O-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: Galα(1->4)Galβ(1->4)GlcNAc；Galalpha1-4Galbeta1-4GlcNAcbeta；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: QOITYCLKNIWNMP-JEUPZEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-(1->4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0 ℃ 、340.0 kPa 条件下， 生成 O-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-glucopyranose 、 O-α-D-galactopyranosyl-(1->4)-O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-2,4-二硝基苯基-D-葡糖胺的苄基衍生物及其在低聚糖合成中的应用

  摘要：

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.173

文献信息

• Benzyl Derivatives of<b><i>N</i></b>-2,4-Dinitrophenyl-<b>D</b>-glucosamine and Their Use for Oligosaccharide Synthesis
  作者：Shinkiti Koto、Motoko Hirooka、Kazuo Yago、Mitsuo Komiya、Toshio Shimizu、Kumi Kato、Tsunehiko Takehara、Ayami Ikefuji、Ayako Iwasa、Saho Hagino、Michiyo Sekiya、Yozo Nakase、Shonosuke Zen、Fumiya Tomonaga、Shigehiko Shimada

  DOI：10.1246/bcsj.73.173

  日期：2000.1

  Four tri-O-benzyl derivatives of 2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucopyranose were synthesized. Glycosylation using 3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-D-glucopyranose as glycosyl donor and a reagent mixture of p-nitrobenzenesulfonyl chloride, silver trifluoromethanesulfonate, and triethylamine produced β-glycosides with complete selectivity. Starting from benzyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2

  合成了 2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖的四种三-O-苄基衍生物。使用 3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-2-(2,4-二硝基苯胺)-D-吡喃葡萄糖作为糖基供体和对硝基苯磺酰氯、三氟甲磺酸银和三乙胺的试剂混合物进行糖基化具有完全选择性的β-糖苷。以苄基 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(2,4-dinitroanilino)-β-D-吡喃葡萄糖苷为受体，O-α-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-O -β-D-吡喃半乳糖基-(1→4)-2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，人类血型P1-抗原决定簇，被合成。