(Z)-1-己烯基二(3-甲基-2-丁基)硼烷 | 187874-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (Z)-1-己烯基二(3-甲基-2-丁基)硼烷
• 英文名称: (Z)-1-hexenyldi(3-methyl-2-butyl)borane
• 英文别名: bis(1,2-dimethylpropyl)[(1Z)-1-hexenyl]borane；[(Z)-hex-1-enyl]-bis(3-methylbutan-2-yl)borane
• CAS: 187874-95-9
• 化学式: C₁₆H₃₃B
• 分子量: 236.249
• InChiKey: CWUQHJRQHOYUCO-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-己烯基二(3-甲基-2-丁基)硼烷 在 四(三苯基膦)钯 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-phenyl-2,4-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Novel and convenient method for the stereo- and regiospecific synthesis of conjugated alkadienes and alkenynes via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with bromoalkenes and bromoalkynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00290a037
• 作为产物：
  描述：

  1-bromohexyne 在 air 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-1-己烯基二(3-甲基-2-丁基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  （Z）-1-卤-1-烯基二烷基硼烷与氢化三丁基锡的立体选择性脱卤：氢化三丁基锡作为氢化物供体的行为

  摘要：

  （Z）-1-卤代-1-烯基二烷基硼烷（1）与氢化三丁基锡（n- Bu 3 SnH）在0°C或室温下的反应导致卤素原子的还原去除，得到（E）-或（Z）-1-烯基二烷基硼烷，其立体化学取决于二烷基硼基和1的烯基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02324-6

文献信息

• Stereoselective Syntheses of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-1-Arylalk-3-en-1-ynes and (<i>E,E</i>)-, (<i>Z,E</i>)-, (<i>E,Z</i>)-, and (<i>Z,Z</i>)-Alka-1,5-dien-3-ynes via a One-Pot Multicomponent Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Hidenori Nakayabu、Kazuya Shirakawa

  DOI：10.1055/s-2005-869955

  日期：——

  (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes. In addition, the reactions with (E)- and (Z)- 1-iodoalk-1-enes have accomplished the construction of all possible combinations of geometrical isomers, (E,E)-, (Z,E)-, (E,Z)-, and (Z,Z)- alka-1,5-dien-3-ynes.

  1-arylalk-3-en-1-ynes 和 alka-1,5-dien-3-ynes 都在极其温和的反应条件下通过连续的 Suzuki 型和 Sonogashira 反应在单-锅方式。因此，该协议涉及在存在 1 M NaOMe 和 Pd/Cu 催化的与芳基或烯基的交叉偶联反应的情况下， (E)-或 (Z)-烯基二甲基硼烷与 (三甲基甲硅烷基) 乙炔基溴的 Cu 介导的交叉偶联反应n-Bu 4 NOH 水溶液存在下的碘化物。与芳基碘的反应对芳环上的多种官能团具有耐受性，并导致 (E)- 和 (Z)-1-arylalk-3-en-l-ynes 的立体选择性形成。此外，与 (E)- 和 (Z)- 1-iodoalk-1-enes 的反应已经完成了所有可能的几何异构体组合的构建，(E,E)-, (Z,E)-, (E ,Z)-, 和 (Z,
• A CONVENIENT STEREOSPECIFIC SYNTHESIS OF α,β-UNSATURATED CARBOXYLIC ESTERS VIA THE PALLADIUM-CATALYZED CARBONYLATION OF 1-ALKENYLBORANES
  作者：Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1981.879

  日期：1981.7.5

  1-Alkenyiboranes readily prepared by the hydroboration of alkynes react smoothly with carbon monoxide in the presence of palladium chloride and sodium acetate in methanol to give the corresponding α,β-unsaturated carboxylic esters with retention of configuration with respect to alkenylboranes in good yields.

