(Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮 | 123-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
• 中文别名: 黄葵内酯环十六烯-7-内酯7-十六碳烯-16-内酯
• 英文名称: 7-hexadecenoic acid-16-hydroxy-O-lactone
• 英文别名: (8Z)-1-oxacycloheptadec-8-en-2-one；(8Z)-oxacycloheptadec-8-en-2-one；(Z)-oxacycloheptadec-8-en-2-one；8Z-oxacycloheptadec-8-ene-2-one；(8Z)-oxacycloheptadec-8-en-2-；Z-oxacycloheptadec-8-en-2-one；Ambrettolide
• CAS: 123-69-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: NVIPUOMWGQAOIT-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.57°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9615 (rough estimate)
• LogP：
  5.516 (est)
• 物理描述：
  colourless to slightly yellow liquid with a strong, musk odour
• 溶解度：
  1 ml in 9 ml 80% alcohol (in ethanol)
• 折光率：
  1.477-1.482
• 保留指数：
  1927.5;1936
• 稳定性/保质期：
  - 存在于烟气中。 - 天然存在于黄葵油中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

制备方法

合成常用的是以溴代十六烯酸，或是桐油酸等为原料进行多阶段合成。

合成制备方法

合成也常用溴代十六烯酸或桐油酸等作为原料进行多阶段合成。

用途简介

主要应用于高档日化香精配方中。

用途

主要用于高档日化香精配方中。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 16-hydroxyhexadec-7-enoate 在 Lipase B immobilized on acrylic resin from Candida antarctica 作用下， 以 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(Z)-氧代环十七碳-8-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of musky macrolactones

  摘要：

  A chemoenzymatic approach to some musk macrolactones has been explored by the optimization of macrolactonization catalyzed by Candida antarctica lipase B (Novozym 435). This fast and high yield optimized methodology represents a large improvement to previously reported results. The methodology was applied to the preparation of 16-hexadecanolide, exaltolide, ambrettolide and (15R)-15-hexadecanolide. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.03.007

文献信息

• Highly Active Ruthenium Metathesis Catalysts Exhibiting Unprecedented Activity and <i>Z</i>-Selectivity
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311916m

  日期：2013.1.30

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically active species were synthesized using an improved method employing

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。
• [EN] Z-SELECTIVE METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] CATALYSEURS DE MÉTATHÈSE SÉLECTIFS POUR Z
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2014093687A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6- diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7,400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically-active species were synthesized using an improved method employing sodium carboxylates to induce the salt metathesis and C-H activation of these chelated complexes. All of these new ruthenium-based catalysts are highly Z-selective in the homodimerization of terminal olefins.

  报告了一种含有N-2,6-二异丙基苯基团的新型螯合钌基烯烃复分解催化剂，该催化剂在多种同二聚和工业相关复分解反应中表现出对Z-烯烃的高选择性（>95%），并且具有无与伦比的转化数（TONs）高达7,400。使用改进的方法合成了这种衍生物和其他新的催化活性物种，该方法使用钠羧酸盐诱导这些螯合配合物的盐复分解和C-H活化。所有这些新的钌基催化剂在端烯烃的同二聚反应中都具有高度Z选择性。
• CIRCULAR ECONOMY METHODS OF PREPARING UNSATURATED COMPOUNDS
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：US20170362155A1

  公开（公告）日：2017-12-21

  Methods of preparing unsaturated compounds or analogs through dehydrogenation of corresponding saturated compounds and/or hydrogenation of aromatic compounds are disclosed.

  通过脱氢饱和化合物和/或芳香化合物氢化的方法制备不饱和化合物或类似物已被披露。
• FRAGRANCE COMPOSITIONS COMPRISING IONIC LIQUIDS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20160115424A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The present invention relates to a fragrance composition comprising ionic liquids for enhanced evaporation of the perfume raw materials. The invention also relates to methods of use of the fragrance compositions for perfuming suitable substrates, particularly skin and hair.

  本发明涉及一种包括离子液体的香精组合物，用于增强香料原料的蒸发。该发明还涉及使用这种香精组合物来为合适的基底，特别是皮肤和头发，进行香水处理的方法。
• Stereoselective Access to <i>Z</i> and <i>E</i> Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed <i>Z</i>-Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis
  作者：Vanessa M. Marx、Myles B. Herbert、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311241q

  日期：2013.1.9

  selectivity for Z macrocycles is consistently high for a diverse set of substrates with a variety of functional groups and ring sizes. The same catalyst was also employed for the Z-selective ethenolysis of a mixture of E and Z macrocycles, providing the pure E isomer. Notably, an ethylene pressure of only 1 atm was required. These methodologies were successfully applied to the construction of several olfactory

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。

表征谱图