1,4-癸二烯-3-醇 | 138041-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,4-癸二烯-3-醇
• 英文名称: 1,4-decadien-3-ol
• 英文别名: deca-1,4-dien-3-ol
• CAS: 138041-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CQEPICDPBJUVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-癸二烯-3-醇 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2,4-decadien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助铱催化加氢烯基化和加氢芳基化/共轭三烯环化

  摘要：

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00166k
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-癸二烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  螯合辅助铱催化加氢烯基化和加氢芳基化/共轭三烯环化

  摘要：

  通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化，铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子，具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反，苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行，提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容，可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00166k

文献信息

• Iridium-Catalyzed Regio- and Enantioselective N-Allylation of Pyrazoles with Dienyl/Monoallylic Alcohols
  作者：Peng Zhang、Yulu Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01201

  日期：2024.5.10

  Here we report the first example of iridium-catalyzed asymmetric N-allylation of pyrazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions with broad functional group tolerance, exhibiting excellent N1/C3-site selectivities and enantioselectivities (up to >99% ee). In addition to pyrazoles, other nucleophiles including benzotriazole, triazole, and pyrazole precursors (aryl vinyldiazos) are also

  在这里，我们报告了第一个铱催化吡唑与二烯基烯丙醇在温和条件下进行不对称N -烯丙基化反应的例子，具有广泛的官能团耐受性，表现出优异的N 1 /C3 位点选择性和对映选择性（高达 >99% ee）。除了吡唑之外，其他亲核试剂包括苯并三唑、三唑和吡唑前体（芳基乙烯基重氮）也适用于该方法。值得注意的是，使用Sc(OTf) 3作为添加剂并在30℃下反应24小时，还获得了N 1 -C5或N 1 -C1选择性烷基化吡唑。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric N2-C5 Allylation of Indazoles with Dienyl Allylic Alcohols
  作者：Zhangru Cheng、Peng Zhang、Ying Shao、Jiangtao Sun、Shengbiao Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01558

  日期：2024.7.12

  rhodium-catalyzed asymmetric N2-C5 allylation of indazoles with dienyl allylic alcohols under mild conditions. In the presence of a Rh/(P/olefin) catalyst and formic acid, chiral N2-C5 allylic indazoles were formed in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The mechanism proceeds through an elusive intermediate Int B, which represents a challenging task on asymmetric allylic substitution

  具有多个活性位点的底物的位点选择性以及区域和对映选择性反应的发展是一个重要的课题，并且仍然是合成化学中的一个重大挑战。在这里，我们描述了在温和条件下，铑催化的吲唑与二烯烯丙醇的不对称N 2 -C5 烯丙基化反应。在Rh/(P/烯烃)催化剂和甲酸存在下，以良好的收率和优异的对映选择性（高达97% ee）形成手性N 2 -C5烯丙基吲唑。该机制通过一个难以捉摸的中间体Int B进行，它代表了二烯基底物的不对称烯丙基取代 (AAS) 的一项具有挑战性的任务。
• Vasil'ev, A. A.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5, p. 834 - 840
  作者：Vasil'ev, A. A.、Cherkaev, G. V.

  DOI：——

  日期：——