炔基，##STR2## W是--CR.sub.2 O--，--CH.dbd.CH--或--CH.dbd.CHCH.sub.2 O-- X是N或CR；Z是##STR3## R是氢或低烷基；Y是##STR4## R.sup.1是氢，低烷基或苯基；R.sup.2是氢或低烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成苯环，可以选择地被卤素取代；R.sup.3是--OR，##STR5## -- NHSO.sub.2 R.sup.4；R.sup.4是苯基或低烷基取代的苯基；R.sup.5是卤素；以及它们的药用盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞气道疾病中的用途，例如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等，在牛皮癣，溃疡性结肠炎，类风湿性关节炎以及其他即时超敏反应中。

  公开号：

  US05084575A1
• 作为产物：
  描述：

  萘普生 在 PaDa-I unspecific peroxygenase 、 双氧水 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到(S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸
  参考文献：
  名称：

  实验室进化的非特异性过氧化酶的基准测试，用于合成人类药物代谢产物

  摘要：

  通过模仿人类肝脏P450单加氧酶的作用，真菌非特异性过氧化酶（UPO）可以对药理化合物进行一系列高度选择性的氧化官能化反应，包括O-脱烷基化和羟基化，从而模拟药物代谢。在这里，我们以几种进化的UPO突变体为基准，对人药代谢物（HDM）合成进行了基准测试，重点是右美沙芬，萘普生和甲苯磺丁酰胺。右美沙芬的HDM以半制备规模制备，作为生产证明。HDM合成中涉及的突变的结构分析突出了血红素访问通道，这是设计进化的UPO时要关注的主要特征。这些变体正成为从下一代药物中低成本合成HDM的新兴工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.013
• 作为试剂：
  描述：

  、 萘普生 在 水 、 (S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸 作用下， 以 氢溴酸 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title product (S)-2-(6-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoic acid (4)的产率得到(S)-2-(6-羟基-2-萘)丙酸
  参考文献：
  名称：

  CONJUGATES DERIVED FROM NON-STEROIDAL ANTI-INFLAMMATORY DRUGS AND METHODS OF USE THEREOF IN IMAGING

  摘要：

  本文披露了从非甾体抗炎药（NSAIDs）中衍生出的共轭物及其使用方法，可用于识别和定位导致患者疼痛感的病理和/或炎症部位；用于识别原发性、继发性、良性或恶性肿瘤的部位；以及用于诊断感染或确认或排除疑似感染。基于NSAID的共轭物包含成像部分。共轭物集中于COX表达增加的部位，从而揭示了增加的前列腺素产生的部位，这与疼痛和炎症相关，并与肿瘤存在和/或位置相关。识别COX表达增加的区域也有助于筛查感染。

  公开号：

  US20150374858A1

文献信息

• Peptide‐Catalyzed Fragment Couplings that Form Axially Chiral Non‐ <i> C ₂ </i> ‐Symmetric Biaryls
  作者：Gavin Coombs、Marcus H. Sak、Scott J. Miller

  DOI：10.1002/anie.201913563

  日期：2020.2.10

  We have demonstrated that small, modular, tetrameric peptides featuring the Lewis-basic residue β-dimethylaminoalanine (Dmaa) are capable of atroposelectively coupling naphthols and ester-bearing quinones to yield non-C2 -symmetric BINOL-type scaffolds with good yields and enantioselectivity. The study culminates in the asymmetric synthesis of backbone-substituted scaffolds similar to 3,3'-disubstituted

  我们已经证明具有路易斯基本残基β-二甲基氨基丙氨酸（Dmaa）的小，模块化，四聚体肽能够对萘酚和带有酯的醌进行熵选择性偶联，以产生具有良好收率和对映选择性的非C2对称​​BINOL型支架。该研究最终以不对称合成类似于3,3'-双取代BINOL的骨架取代支架（如（R）-TRIP），重结晶后具有良好的（94：6 er）至优异的（> 99.9：0.1 er）对映选择性，以及修饰最小的非甾体类抗炎药（NSAID）萘普生的非对映选择性净芳基化。
• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Controlled Release of Nitric Oxide And Drugs From Functionalized Macromers And Oligomers
  申请人：Bezwada Rao S.

  公开号：US20120035259A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention provides NO and, optionally, drug releasing macromers and oligomers wherein the drug molecule and NO releasing moiety are linked an absorbable macromer or oligomeric chain susceptible to hydrolytic degradation and wherein the macromer or oligomer comprises of repeat units derived from safe and biocompatible molecules such as glycolic acid, lactic acid, caprolactone and p-dioxanone. Furthermore, the present invention relates to controlled release of nitric oxide (NO) and/or drug molecule from a NO and drug releasing macromer or oligomer. Moreover, the present invention also relates to medical devices, medical device coatings and therapeutic formulations comprising of nitric oxide and drug releasing macromers and oligomers of the present invention.

  本发明提供了一氧化氮(NO)和可选的药物释放的大分子和寡聚物，其中药物分子和一氧化氮释放部分通过可吸收的大分子或可水解降解的寡聚物链连接，并且大分子或寡聚物由来自诸如乙醇酸、乳酸、己内酰胺和对二恶烷等安全且生物相容的分子的重复单元组成。此外，本发明还涉及从一氧化氮和/或药物分子释放的大分子或寡聚物控制释放一氧化氮(NO)。此外，本发明还涉及包含本发明的一氧化氮和药物释放大分子和寡聚物的医疗器械、医疗器械涂层和治疗方法。
• Quinolinylmethoxy naphthalenepropionic acid derivatives as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05250693A1

  公开（公告）日：1993-10-05

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or lower alkyl; Y is ##STR2## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and its use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.

  公开了化合物的结构式为##STR1##其中R是氢或较低的烷基；Y是##STR2##或其药学上可接受的盐，并且其在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞性气道疾病，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等，牛皮癣，溃疡性结肠炎，类风湿性关节炎以及其他即时型超敏反应中的用途。
• Naphthalenepropionic acid derivatives as anti-inflammatory/anti-allergic
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04960892A1

  公开（公告）日：1990-10-02

  There are disclosed compounds of the formula ##STR1## wherein A is alkyl of 3-19 carbon atoms, diloweralkyl allyl, dihaloallyl, diphenylallyl, lower alkynyl, ##STR2## X is N or CR; Z is ##STR3## R is hydrogen or lower alkyl; R.sup.1 is hydrogen, lower alkyl or phenyl; R.sup.2 is hydrogen or loweralkyl; or R.sup.1 and R.sup.2 taken together form a benzene ring; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, and their use in the treatment of leukotriene-mediated naso-bronchial obstructive airpassageway conditions, such as allergic rhinitis, allergic bronchial asthma and the like, in psoriasis, ulcerative colitis, rheumatoid arthritis as well as in other immediate hypersensitivity reactions.

  公开了以下化合物的结构式##STR1##其中A是3-19个碳原子的烷基，二次烷基烯丙基，二卤代烯丙基，二苯基烯丙基，低炔基，##STR2##X是N或CR；Z是##STR3##R是氢或低烷基；R.sup.1是氢，低烷基或苯基；R.sup.2是氢或低烷基；或者R.sup.1和R.sup.2一起形成苯环；以及其药学上可接受的盐，以及它们在治疗白三烯介导的鼻支气管阻塞症状，如过敏性鼻炎，过敏性支气管哮喘等，牛皮癣，溃疡性结肠炎，类风湿性关节炎以及其他即时超敏反应中的用途。