(Z)-(RS,3RS)-3-甲氧基-1-环辛烯 | 29910-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-(RS,3RS)-3-甲氧基-1-环辛烯
• 英文名称: (Z)-(RS,3RS)-3-Methoxy-1-cycloocten
• 英文别名: (Z)-3-methoxycyclooct-1-ene；3-methoxy-Z-cyclooct-1-ene；2-cyclooctenyl methoxide；3-methoxy-1-cyclooctene；3-methoxycyclooctene；cis-Cyclo-2-oct-enyl-methylaether；(1Z)-3-methoxycyclooctene
• CAS: 29910-60-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JQISTKWJMMFTGE-ALCCZGGFSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(RS,3RS)-3-甲氧基-1-环辛烯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到1-methoxycyclooct-2-yne
  参考文献：
  名称：

  Gerres, Thomas; Heesing, Albert, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 6, p. 1431 - 1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛酮 在 碘 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-(RS,3RS)-3-甲氧基-1-环辛烯
  参考文献：
  名称：

  卤代烷的光化学。10. 乙烯基卤化物和偏二卤乙烯

  摘要：

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H

  DOI：

  10.1021/ja00361a028

文献信息

• Ether cleavage by activated metals
  作者：Ekkehard Bartmann

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85118-5

  日期：1987.9

  Activated magnesium (prepared by reduction of magnesium halides with potassium) reacts with allyl and benzyl ethers to give the corresponding allyl or benzyl magnesium compounds.

  活化的镁（通过将卤化镁用钾还原制备）与烯丙基和苄基醚反应，得到相应的烯丙基或苄基镁化合物。
• New aspects of the telluroxide elimination: a facile elimination of sec-alkyl phenyl telluroxide leading to olefins, allylic alcohols, and allylic ethers
  作者：Sakae Uemura、Shinichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/ja00347a039

  日期：1983.5

  to the formation of linear olefins, more preference for elimination toward the less substituted carbon was observed than the selenoxide and sulfoxide eliminations. In the cyclododecyl case only trans-cyclododecene was formed as an olefin componenet in a sharp constrast to the selenoxide elimination that affords a 1:1 mixture of cis and trans isomers. On the contrary, in the n-alkyl and cyclohexyl cases

  描述了碲氧化物用于烯烃合成的效用，该反应以前似乎没有什么价值。除环己基体系外，在室温下用 NaOH 水溶液处理仲烷基苯基二溴化碲，可以高产率地提供烯烃、烯丙醇和/或烯丙基醚，这可能是通过仲烷基苯基碲氧化物的形成和它们容易的碲消除而产生的。对于直链烯烃的形成，观察到比硒氧化物和亚砜消除更倾向于消除较少取代的碳。在环十二烷基的情况下，仅反式环十二烯形成为烯烃组分，与氧化硒消除形成鲜明对比，消除提供顺式和反式异构体的 1:1 混合物。相反，
• trans-Cycloalkenes. Part II. Application of the dioxolan olefin synthesis to the stereospecific formation of trans-cyclo-octene derivatives. (1SR,2RS)-trans-Cyclo-oct-2-en-1-ol
  作者：G. H. Whitham、M. Wright

  DOI：10.1039/j39710000886

  日期：——

  The reaction of benzylidene derivatives of 3-substituted trans-cyclo-octane-1,2-diols with n-butyl-lithium leads to 3-substituted trans-cyclo-octenes. By appropriate choice of precursors the stereochemistry of the products can be controlled, and diastereoisomeric derivatives of trans-cyclo-octene where the 3-substituent is MeO, OH, or Bun have been prepared.

  3-取代的反式-环辛烷-1,2-二醇的亚苄基衍生物与正丁基锂的反应导致3-取代的反式-环辛烯。通过前体的产物的立体化学可以被控制的合适的选择，和非对映异构衍生物的反式-环辛烯，其中3-取代基是的MeO，OH或卜Ñ已经制备。
• Stereochemical Control Exerted by Methoxyl Group on the Diiodomethane–Copper Methylenation of Cyclic Olefins Containing Methoxyl Group
  作者：Nariyoshi Kawabata、Naoki Ikeda

  DOI：10.1246/bcsj.53.563

  日期：1980.2

  In the diiodomethane–copper methylenation of 3- and 4-methoxycyclopentenes and 3-methoxycyclohexene, the cis isomers of the cyclopropane derivatives predominated over the corresponding trans isomers, the trans isomer of cyclopropane derivatives being predominantly obtained from 3-methoxycyclooctene.

  在3-和4-甲氧基环戊烯和3-甲氧基环己烯的二碘甲烷-铜亚甲基化反应中，环丙烷衍生物的顺式异构体比相应的反式异构体占优势，环丙烷衍生物的反式异构体主要从3-甲氧基环辛烯中获得。
• Regioselective Ring-Opening Metathesis Polymerization of 3-Substituted Cyclooctenes with Ether Side Chains.
  作者：Shingo Kobayashi、Kousaku Fukuda、Maiko Kataoka、Masaru Tanaka

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00273

  日期：2016.4.12

  Allyl-substituted cyclooctenes with ether side-chains [methoxy, methoxy-terminated oligo(ethylene glycol)s, and tetrahydrofurfuryloxy group] were prepared as monomers and polymerized by ring-opening metathesis polymerization (ROMP) using Grubbs second-generation catalyst. In all cases, the ROMP of allyl-substituted monomers proceeded in a regio- and stereoselective manner to afford polymers with remarkably

  将具有醚侧链[甲氧基，甲氧基封端的低聚（乙二醇）和四氢糠基氧基]的烯丙基取代的环辛烯作为单体制备，并通过开环易位聚合（ROMP）使用格鲁布斯第二代催化剂进行聚合。在所有情况下，烯丙基取代的单体的ROMP都以区域和立体选择性的方式进行，以提供具有显着高的头对尾区域规则性和高反式立体规则性的聚合物。聚合物的区域规整度和立体规整度受取代基的体积影响，四氢糠氧基取代的环辛烯的ROMP表现出近乎完美的区域规整度（头对尾= 99％）和立体选择性（反式双键= 99％） 。所得聚合物的化学加氢得到模型聚（乙烯-共-乙烯基醚）与每第八个骨架碳精确地放置醚分支。用差示扫描量热法（DSC）研究热性能，并通过水接触角测量评价聚合物的亲水性。通过改变低聚（乙二醇）基团的侧链长度，有效地调节了不饱和聚合物的表面亲水性，同时保持了饱和版本的疏水特性不变。