  通过烷炔的氢硼化容易制备的1-烯基硼烷在甲醇中与煤气反应，存在氯化铂和醋酸钠，可以顺利生成相应的α,β-不饱和羧酸酯，并保持与烯基硼烷的构象一致，产率良好。
• Homo- and Heterocoupling of Terminal Conjugated Enynes: One-Pot Synthesis of Alka-1,7-diene-3,5-diynes and Alk-1-ene-3,5-diynes via Two Types of Coupling Reaction
  作者：Masayuki Hoshi、Mitsuhiro Okimoto、Shingo Nakamura、Shinya Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260253

  日期：2011.12

  Conjugated dienediynes and enediynes with definite geometry­ have been prepared in a one-pot manner. This protocol involves two types of coupling reaction, a Suzuki-type coupling and either a Hay coupling or a Cadiot-Chodkiewicz coupling. Thus, the copper-mediated cross-coupling reaction of (E)-alk-1-enyldisiamylborane with (trimethylsilyl)ethynyl bromide is carried out in the presence of 1 M NaOMe to generate (E)-alk-3-en-1-yne, which is subjected to either palladium/copper-catalyzed homocoupling in the presence of DABCO or copper-catalyzed heterocoupling with 1-iodoalk-1-yne in the presence of TBD or pyrrolidine in a single reaction pot without isolating (E)-alk-3-en-1-yne. The homocoupling has realized the stereoselective construction of (1E,7E)-alka-1,7-diene-3,5-diynes, and the heterocoupling has achieved the formation of (E)-alk-1-ene-3,5-diynes. In addition, starting from (Z)-alk-1-enyldisiamylborane instead of the E-isomer, this series of reactions has led to the formation of (1Z,7Z)-alka-1,7-diene-3,5-diynes and (Z)-alk-1-ene-3,5-diynes, albeit limiting the scope of the substrate.

  已制备具有确定几何构型的共轭二烯二炔和烯二炔，采用一种一步法。这一方法涉及两种类型的偶联反应，即铃木偶联（Suzuki-type coupling）和海偶联（Hay coupling）或卡迪奥-乔德基维奇偶联（Cadiot-Chodkiewicz coupling）。因此，(E)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(E)-alk-1-enyldisiamylborane）与（烷基三甲基硅基）乙炔溴化物（(trimethylsilyl)ethynyl bromide）的铜介导交叉偶联反应在1 M NaOMe的存在下进行，从而生成（E)-烷-3-烯-1-炔（(E)-alk-3-en-1-yne），然后在单一反应瓶中在DABCO的存在下进行钯/铜催化的自偶联反应，或在TBD或吡咯烷的存在下进行铜催化的异偶联反应，而不需要分离（E)-烷-3-烯-1-炔。自偶联反应实现了（1E,7E)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔的立体选择性合成，而异偶联反应则形成了（E)-烷-1-烯-3,5-二炔。此外，若以（Z)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(Z)-alk-1-enyldisiamylborane）替代E异构体，这系列反应也能形成（1Z,7Z)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔和（Z)-烷-1-烯-3,5-二炔，尽管底物的范围受限。
• Polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling of organoboron compounds with organic halides and organic triflates
  作者：Su-Bum Jang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00171-8

  日期：1997.3

  The polymer-bound palladium-catalyzed cross-coupling reaction of electrophiles(i.e., halides and triflates) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at mild conditions with very high activity in the Suzuki coupling reaction. The polymeric catalyst can be easily separated from a reaction mixture and reused more than 10 times with no decrease in activity

  亲电子试剂（即卤化物和三氟甲磺酸酯）与有机硼化合物形成碳-碳键的聚合物结合的钯催化的交叉偶联反应在Suzuki偶联反应中在温和条件下具有很高的活性实现。可以容易地从反应混合物中分离出聚合物催化剂，并重复使用超过10次，而不会降低活性
• A stereospecific synthesis of conjugated (, )- and (, )-alikadienes by a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of 1-alkenylboranes with 1-alkenyl bromides
  作者：Norio Miyaura、Hiroshi Suginome、Akira Suzuki

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80166-9

  日期：1981.1

  The reactions of ()-1-alkenyldisiamylboranes with ()- or ()-1-alkenyl bromides in the presence of a catalytic amount of tetrakis(triphenylphosphine)palladium and sodium ethoxide gave the corresponding conjugated (,)- or (,)-alkadiene with high stereospecificity. The reactions of ()-1-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles with ()- or ()-1-alkenyl bromides similarly gave the corresponding coupled products

  的（反应）-1- alkenyldisiamylboranes用（） - （或）-1-烯基溴化物在四（三苯膦）钯和乙醇钠催化量的存在下得到相应的缀合（，） -或（，） -具有高立体定向性的链二烯。（）-1-烯基-1,3,2-苯并二氧杂硼杂环戊烷与（）-或（）-1-烯基溴化物的反应类似地给出相应的偶联产物，同时保留了起始烯基硼烷和烯基溴化物的构型。