(Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮 | 28645-51-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
• 中文别名: 氧杂环十七碳-10-烯-2-酮
• 英文名称: isoambrettolide
• 英文别名: oxacycloheptadec-10-en-2-one；9-Hexadecen-1,16-olide；1-oxacycloheptadec-10-en-2-one
• CAS: 28645-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: QILMAYXCYBTEDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185-190 °C16 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.956 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  6.7 at 23℃
• 物理描述：
  Clear colourless or pale yellow liquid; Sweet musky fruity aroma
• 折光率：
  1.477-1.482

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险类别码：
  R36
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以98%的产率得到氧杂环十七烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  A Simple Synthesis oftrans-Δ⁹-Isoambrettolide, Dihydroambrettolide, and Methyl 16-Acetoxy-9-hexadecenoate

  摘要：

  δ9-异香薄荷内酯（2）和 16-乙酰氧基-9-十六碳烯酸甲酯（3）是由金酸和二甲基甲酰胺二烷基乙醛通过一次反应制备而成。催化氢化产物 2 和 3，分别得到二氢香芹内酯（6）和 16-乙酰氧基十六烯酸甲酯（7）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27867
• 作为产物：
  描述：

  乙酸-7-辛烯-1-基酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 2-癸基-1-十四醇 、 四甲基锡 、 六氯化钨 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 110.0~250.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PRODUCING OMEGA-HYDROXY FATTY ACID ESTER AND PRECURSOR COMPOUND THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ESTER D'ACIDE OMÉGA-HYDROXY GRAS ET SON COMPOSÉ PRÉCURSEUR

  摘要：

  提供了一种生产由公式（III）表示的化合物的方法，同时抑制了例如由于原料的聚合或双键位置的异构化而产生的副产品。该方法是一种生产omega-羟基脂肪酸酯及其公式（III）的前体化合物的方法，其中醇衍生物和羧酸衍生物在催化剂的存在下进行烯烃复分解反应以获得公式（III）的化合物，其中醇衍生物至少是公式（VI）的化合物和公式（I）的化合物中的一种，羧酸衍生物至少是公式（VII）的化合物和公式（II）的化合物中的一种，其中醇衍生物由公式（I）的化合物构成且羧酸衍生物由公式（II）的化合物构成的情况被排除。

  公开号：

  WO2016103677A1

文献信息

• [EN] METHOD OF CYCLIC COMPOUNDS PRODUCTION IN OLEFINE METATHESIS REACTION AND USE OF RUTHENIUM CATALYSTS IN PRODUCTION OF CYCLIC OLEFINS IN OLEFINE METATHESIS REACTION<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE COMPOSÉS CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES ET UTILISATION DE CATALYSEURS AU RUTHÉNIUM DANS LA PRODUCTION D'OLÉFINES CYCLIQUES DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：UNIV WARSZAWSKI

  公开号：WO2018197963A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The invention relates to a method for the preparation of cyclic compounds in the metathesis of olefins from acyclic dienes comprising terminal and/or non-terminal C=C double bonds; the invention also relates to the use of homogeneous ruthenium complexes and homogeneous ruthenium complexes deposited on a solid support as catalysts and/or pre-catalysts for the preparation of cyclic olefins in olefin metathesis reactions. Formula (I)

  本发明涉及一种在非环状二烯烃的烯烃复分解中制备环状化合物的方法，所述非环状二烯烃包含端部和非端部的C=C双键；本发明还涉及将均相钌络合物和负载在固体载体上的均相钌络合物作为催化剂和/或预催化剂用于烯烃复分解反应中制备环状烯烃。公式（I）
• At Long Last: Olefin Metathesis Macrocyclization at High Concentration
  作者：Adrian Sytniczuk、Michał Dąbrowski、Łukasz Banach、Mateusz Urban、Sylwia Czarnocka-Śniadała、Mariusz Milewski、Anna Kajetanowicz、Karol Grela

  DOI：10.1021/jacs.8b04820

  日期：2018.7.18

  Macrocyclic lactones, ketones, and ethers can be obtained in the High-Concentration Ring-Closing Metathesis (HC-RCM) reaction in high yield and selectivity at concentrations 40 to 380 times higher than those typically used by organic chemists for similar macrocyclizations. The new method consists of using tailored ruthenium catalysts together with applying vacuum to distill off the macrocyclic product

  大环内酯、酮和醚可以在高浓度闭环复分解 (HC-RCM) 反应中以高产率和选择性获得，其浓度比有机化学家通常用于类似大环化的浓度高 40 至 380 倍。新方法包括使用特制的钌催化剂以及施加真空以蒸馏出大环产物，因为它是由低聚物的复分解反咬合形成的。与传统的 RCM 不同，不使用大量有机溶剂，而是使用廉价的非挥发性稀释剂，例如天然或合成石蜡油。此外，不需要使用保护气氛或手套箱，因为新催化剂对水分和空气完全稳定。此外，之前报道的一些其他环状化合物在纯净条件下无法通过 RCM 获得，
• Cyanuric chloride, a useful reagent for macrocyclic lactonization
  作者：K. Venkataraman、D.R. Wagle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92809-0

  日期：1980.1

  Six ω-hydroxy acids have been converted to macrocyclic lactones by treatment with cyanuric chloride and triethylamine in acetone at room temperature. The mechanism apparently involves activation of both the carboxyl and hydroxyl groups.

  通过在室温下用氰尿酰氯和三乙胺在丙酮中的处理，已将六种ω-羟基酸转化为大环内酯。该机理显然涉及羧基和羟基的活化。
• Highly selective macrocyclic ring-closing metathesis of terminal olefins in non-chlorinated solvents at low dilution
  作者：Adrien Dumas、Sophie Colombel-Rouen、Idriss Curbet、Gwénael Forcher、Fabien Tripoteau、Frédéric Caijo、Pierre Queval、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c8cy02115e

  日期：——

  A set of new ruthenium–indenylidene complexes bearing two unsymmetrical unsaturated N-cycloalkyl-NHC ligands were synthesized. These catalysts proved to be highly selective in the macrocyclic ring-closing metathesis performed in non-chlorinated solvents at low dilution (0.01 M). Without the requirement of benzoquinone derivatives to prevent the isomerisation side reactions, this environmentally friendly

  合成了一组带有两个不对称不饱和N-环烷基-NHC配体的新钌-茚基络合物。事实证明，这些催化剂在非氯化溶剂中以低稀释度（0.01 M）进行的大环闭环复分解反应中具有很高的选择性。在不需要苯醌衍生物防止异构化副反应的情况下，这种环境友好的催化过程促进了纯度> 99％的大环臭味剂分子的合成。
• Synthesis of (9E)-isoambrettolide, a macrocyclic musk compound, using the effective lactonization promoted by symmetric benzoic anhydrides with basic catalysts
  作者：Isamu Shiina、Minako Hashizume

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.077

  日期：2006.8

  Two alternative methods for the synthesis of (9E)-isoambrettolide are established via the rapid lactonization of the free threo-aleuritic acid or its protected seco-acid using substituted benzoic anhydrides with basic catalysts. The most efficient lactonization of the threo-aleuritic acid is performed using 2-methyl-6-nitrobenzoic anhydride (MNBA) with a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine

  通过使用取代的苯甲酸酐和碱性催化剂对游离苏糖醛酸或其保护的癸二酸进行快速内酯化，建立了两种合成（9 E）-异丁烯内酯的替代方法。使用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐（MNBA）和催化量的4-二甲基氨基吡啶N-氧化物（DMAPO）进行苏糖醛酸最有效的内酯化反应。

表征谱图