(Z)-戊-3-烯酸 | 33698-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (Z)-戊-3-烯酸
• 中文别名: 顺-3-戊烯醇；(Z)-3-戊烯酸
• 英文名称: (Z)-pent-3-enoic acid
• CAS: 33698-87-2
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: UIUWNILCHFBLEQ-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.44°C (estimate)
• 沸点：
  194.4°C (estimate)
• 密度：
  0.9776 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-戊-3-烯酸 在 N-甲基吗啉 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三甲基乙酰氯 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (S)-3-((4S,5S,E)-5-hydroxy-4,6-dimethylhept-2-enoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体选择性2-Oxonia-Cope重排：能够在全醛控制醛的乙烯基醛醇醛反应中区域，对映体和非对映选择性的平台。

  摘要：

  描述了一种用于乙烯醇醛缩醛醛的截然不同的方法，其在简单条件下利用了两个容易获得的伙伴，一组合理设计的手性均烯丙基醇合成子和醛之间的2-氧代-Cope重排反应。在这些过程中，手性从前者向后者的转移几乎是完美的，从而产生了出色的对映异构和非对映异构选择性，而没有与传统的乙烯基醛醇缩合反应相关的区域选择性问题。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03895
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-戊烯酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (Z)-戊-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of substituted 1,5-hexadien-3-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00973a017

文献信息

• New reactions of anticancer-platinum complexes and their intriguing behaviour under various experimental conditions
  作者：José Alemán、Virginia del Solar、Leticia Cubo、Adoración G. Quiroga、Carmen Navarro Ranninger

  DOI：10.1039/c0dt00506a

  日期：——

  The anticancer platinum complexes here described react with organic substrates (such as acids, alkenes, alkynes) and catalyze transformations that can occur in biomolecules which contain unsaturated functions. We have analyzed the role of the platinum complexes in the observed reactions and studied the progress of the detected transformations upon variation of the reaction conditions.

  这里描述的抗癌铂络合物能够与有机底物（如酸、烯烃、炔烃）发生反应，并催化含有不饱和官能团的生物分子中可能发生的转化。我们已经分析了铂络合物在这些观测到的反应中的作用，并研究了在反应条件变化时检测到的转化的进展。
• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• The thermal decomposition of diazirines: 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid
  作者：Ian D. R. Stevens、Michael T. H. Liu、N. Soundararajan、N. Paike

  DOI：10.1039/p29900000661

  日期：——

  The thermolyses of 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propan-1-ol (1) and 3-(3-methyldiazirin-3-yl)propanoic acid (2) have been studied in solution over the temperature range 96–125 °C. The reactions are unimolecular and fit linear Arrhenius plots with K(1)= 1013.85 ± 0.69exp[–31.80 ± 1.21 kcal mol–1/RT]s–1 and K(2)= 1012.38 ± 0.43exp[–29.26 ± 0.75 kcal mol–1/RT]s–1

  在溶液温度范围为96–60℃的条件下，研究了3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙-1-醇（1）和3-（3-甲基二氮杂-3-基）丙酸（2）的热解反应。 125℃。反应是单分子的，并且拟合线性Arrhenius图，其中K（1）= 10 13.85±0.69 exp [–31.80±1.21 kcal mol –1 / RT ] s –1和K（2）= 10 12.38±0.43 exp [–29.26± 0.75 kcal mol –1 / RT ] s –1
• Enantioselective Alkylamination of Unactivated Alkenes under Copper Catalysis
  作者：Zibo Bai、Heng Zhang、Hao Wang、Hanrui Yu、Gong Chen、Gang He

  DOI：10.1021/jacs.0c12333

  日期：2021.1.20

  An enantioselective addition reaction of various alkyl groups to unactivated internal alkenes under Cu catalysis has been developed. The reaction uses amide-linked aminoquinoline as the directing group, 4-alkyl Hantzsch esters as the donor of alkyl radicals, and rarely used biaryl diphosphine oxide as a chiral ligand. β-lactams featuring two contiguous stereocenters at Cβ and the β substituent can

  已经开发了在铜催化下各种烷基与未活化的内烯烃的对映选择性加成反应。该反应使用酰胺连接的氨基喹啉作为导向基团，4-烷基汉茨酯作为烷基的供体，很少使用联芳基二氧化膦作为手性配体。β-内酰胺在 Cβ 和 β 取代基上具有两个连续的立体中心，可以以良好的收率和优异的对映选择性获得。机理研究表明，烷基自由基与 CuII 配位烯烃的亲核加成是对映体决定步骤。
• Selective Isomerization of Terminal Alkenes to (<i>Z</i>)-2-Alkenes Catalyzed by an Air-Stable Molybdenum(0) Complex
  作者：Joseph Becica、Owen D. Glaze、Derek I. Wozniak、Graham E. Dobereiner

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00914

  日期：2018.2.12

  Positional and stereochemical selectivity in the isomerization of terminal alkenes to internal alkenes is observed using the cis-Mo(CO)4(PPh3)2 precatalyst. A p-toluenesulfonic acid (TsOH) cocatalyst is essential for catalyst activity. Various functionalized terminal alkenes have been converted to the corresponding 2-alkenes, generally favoring the Z isomer with selectivity as high as 8:1 Z:E at high

  使用顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2预催化剂观察到末端烯烃异构化为内部烯烃的位置和立体化学选择性。甲p -甲苯磺酸（TsOH）助催化剂为催化剂活性是必需的。各种官能化的末端烯烃已被转化为相应的2-烯烃，在高转化率下通常有利于Z异构体，其选择性高达8：1 Z：E。通过31 P NMR对催化剂引发机理的研究表明，顺式-Mo（CO）4（PPh 3）2在高温下与TsOH反应生成磷化氢键合的Mo氢化物（MoH）物种。催化可通过将末端烯烃的2，1-插入MoH基团和立体选择性β-氢化物消除以产生（Z）-2-烯烃来进行。