taraxinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: taraxinic acid
• 英文别名: (3As,6Z,10E,11aR)-10-methyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: KZWCOWFKXMTBRH-ZWXOUNMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 taraxinic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 sowie ein neues eudesmanolid aus Taraxacum officinale

  摘要：

  摘要 通过对蒲公英根和地上部分的研究，除已知化合物外，还提供了一种新的桉树内酯、一种四氢马齿苋素 B、一种 eudesmanolide-β-d-吡喃葡萄糖苷和两种用 β-d-酯化的germacranolide 酸。葡萄糖。后两者似乎代表了一种新型的倍半萜内酯。所有三种新的葡萄糖衍生物都具有强烈的苦味。通过深入的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85126-0
• 作为产物：
  描述：

  taraxinic acid β-glucopyranosyl ester 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 taraxinic acid
  参考文献：
  名称：

  倍半萜内酯-β-d-吡喃葡萄糖苷 sowie ein neues eudesmanolid aus Taraxacum officinale

  摘要：

  摘要 通过对蒲公英根和地上部分的研究，除已知化合物外，还提供了一种新的桉树内酯、一种四氢马齿苋素 B、一种 eudesmanolide-β-d-吡喃葡萄糖苷和两种用 β-d-酯化的germacranolide 酸。葡萄糖。后两者似乎代表了一种新型的倍半萜内酯。所有三种新的葡萄糖衍生物都具有强烈的苦味。通过深入的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(80)85126-0

文献信息

• Sesquiterpenlacton-β-d-glucopyranoside sowie ein neues eudesmanolid aus Taraxacum officinale
  作者：Rudolf Hänsel、Margaretha Kartarahardja、Jai-Tung Huang、Ferdinand Bohlmann

  DOI：10.1016/0031-9422(80)85126-0

  日期：——

  addition to known compounds, a new eudesmanolide, a tetrahydroridentin B, a eudesmanolide-β- d -glucopyranoside and two germacranolide acids, which are esterified with β- d -glucose. The latter two seem to represent a new type of sesquiterpene lactone. All three of the new glucose derivatives have a strong bitter taste. The structures were elucidated by intensive NMR studies and by some chemical transformations

  摘要 通过对蒲公英根和地上部分的研究，除已知化合物外，还提供了一种新的桉树内酯、一种四氢马齿苋素 B、一种 eudesmanolide-β-d-吡喃葡萄糖苷和两种用 β-d-酯化的germacranolide 酸。葡萄糖。后两者似乎代表了一种新型的倍半萜内酯。所有三种新的葡萄糖衍生物都具有强烈的苦味。通过深入的核磁共振研究和一些化学转化阐明了结构。
• Taraxinic Acid, a Hydrolysate of Sesquiterpene Lactone Glycoside from the Taraxacum coreanum NAKAI, Induces the Differentiation of Human Acute Promyelocytic Leukemia HL-60 Cells.
  作者：Jung-Hye Choi、Kyung-Min Shin、Na-Young Kim、Jung-Pyo Hong、Yong Sup Lee、Hyoung Ja Kim、Hee-Juhn Park、Kyung-Tae Lee

  DOI：10.1248/bpb.25.1446

  日期：——

  The present work was performed to elucidate the active moiety of a sesquiterpene lactone, taraxinic acid-1′-O-β-D-glucopyranoside (1) from Taraxacum coreanum NAKAI on the cytotoxicity of various cancer cells. Based on enzymatic hydrolysis and MTT assay, the active moiety should be attributed to the aglycone taraxinic acid (1a), rather than the glycoside (1). Taraxinic acid exhibited potent antiproliferative activity against human leukemia-derived HL-60. In addition, this compound was found to be a potent inducer of HL-60 cell differentiation as assessed by a nitroblue tetrazolium reduction test, esterase activity assay, phagocytic activity assay, morphology change, and expression of CD14 and CD66b surface antigens. These results suggest that taraxinic acid induces the differentiation of human leukemia cells to monocyte/macrophage lineage. Moreover, the expression level of c-myc was down-regulated during taraxinic acid-dependent HL-60 cell differentiation, whereas p21CIP1 and p27KIP1 were up-regulated. Taken together, our results suggest that taraxinic acid may have potential as a therapeutic agent in human leukemia.