(Z)-3-(叔丁基氨基甲酰基)-2-苯基丙烯酸 | 133710-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: (Z)-3-(叔丁基氨基甲酰基)-2-苯基丙烯酸
• 英文名称: (Z)-3-(tert-butylcarbamoyl)-2-phenylacrylic acid
• 英文别名: N-tert-butyl-phenylmaleamic acid；(Z)-4-(tert-butylamino)-4-oxo-2-phenylbut-2-enoic acid
• CAS: 133710-07-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WVGLCSQJSIYQFQ-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(叔丁基氨基甲酰基)-2-苯基丙烯酸 在 水 作用下， 生成 苯基马来酸
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸酯骨架的 E/Z 光异构化通过开/关切换分子内 NH···O 氢键来控制酸度

  摘要：

  利用肉桂酸酯骨架的E/Z光异构化，通过光开关分子内NH…O氢键实现了酸度控制。根据光异构化，酰胺NH与羧基氧之间的距离被解离，在DMSO-d 6 溶液中的Z化合物中，E羧酸盐中形成的分子内NH…O氢键被中断。Z羧酸的pKa值在DMSO溶液中的E化合物中增加。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.666
• 作为产物：
  描述：

  苯基顺酐 、 叔丁胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以37.6%的产率得到(Z)-3-(叔丁基氨基甲酰基)-2-苯基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  通过肉桂酸酯骨架的 E/Z 光异构化通过开/关切换分子内 NH···O 氢键来控制酸度

  摘要：

  利用肉桂酸酯骨架的E/Z光异构化，通过光开关分子内NH…O氢键实现了酸度控制。根据光异构化，酰胺NH与羧基氧之间的距离被解离，在DMSO-d 6 溶液中的Z化合物中，E羧酸盐中形成的分子内NH…O氢键被中断。Z羧酸的pKa值在DMSO溶液中的E化合物中增加。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.666

文献信息

• Synthesis and spectroscopic of triorganostannyl esters of amic acids. Crystal structure of the triphneylstannyl ester of citraconic acid monopyrrolidide
  作者：Areila Samuel-Lewis、Peter J. Smith、John.H. Aupers、David C. Povey

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86246-m

  日期：1991.1

  triorganostannyl esters. The 119mSn Mössbauer spectra, at 80 K, show them all to be polymers containing pentacoordinate tin atoms and the infrared data at room temperature indicate that the amido carbonyl groups bridge intermoleculary between planar R3Sn moieties. The polymeric structure of the triphenylstannyl ester of citraconic acid monopyrrolidide has been confirmed by an X-ray study.

  七种酰胺酸与氢氧化三苯锡，氢氧化三环己基锡或双（三丁基锡）氧化物的反应产生了十八种新的三有机锡烷基酯。在80 K下的119m SnMössbauer光谱显示它们都是含有五配位锡原子的聚合物，室温下的红外数据表明酰胺羰基桥连了平面R 3 Sn部分之间的分子间。X射线研究证实了柠康酸单吡咯烷化物的三苯基锡烷基酯的聚合物结构。
• Acidity Control by On/Off Switching of an Intramolecular NH···O Hydrogen Bond by E/Z Photoisomerization of Cinnamate Framework
  作者：Takashi Matsuhira、Hitoshi Yamamoto、Taka-aki Okamura

  DOI：10.1246/cl.2009.666

  日期：2009.7.5

  Acidity control by photoswitching of intramolecular NH···O hydrogen bond using E/Z photoisomerization of cinnamate framework was achieved. According to the photoisomerization, the distance between amide NH and carboxylic oxygen was disgregated, and an intramolecular NH···O hydrogen bond formed in E carboxylate was interrupted in Z compound in DMSO-d 6 solution. The pK a value of Z carboxylic acid was

  利用肉桂酸酯骨架的E/Z光异构化，通过光开关分子内NH…O氢键实现了酸度控制。根据光异构化，酰胺NH与羧基氧之间的距离被解离，在DMSO-d 6 溶液中的Z化合物中，E羧酸盐中形成的分子内NH…O氢键被中断。Z羧酸的pKa值在DMSO溶液中的E化合物中增加。