(Z)-1-氟-1-丙烯 | 19184-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (Z)-1-氟-1-丙烯
• 英文名称: (Z)-1-fluoropropene
• 英文别名: cis-1-fluoropropene；c-1-fluoropropene；cis-1-Fluorpropen；1-fluoropropene；1c-fluoro-propene；1-fluoro-1-propene；cis-1-Fluoro-1-propene；(Z)-1-fluoroprop-1-ene
• CAS: 19184-10-2
• 化学式: C₃H₅F
• 分子量: 60.0711
• InChiKey: VJGCZWVJDRIHNC-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  -19.82°C (estimate)
• 密度：
  0.7900

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-氟-1-丙烯 在 碘 作用下， 生成 氟化烯丙基
  参考文献：
  名称：

  氟作为取代基的热力学效应：乙烯基CF 2和CFH和烯丙基CF 2 C

  摘要：

  I 2催化的3-氟丙烯和3,3-二氟丙烯的异构化以及1,1-二氟-1,5-己二烯的Cope重排提供了热力学数据，这些数据可以确定许多重要的基团值对ΔH的贡献ø ˚F当与那些前述纸中测定合并的允许的ΔH计算ø ˚F “最简单F-取代的烃的S：[C d （F）（H）] = - 38.4，[C d （F ）2 ] = − 88.0，[C（F）2（C）（C d）] = − 103.9，[C（F）2（C）2] ＝-104.9kcal /摩尔。从1,1-二氟转化为3,3-二氟-1,5-己二烯的动力学研究为该工艺提供了活化参数：Log A = 10.8，E a = 33.0 kcal / mole和ΔS ≠ =-12.2 eu讨论并对比了F和其他取代基的渐进式宝石稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87020-8
• 作为产物：
  描述：

  氟化烯丙基 在 碘 作用下， 生成 (Z)-1-氟-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  氟作为取代基的热力学效应：乙烯基CF 2和CFH和烯丙基CF 2 C

  摘要：

  I 2催化的3-氟丙烯和3,3-二氟丙烯的异构化以及1,1-二氟-1,5-己二烯的Cope重排提供了热力学数据，这些数据可以确定许多重要的基团值对ΔH的贡献ø ˚F当与那些前述纸中测定合并的允许的ΔH计算ø ˚F “最简单F-取代的烃的S：[C d （F）（H）] = - 38.4，[C d （F ）2 ] = − 88.0，[C（F）2（C）（C d）] = − 103.9，[C（F）2（C）2] ＝-104.9kcal /摩尔。从1,1-二氟转化为3,3-二氟-1,5-己二烯的动力学研究为该工艺提供了活化参数：Log A = 10.8，E a = 33.0 kcal / mole和ΔS ≠ =-12.2 eu讨论并对比了F和其他取代基的渐进式宝石稳定。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)87020-8

文献信息

• Silver-Catalyzed Late-Stage Fluorination
  作者：Pingping Tang、Takeru Furuya、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja105834t

  日期：2010.9.1

  Carbon-fluorine bond formation by transition metal catalysis is difficult, and only a few methods for the synthesis of aryl fluorides have been developed. All reported transition-metal-catalyzed fluorination reactions for the synthesis of functionalized arenes are based on palladium. Here we present silver catalysis for carbon-fluorine bond formation. Our report is the first example of the use of the transition metal silver to form carbon-heteroatom bonds by cross-coupling catalysis. The functional group tolerance and substrate scope presented here have not been demonstrated for any other fluorination reaction to date.
• Thermal decomposition of alkenyliodonium tetrafluoroborates: a novel route to fluoroalkenes
  作者：Tadashi Okuyama、Morifumi Fujita、Roel Gronheid、Gerrit Lodder

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00788-7

  日期：2000.6

  Alkenyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborates dissolved in chloroform, or in the solid state, decompose thermally at 60 degrees C to yield fluoroalkenes and iodobenzene as major products via an S(N)1- or S(N)2-type reaction within the ion pair of the substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Haszeldine,R.N. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2349 - 2353
  作者：Haszeldine,R.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Simon, F. G.; Heydtmann, H., Berichte der Bunsen-Gesellschaft, 1986, vol. 90, p. 543 - 545
  作者：Simon, F. G.、Heydtmann, H.

  DOI：——

  日期：——
• Kinetic Study of Chemically Activated Fluorocyclopropane
  作者：L. Dall'O、H. Heydtmann

  DOI：10.1002/bbpc.19870910107

  日期：1987.1

  AbstractThe photolysis of ketene at 313 nm was studied in the presence of fluoroethene and oxygen. The product formation was observed as a function of total pressure between 12 and 1080 mbar. Chemically activated fluorocyclopropane was formed by addition of singlet methylene to the double bond, and subsequent isomerization to the fluoropropenes as well as decomposition of these primary products to allene, propyne and HF was observed. The product yield was described by RRKM calculations; a stepladder deactivation model was used.

表征谱图