(S,R)-1-O-咖啡酰甘油 | 123134-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (S,R)-1-O-咖啡酰甘油
• 英文名称: 1-monoglyceryl caffeic acid ester
• 英文别名: (S,R)-1-O-caffeoylglycerol；1-caffeoyl-sn-glycerol；1-O-caffeoyl glycerol；1-caffeoylglycerol；caffeoylglycerol；glyceryl monocaffeate；1-O-Caffeoylglycerol；2,3-dihydroxypropyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 123134-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: NOHROAYVCRHDHO-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 Candida antarctica lipase immobilized on polyacrylic resin, 10,000 propyl laurate unit g⁻¹ 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 (S,R)-1-O-咖啡酰甘油
  参考文献：
  名称：

  咖啡酸烷基酯和甘油制备的1-咖啡酰甘油的酶促合成及其抗氧化活性

  摘要：

  咖啡酸（CA）作为强抗氧化剂，在非极性介质中的溶解度较低，这限制了其在食品工业中的应用。为了增加CA的亲脂性，在无溶剂体系中，通过脂肪酶催化烷基咖啡酸酯的酯交换反应合成了1-咖啡酰甘油（1-CG），并研究了其抗氧化能力。从测试的咖啡酸烷基酯中筛选出咖啡酸甲酯作为合适的底物，收率为90.63％。乙酸乙酯用于从酶促反应物中提取1-CG，并易于回收利用。产生的1–CG的半数最大抑制浓度（IC 50）（10.86和3.99μM）分别比1,1-二苯基-2-吡啶甲基肼基自由基清除和β的丁基化羟基茴香醚低2.5和10倍-胡萝卜素-亚油酸测定法。因此，1-CG是用于功能性食品行业的出色抗氧化剂。在无溶剂的系统中，使用烷基咖啡酸酯和甘油作为底物，通过固定化脂肪酶催化生产1-CG是一种简单，选择性和安全的生物过程，可以在食品工业中轻松实现，并且1-CG产品的应用范围很广用于食品，营养保健品和生物技术产品。

  DOI：

  10.1002/aocs.12036

文献信息

• Synthesis of glyceryl monocaffeate using ionic liquids as catalysts
  作者：Shangde Sun、Xuebei Hou、Bingxue Hu

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.10.102

  日期：2017.12

  derivative of caffeic acid (CA), which can be used in cosmetic and food industries. In this paper, GMC was prepared by the reaction of glycerol with different caffeoyl donors (CA, or ethyl caffeic (EC)). Seven functionalized ionic liquids ([PSO3HMIM]HSO4, [BSO3HMIM]TS, [BSO3HMIM]OTF, [BSO3HMIM]HSO4, [AAMIM]HSO4, [BSO3HMIM]HPO4 and [HMIM]HSO4) were used as catalysts. Effects of reaction variables (reaction

  甘油单咖啡酸酯（GMC）是咖啡酸（CA）的亲水性衍生物，可用于化妆品和食品工业。在本文中，GMC是通过甘油与不同的咖啡酰供体（CA或乙基咖啡（EC））反应制备的。七种功能化离子液体（[PSO 3 HMIM] HSO 4，[BSO 3 HMIM] TS，[BSO 3 HMIM] OTF，[BSO 3 HMIM] HSO 4，[AAMIM] HSO 4，[BSO 3 HMIM] HPO 4和[ HMIM] HSO 4）用作催化剂。研究了反应变量（反应温度，时间，压力，催化剂负载量和底物摩尔比）对CA转化率和GMC收率的影响。为了用CA对甘油进行酯化，在以下条件下使用[BSO 3 HMIM] TS作为催化剂，可以实现高的CA转化率（95.6±2.1％）和GMC产率（93.8±3.2％）：10（mol / mol），催化剂负载量10％（相对于所有底物的重量），2小时。CA转化和GMC形成的活化能（Ea）分别为84
• 一种水溶性咖啡酸结构油脂及其制备方法与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106588664A

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明属于结构油脂领域，公开了一种水溶性咖啡酸结构油脂及其制备方法与应用，特别是作为抗氧化剂的应用。本发明水溶性咖啡酸结构油脂的化学命名为1‑单咖啡酸甘油酯，化学结构如下式(一)所示：本发明还提供了一种酶促合成方法，该方法通过无溶剂体系酶促咖啡酸乙酯与甘油酯交换反应制备1‑单咖啡酸甘油酯，实现了水溶性咖啡酸衍生物的制备。该1‑单咖啡酸甘油酯是一种新的功能性酚脂，具有咖啡酸的多种生理活性，在水溶性及醇溶性体系均具有较强抗氧化活性，克服了咖啡酸水溶性差的弱点，同时作为一种潜在的天然的水溶性抗氧化物质，可作为抗氧化剂应用于牛奶、功能性油脂等乳化食品及化妆品等领域，具有巨大的经济和社会价值。