4-[(3s,6s)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]benzene-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 4-[(3s,6s)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: OQSOTSIYXPYTRE-SAXPNSPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sesamin 在 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 acuminatolide 、 4-[(3s,6s)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrofuro[3,4-c]furan-6-yl]benzene-1,2-diol 、
  参考文献：
  名称：

  H2O2/HCOOH 系统对 β−β 木质素模型化合物进行氧化性无金属 C-C 键活化

  摘要：

  我们报告了在 β−β 木质素模型化合物中用 H 2 O 2 /HCOOH 系统激活氧化C –C 键的第一个例子。在易于操作和易于操作的方案下，在没有任何金属催化剂的情况下，从芝麻素中选择性半（合成）了 acuminatolide，收率很高（87%）。作为副产物，2,5-二羟基-1,4-苯醌在芝麻素反应中被鉴定并确认为C Ph -C α键活化中丢失的芳香片段的目的地；使用愈创木酚和苯酚作为补充模型化合物支持了这一提议。由于两种氧化剂的分解途径，需要过量的 H 2 O 2 /HCOOH（相对于芝麻素为 20 当量）。然而，考虑到H 2 O 2低成本、从生物质生产HCOOH的潜力以及直接掺入新官能团，系统优势和应用是重要的特征。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133808

文献信息

• Oxidative metal-free C–C bond activation of a β−β lignin model compound by H2O2/HCOOH system
  作者：Ilnett García-Ventura、Diego A. Roa、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133808

  日期：2024.1

  We report the first example of an oxidative C–C bond activation with the H2O2/HCOOH system in a β−β lignin model compound. Selective hemi (synthesis) of acuminatolide from sesamin in good yield (87 %) was achieved without any metal catalyst under an easy-to-handle and accessible protocol. As a side product, 2,5-dihydroxy-1,4-benzoquinone was identified and confirmed in the sesamin reaction as the destination

  我们报告了在 β−β 木质素模型化合物中用 H 2 O 2 /HCOOH 系统激活氧化C –C 键的第一个例子。在易于操作和易于操作的方案下，在没有任何金属催化剂的情况下，从芝麻素中选择性半（合成）了 acuminatolide，收率很高（87%）。作为副产物，2,5-二羟基-1,4-苯醌在芝麻素反应中被鉴定并确认为C Ph -C α键活化中丢失的芳香片段的目的地；使用愈创木酚和苯酚作为补充模型化合物支持了这一提议。由于两种氧化剂的分解途径，需要过量的 H 2 O 2 /HCOOH（相对于芝麻素为 20 当量）。然而，考虑到H 2 O 2低成本、从生物质生产HCOOH的潜力以及直接掺入新官能团，系统优势和应用是重要的特征。