(Z)-6-碘-5-己烯-1-醇 | 132716-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (Z)-6-碘-5-己烯-1-醇
• 英文名称: (E/Z)-6-Iodohex-5-enol
• 英文别名: 6-iodo-5-hexen-1-ol；6-iodohex-5-en-1-ol
• CAS: 132716-07-5
• 化学式: C₆H₁₁IO
• 分子量: 226.057
• InChiKey: QCWVONALSRPESX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.643±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-6-碘-5-己烯-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hex-1-enyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  氧化进入α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛：2-（N-酰基缩醛）取代的四氢吡喃的有效形成

  摘要：

  使用PhI（OAc）2作为氧化剂，已经开发出一种有效的新方法，该方法可以从容易合成的N-酰基烯胺一步一步合成α-氧基N-酰基氨基和缩醛。反应条件非常温和，收率很高（65-92％）。提出了可能的机械路径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.069
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-6-碘-5-己烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926

文献信息

• Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles
  申请人：——

  公开号：US20020183516A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Improved methods for generating a —C—C— bond by cross-coupling of a transferable group with an acceptor group. The transferable group is a substituent of an organosilicon nucleophile and the acceptor group is provided as an organic electrophile. The reaction is catalyzed by a Group 10 transition metal complex (e.g., Ni, Pt or Pd), particularly by a palladium complex. Certain methods of this invention use improved organosilicon nucleophiles which are readily prepared, can give high product yields and exhibit high stereo selectivity. Methods of this invention employ activating ions such as halides, hydroxide, hydride and silyloxides. In specific embodiments, organosilicon nucleophilic reagents of this invention include siloxanes, particularly cyclic siloxanes. The combination of the cross-coupling reactions of this invention with ring-closing metathesis, hydrosilylation and intramolecular hydrosilylation reactions provide useful synthetic strategies that have wide application.

  通过将可转移基团与受体基团进行交叉偶联来生成一种改进的—C—C—键的方法。可转移基团是有机硅亲核试剂的取代基，受体基团以有机亲电试剂的形式提供。该反应由第10族过渡金属配合物催化（例如，Ni、Pt或Pd），特别是钯配合物。本发明的某些方法使用改进的有机硅亲核试剂，这些试剂易于制备，可以提供高产率产物并表现出高立体选择性。本发明的方法采用活化离子，如卤化物、氢氧化物、氢化物和硅氧化物。在具体实施例中，本发明的有机硅亲核试剂包括硅氧烷，特别是环状硅氧烷。本发明的交叉偶联反应与环闭合重排、氢硅烷化和分子内氢硅烷化反应的结合提供了广泛应用的有用合成策略。
• 1-Methyl-1-vinyl- and 1-Methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane: Reagents for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Halides
  作者：Scott E. Denmark、Zhigang Wang

  DOI：10.1055/s-2000-6292

  日期：——

  1-Methyl-1-vinylsilacyclobutane (1) and 1-methyl-1-(prop-2-enyl)silacyclobutane (2) undergo rapid and high yielding cross-coupling with aromatic halides. Many different substituents and patterns on the aromatic moiety are tolerated. All reactions can be run at room temperature and require the presence of tetrabutylammonium fluoride and Pd(dba)2. Both silacyclobutanes can be made in one step from commercially available precursors.

  1-甲基-1-乙烯基硅环丁烷（1）和1-甲基-1-(丙-2-烯基)硅环丁烷（2）与芳香卤化物发生快速且高产率的交叉偶联反应。对芳香基的许多不同取代基和结构模式均可耐受。所有反应均可在室温下进行，并需要四丁基氟铵和Pd(dba)2的存在。这两种硅环丁烷均可通过商业可得的前体在一步骤中合成。
• Heterocycle Synthesis Based on Allylic Alcohol Transposition Using Traceless Trapping Groups
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201402010

  日期：2014.5.5

  Allylic alcohols undergo transposition reactions in the presence of Re2O7 whereby the equilibrium can be dictated by trapping one isomer with a pendent electrophile. Additional ionization can occur when the trapping group is an aldehyde or ketone, thus leading to cyclic oxocarbenium ion formation. Terminating the process through bimolecular nucleophilic addition into the intermediate provides a versatile

  烯丙醇在Re 2 O 7的存在下进行转座反应，从而可以通过用一种亲电亲和剂捕获一种异构体来控制平衡。当捕获基团是醛或酮时，可能会发生其他电离，从而导致形成环氧碳鎓离子。通过将双分子亲核加成至中间物来终止该过程，为合成各种含氧杂环化合物提供了一种通用的方法。了解序列中各步骤的相对速率会导致设计反应，从而创建多个具有良好至极佳控制水平的立体中心。
• Cascade Approach to Stereoselective Polycyclic Ether Formation: Epoxides as Trapping Agents in the Transposition of Allylic Alcohols
  作者：Youwei Xie、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1002/anie.201208132

  日期：2013.1.7

  Complexity from simplicity: Polycyclic ethers are synthesized by cascade reactions involving the use of epoxides as electrophilic traps in the transposition of allylic alcohols. Stereogenic centers are created by functionalizing prochiral sites under thermodynamic control, and remote stereoinduction can be achieved through the use of ketones as conduits.

  简单中复杂：多环醚是通过级联反应合成的，涉及使用环氧化物作为烯丙醇转位中的亲电陷阱。立体中心是通过在热力学控制下功能化前手性位点来创建的，并且可以通过使用酮作为管道来实现远程立体诱导。
• MONITORING AND ASSESSING DEACETYLASE ENZYME ACTIVITY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160138077A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  Disclosed herein are compounds and methods for detecting enzyme activity. In some embodiments, the enzyme is a deacetylase enzyme such as HDAC. The compound of the invention comprises a detectable label, a linker, and an enamide group. The compound can be enzymatically cleaved by the enzyme of interest to produce a nucleophilic fragment that includes the detectable label. Measurement of a signal generated by the detectable label can indicate enzyme activity. The compounds can be used as either in vivo or in vitro enzyme probes.

  本文披露了一种检测酶活性的化合物和方法。在某些实施例中，该酶是去乙酰化酶，如HDAC。该发明的化合物包括可检测的标记、连接剂和烯酰胺基团。该化合物可以被感兴趣的酶酶切割，产生包含可检测标记的亲核片段。通过测量可检测标记产生的信号可以指示酶活性。这些化合物可以用作体内或体外酶探针。