(Z)-1-戊烯基溴 | 31849-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (Z)-1-戊烯基溴
• 英文名称: (Z)-1-bromo-1-pentene
• 英文别名: (Z)-1-Brom-1-penten；(Z)-1-bromopent-1-ene
• CAS: 31849-75-9
• 化学式: C₅H₉Br
• 分子量: 149.03
• InChiKey: WSXIDSNEEOYBFA-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 熔点：
  -106.7°C (estimate)
• 沸点：
  114.3°C (estimate)
• 密度：
  1.2310

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-戊烯基溴 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium dodecyl-sulfate 、 sodium hydroxide 、 四-(五氟苯)硼酸钾盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的丙酸酯和烯烃的分子间[4 + 2]环状不对称合成二氢吡喃酮

  摘要：

  涉及炔烃活化的分子间不对称金催化由于其不同于其他金属的机理模式而提出了重大挑战。在本文中，我们报道了在高达95％ee的条件下，由丙酸酯和烯烃的[4 + 2]环化反应生成的高对映选择性的α，β-不饱和δ-内酯。值得注意的是，为获得所需的手性识别，选择1,1,2,2-四氯乙烷作为溶剂至关重要。此外，阴离子表面活性剂（十二烷基硫酸钠）提高了在环丙基金卡宾中间体的发散性方面的产物选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201807514
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 在 溴 、 sodium methylate 、 儿萘酚硼烷 作用下， 生成 (Z)-1-戊烯基溴
  参考文献：
  名称：

  信息素bombykol及其三个几何异构体的立体定向合成

  摘要：

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81700-1

文献信息

• New stereospecific syntheses of pheromone bombykol and its three geometrical isomers
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81700-1

  日期：——

  We describe stereospecific syntheses of pheromone, bombykol and the three geometrical isomers by means of the palladium-catalyzed cross-coupling between an appropriate alkenylborane and an alkenyl halide in the presence of a base.

  我们描述了在适当的链烯基硼烷和链烯基卤化物之间在碱的存在下，通过钯催化的交叉偶联，形成的信息素，bombykol和三个几何异构体的立体定向合成。
• Stereoselective Synthesis of Vinyl Selenides by Coupling of Vinyl Bromides with Diorgano Diselenides Catalyzed by Copper(I) in [Bmim]BF₄
  作者：Weiliang Bao、Dezhi Chang

  DOI：10.1055/s-2006-947320

  日期：2006.7

  The CuI/L-proline-catalyzed zinc-promoted coupling reaction of vinyl bromides with diaryl diselenides or dialkyl diselenides readily occurred at 110 °C in [Bmim]BF 4 to give the corresponding vinyl selenides in good to excellent yields. The recyclable catalyst system offered a convenient, stereoselective and versatile method for the synthesis of vinyl selenides.

  CuI/L-脯氨酸催化的锌促进乙烯基溴化物与二芳基二硒化物或二烷基二硒化物的偶联反应在 110°C 下在 [Bmim]BF 4 中很容易发生，以良好到极好的产率得到相应的乙烯基硒化物。可回收的催化剂体系为合成乙烯基硒化物提供了一种方便、立体选择性和通用的方法。
• Direct Carbamoylation of Alkenyl Halides
  作者：Robert F. Cunico、Bikash C. Maity

  DOI：10.1021/ol030110l

  日期：2003.12.1

  Alkenyl chlorides and bromides are converted into tertiary enamides by treatment with a carbamoylsilane in toluene at 110 degrees C in the presence of phosphine-palladium(0) catalysts. [reaction: see text]

  在膦-钯（0）催化剂存在下，通过在甲苯中于110℃下用氨基甲酰基硅烷处理，将链烯基氯化物和溴化物转化为叔酰胺。[反应：看文字]
• Synthetic approaches to isobutylamides of insecticidal interest
  作者：Leslie Crombie、Mark A. Horsham、Robert J. Blade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96650-4

  日期：1987.1

  Syntheses of 10,11-dehydro- and 10,11-()-pipercide, piperovatin, and an ene-yne, and a perfluoro-isobutylamide, illustrate the utility of hydrozirconation methodology in this area.

  10,11-脱氢和10,11-（）-哌啶，哌维丁，烯炔和全氟异丁酰胺的合成说明了氢化锆方法学在该领域的实用性。
• Stereospecific Olefin Synthesis<i>via</i>Lithium Vinylcuprates
  作者：F. Näf、P. Degen

  DOI：10.1002/hlca.19710540722

  日期：1971.11.1

  The conjugate addition of cis- or trans-1-alkenyl-cuprolithium complexes (RCHCH)2CuLi · Xn1 to α, β-unsaturated carbonyl compounds was found to occur with high retention of double bond geometry, affording isomerically pure cis- or trans-γ, δ-ethylenic carbonyl compounds. The same 1-alkenylcuprates also react stereospecifically with alkyl halides to give isomerically pure cis- or trans-olefins.

  发现在α，β-不饱和羰基化合物上可以顺式或反式-1-烯基-铜锂复合物（RCHCH）2 CuLi·X n 1的共轭加成反应，可以保持双键几何结构的高度保留，从而提供异构体纯的顺式-或反式-γ，δ-烯属羰基化合物。相同的1-烯基铜酸酯也与卤代烷立体定向反应，得到异构纯的顺式或反式烯烃。