cyclo(Met-Phe)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclo(Met-Phe)
• 英文别名: cyclo(L-Phe-L-Met)；(3S,6S)-3-benzyl-6-(2-methylsulfanylethyl)piperazine-2,5-dione
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: HHWPNWJXRZDOJS-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2-(2-氨基-3-苯基-丙酰基氨基)-4-甲基磺酰基-丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cyclo(Met-Phe)
  参考文献：
  名称：

  与Met和亮氨酸脑啡肽有关的线性和环状肽的合成†

  摘要：

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。

  DOI：

  10.1002/recl.19821011206

文献信息

• A facile pathway to synthesize diketopiperazine derivatives
  作者：De-Xin Wang、Ming-Tao Liang、Gui-Jie Tian、Hao Lin、Hong-Qiang Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02005-6

  日期：2002.1

  Eighteen diketopiperazines (DKPs) were synthesized in good yields by a solid-phase protocol. This synthesis reveals that the OPac linker between the peptidyl and resin support is favorable to DKP-ring formation and offers a facile and effective way to prepare diverse DKP libraries for combinatorial chemistry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of linear and cyclic peptides related to Met- and Leu-enkephalin
  作者：J. W. van Nispen、H. M. Greven

  DOI：10.1002/recl.19821011206

  日期：——

  The synthesis is described of several peptides containing the sequence Phe-Met. In order to limit enzymatic degradation and to restrict the number of possible conformations they were cyclized with variable ring size. Some unexpected side-reactions were encountered during the synthesis of the linear precursors: partial cleavage of the active ester during removal of the Bocprotecting group, partial cleavage

  描述了几种含有序列Phe-Met的肽的合成。为了限制酶促降解并限制可能的构象数目，将它们以可变的环大小环化。在线性前体的合成过程中遇到了一些意想不到的副反应：在去除Bocprotection基团的过程中活性酯的部分裂解，在酯功能的肼解过程中Gly-Gly肽键的部分裂解以及未能获得p-通过DCC方法获得Boc-Phe-Met-Gly-Gly-OH的硝基苯基酯。最后，将叠氮磷酸二苯酯用于几种线性肽的环化。提到了行为活动和代谢稳定性的一些结果。