(Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-苯基-4-戊烯腈 | 1219452-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 中文名称: (Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-苯基-4-戊烯腈
• 英文名称: (Z)-5-chloro-3-hydroxy-2-methylene-5-phenylpent-4-enenitrile
• 英文别名: (Z)-5-chloro-3-hydroxy-2-methylidene-5-phenylpent-4-enenitrile
• CAS: 1219452-64-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: IHUSZXDIWZGVAB-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-苯基-4-戊烯腈 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(2E, 4Z)-2-(溴甲基)-5-氯-5-苯基-2,4-戊二烯腈
  参考文献：
  名称：

  新型 Baylis-Hillman 加合物的高效合成及其立体选择性溴化

  摘要：

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903262187
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-氯-3-苯基-2-丙烯醛 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 3.5h， 以88%的产率得到(Z)-5-氯-3-羟基-2-亚甲基-5-苯基-4-戊烯腈
  参考文献：
  名称：

  新型 Baylis-Hillman 加合物的高效合成及其立体选择性溴化

  摘要：

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1080/00397910903262187

文献信息

• Stereoselective Chlorination of New Type Baylis-Hillman Adducts by bis(Trichloromethyl)carbonate with the Aid of Catalytic Amount of Triphenylphosphine Oxide
  作者：Weihui Zhong、Lingjuan Hong、Yemin Zheng

  DOI：10.2174/157017810791112469

  日期：2010.4.1

  The chlorination of the new type Baylis-Hillman adducts by bis(trichloromethyl)carbonate (BTC) with the aid of catalytic amount of triphenylphosphine oxide (Ph3PO) was achieved with high yields and high stereoselectivities. A plausible mechanism is presented.

  在催化量的三苯基氧化膦（Ph3PO）的催化下，用碳酸二（三氯甲基）酯对新型Baylis-Hillman加合物进行氯化反应，收率高，立体选择性高。提出了一个合理的机制。
• Efficient Synthesis of a New Type of Baylis–Hillman Adducts and Their Stereoselective Bromination
  作者：Weihui Zhong、Lingbo Jiang、Baoming Guo、Yaotiao Wu、Lingjuan Hong、Yanhui Chen

  DOI：10.1080/00397910903262187

  日期：2010.7.27

  A new type of Baylis–Hillman adducts derived from chlorovinyl aldehydes were prepared via Vilsmeier reaction of ketones with a bis(trichloromethyl) carbonate (BTC)/DMF system to construct chlorovinyl aldehydes, followed by sonochemical Baylis–Hillman reaction under solvent-free conditions. The stereoselective bromination of these new compounds with a Br2-Ph3P system has been achieved efficiently with

  通过酮与双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）/DMF 系统的 Vilsmeier 反应构建氯乙烯醛，然后在无溶剂条件下进行声化学 Baylis-Hillman 反应，制备了一种新型的由氯乙烯醛衍生的 Baylis-Hillman 加合物。在温和的条件下，这些新化合物与 Br2-Ph3P 系统的立体选择性溴化反应已成功实现，产率从良好到极好。