(S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯 | 22248-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯
• 英文名称: H-Phe-Met-OMe
• 英文别名: Phe Met OMe；(s,s)-2-(2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester；methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 22248-60-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 310.417
• InChiKey: FMYZNHLSFOTKFH-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  518.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 蛋氨酸-脑啡呔
  参考文献：
  名称：

  Smith, D. David; Boyd, Kenneth G.; Hopton, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 5, p. 551 - 556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-蛋氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃与二氧化碳的解构羧化

  摘要：

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202313030

文献信息

• Visible-Light-Driven, Copper-Catalyzed Decarboxylative C(sp³ )−H Alkylation of Glycine and Peptides
  作者：Chao Wang、Mengzhun Guo、Rupeng Qi、Qinyu Shang、Qiang Liu、Shan Wang、Long Zhao、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201809400

  日期：2018.11.26

  well‐developed and growing body of work in Cu catalysis, the potential of Cu to serve as a photocatalyst remains underexplored. Reported herein is the first example of visible‐light‐induced Cu‐catalyzed decarboxylative C(sp3)−H alkylation of glycine for preparing α‐alkylated unnatural α‐amino acids. It merits mentioning that the mild conditions and the good functional‐group tolerance allow the modification

  尽管铜催化方面的工作已经发展成熟并且在不断发展，但是铜作为光催化剂的潜力仍未得到开发。本文报道的是第一个可见光诱导的铜催化甘氨酸脱羧C（sp 3）-H烷基化制备甘氨酸α-烷基化非天然α-氨基酸的例子。值得一提的是，温和的条件和良好的官能团耐受性允许使用此方法对肽进行修饰。机理研究表明，该反应涉及自由基-自由基偶联途径。
• Synthesis and electrochemical studies of disubstituted ferrocene/dipeptide conjugates with sulfur-containing side chains
  作者：Conor C.G. Scully、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.070

  日期：2010.7

  conjugates to metal cations (zinc(II), mercury(II), cadmium(II), lead(II), silver(I)) has been examined. Monitoring changes in the potential of the Fe(II)/Fe(III) redox couple to follow peptide/metal interactions, we have probed the influence of the spacer unit between the redox reporter and the metal-binding amino acid, and shown that these systems respond to mercury(II) more strongly than to other heavy

  已经合成并电化学研究了一系列结合有二肽侧臂的1，1'-二取代的二茂铁酰基肽。目标肽包括二茂铁作为电化学记者，氨基酸含硫（升-蛋氨酸，š甲基升-半胱氨酸，š三苯甲基升-半胱氨酸，š -benzhydryl-升-半胱氨酸），为金属结合剂，和具有非极性侧链的氨基酸（l-丙氨酸，l-缬氨酸，l-苯丙氨酸）作为报告分子和金属结合基团之间的间隔基。使用溶液相肽合成方法，采用BOC保护基策略和HBTU-（O-（苯并三唑-1-基）-N，N，N '，N'-四甲基铀六氟磷酸盐）介导的肽偶联，制备二茂铁/二肽共轭物。这些1,1'-取代的二茂铁酰基肽的电化学性质已使用循环伏安法进行了表征。全部显示出完全可逆的一个电子氧化步骤。正向扫描半波峰（E F），反向扫描半波峰（E R），峰间距（ΔE P）和半波电势（E 1/2）的报告。最后，朝着利用二茂铁酰基肽检测溶液中重金属的目标，这些二茂铁/二肽共轭物对金属阳离子（锌
• Synthesis of linear and cyclic peptides related to Met- and Leu-enkephalin
  作者：J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19821011206

  日期：——

  The synthesis is described of several peptides containing the sequence Phe-Met. In order to limit enzymatic degradation and to restrict the number of possible conformations they were cyclized with variable ring size. Some unexpected side-reactions were encountered during the synthesis of the linear precursors: partial cleavage of the active ester during removal of the Bocprotecting group, partial cleavage

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。
• Synthesis and biological evaluation of potential bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase. Design and synthesis of functionalized imidazoles
  作者：Renata Marcia de Figueiredo、Laëtitia Coudray、Joëlle Dubois

  DOI：10.1039/b709854e

  日期：——

  A novel series of compounds, derived from 2,5-functionalized imidazoles, have been synthesized as potential bisubstrate inhibitors of protein farnesyltransferase (FTase) using structure-based design. These compounds have a 1,4-diacid chain and a tripeptide connected by an imidazole ring. The synthetic strategy relies on the functionalization at the C-2 position of the heterocycle with the diacid side

  使用基于结构的设计，已经合成了一系列新的化合物，这些化合物衍生自2,5-官能化的咪唑，作为蛋白质法呢基转移酶（FTase）的潜在双底物抑制剂。这些化合物具有1，4-二酸链和通过咪唑环连接的三肽。合成策略依赖于杂环的C-2位具有二酸侧链的功能化和C-5位的肽偶联。以高收率合成了几种新化合物。活性最高的化合物的动力学实验表明，取决于二酸链长，结合方式不同。
• über Aminosäuren und Peptide, 50. Über aktivierteN, N-Dimethylaminosäuren. – Synthese von Enkephalinen mitN,N-Dimethyltyrosin
  作者：Ulrich Schmidt、Karin Schefenacker

  DOI：10.1002/jlac.198519850615

  日期：1985.6.12

  Zur Aktivierung von N, N-Dimethylaminosäuren beim Aufbau von N,N-Dimethylpeptiden sind die Ester des 3-Cyan-4,6-dimethyl-2-pyridinthiols allen anderen untersuchten Aminosäurederivaten überlegen. Mit ihrer Hilfe ließen sich N,N-Dimethyl-Enkephaline ohne Epimerisierung aufbauen.

  3-氰基-4，6-二甲基-2-吡啶硫醇的酯在形成N，N-二甲基肽时，在活化N，N-二甲基氨基酸方面优于所有其他研究的氨基酸衍生物。在它们的帮助下，可以在没有差向异构的情况下构建N，N-二甲基脑啡肽。