(Z)-紫檀茋 | 441351-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-紫檀茋
• 中文别名: 4-[(1Z)-2-(3,5-二甲氧基苯基)乙烯基]苯酚；(Z)-紫檀芪
• 英文名称: cis-pterostilbene
• 英文别名: 4-[(Z)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenol
• CAS: 441351-32-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: VLEUZFDZJKSGMX-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 密度：
  1.169

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-紫檀茋 生成 紫檀芪
  参考文献：
  名称：

  激光解吸/电离飞行时间质谱法测定和分析葡萄叶中的代谢产物。

  摘要：

  通过激光解吸/电离飞行时间质谱（LDI-ToFMS）无需基质沉积，即可对葡萄叶片表面的葡萄植物抗毒素进行分析。这种简单而快速的采样方法已成功应用于在葡萄叶表面绘制小型有机化合物的图。还证明了激光波长是一个非常关键的参数。使用了266和337 nm的激光波长，但266 nm的波长提高了空间分辨率，并提高了检测目标代谢物（白藜芦醇和连接的1,2-苯乙烯化合物）的灵敏度。葡萄赤霞珠叶子的质谱成像揭示了与葡萄毛囊单胞菌病原体感染或光照有关的特定位置。

  DOI：

  10.1002/rcm.4395
• 作为产物：
  描述：

  紫檀芪 生成 (Z)-紫檀茋
  参考文献：
  名称：

  激光解吸/电离飞行时间质谱法测定和分析葡萄叶中的代谢产物。

  摘要：

  通过激光解吸/电离飞行时间质谱（LDI-ToFMS）无需基质沉积，即可对葡萄叶片表面的葡萄植物抗毒素进行分析。这种简单而快速的采样方法已成功应用于在葡萄叶表面绘制小型有机化合物的图。还证明了激光波长是一个非常关键的参数。使用了266和337 nm的激光波长，但266 nm的波长提高了空间分辨率，并提高了检测目标代谢物（白藜芦醇和连接的1,2-苯乙烯化合物）的灵敏度。葡萄赤霞珠叶子的质谱成像揭示了与葡萄毛囊单胞菌病原体感染或光照有关的特定位置。

  DOI：

  10.1002/rcm.4395

文献信息

• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• Complete NMR data of methoxylated cis- and trans-stilbenes as well as 1,2-diphenylethanes
  作者：Geunhyeong Jo、Jiye Hyun、Doseok Hwang、Young Han Lee、Dongsoo Koh、Yoongho Lim

  DOI：10.1002/mrc.2754

  日期：2011.6

  Resveratrol is a polyphenol isolated from many natural sources including grapes, mulberries, eucalyptus, spruce, lilies, and peanuts. The hydroxyl groups in polyphenols can be substituted with various functional groups, allowing production of multiple derivatives. NMR spectroscopy is used to identify new derivatives. Since the complete NMR data of the known derivatives can be useful for identification

  白藜芦醇是一种多酚，可从多种天然来源中分离出来，包括葡萄，桑berries，桉树，云杉，百合和花生。多酚中的羟基可以被各种官能团取代，从而可以生产多种衍生物。NMR光谱用于识别新的衍生物。由于已知衍生物的完整NMR数据可用于鉴定新分离的衍生物，因此，在这里，我们报道了14个甲氧基化的对苯二甲酸酯和4个1,2-二苯乙烷的合成及其NMR数据。
• A Focused Multiple Reaction Monitoring (MRM) Quantitative Method for Bioactive Grapevine Stilbenes by Ultra-High-Performance Liquid Chromatography Coupled to Triple-Quadrupole Mass Spectrometry (UHPLC-QqQ)
  作者：Elías Hurtado-Gaitán、Susana Sellés-Marchart、Ascensión Martínez-Márquez、Antonio Samper-Herrero、Roque Bru-Martínez

  DOI：10.3390/molecules22030418

  日期：——

  in-source fragmentation of piceid and to avoid co-elution of cis-piceid and trans-resveratrol, as both are detected with resveratrol transitions. The applicability of the developed method of stilbene analysis was tested successfully in different complex matrices including cellular extracts of Vitis vinifera cell cultures, reaction media of biotransformation assays, and red wine.

  葡萄二苯乙烯是多酚家族，其源自具有抗真菌和抗微生物特性的反式白藜芦醇，因此被认为是植物抗毒素。除了它们在动物模型中的多种生物活性特性外，它们还突出了在人类健康维护和促进方面的强大潜力。由于这种相关性，需要使用高度特异性的定性和定量分析方法来准确分析来自葡萄藤的不同基质中的芪。在这里，我们开发了一种使用超高效液相色谱与三重四极杆质谱联用 (UHPLC-QqQ) 在 MRM 模式下检测和定量五种葡萄二苯乙烯、反式白藜芦醇、反式piceid、反式-piceatannol、反式紫檀芪和反式-ε-葡萄素，他们对人类健康的兴趣不断增长。该方法经过优化，以最大限度地减少 piceid 的源内片段化并避免顺式 piceid 和反式白藜芦醇的共洗脱，因为两者都是用白藜芦醇转换检测到的。开发的二苯乙烯分析方法的适用性在不同的复杂基质中得到了成功测试，包括葡萄细胞培养物的细胞提取物、生物转化测定的反应介质和红酒。
• Optochemical Control of Therapeutic Agents through Photocatalyzed Isomerization
  作者：Emma E. Watson、Francesco Russo、Dimitri Moreau、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.202203390

  日期：2022.7.11

  Using a Ru(bpy)3Cl2 photocatalyst a rapid trans to cis isomerization for a range of pharmacological agents based-on an alkene core is achieved. These include combretastatin A-4 (CA-4), a clinical candidate in oncology, and resveratrol derivatives, allowing their selective in cellulo activation. This provides a new platform for the rapid in situ activation of unmodified pharmacological agents.

  使用 Ru(bpy) 3 Cl 2光催化剂，可以实现一系列基于烯烃核心的药物的快速反式到顺式异构化。其中包括康布他汀 A-4 (CA-4)，一种肿瘤学临床候选药物和白藜芦醇衍生物，允许它们在纤维素活化中具有选择性。这为未经修饰的药剂的快速原位激活提供了一个新平台。
• Synthesis of radiolabeled stilbene derivatives as new potential PET probes for aryl hydrocarbon receptor in cancers
  作者：Mingzhang Gao、Min Wang、Kathy D. Miller、George W. Sledge、Gary D. Hutchins、Qi-Huang Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.08.088

  日期：2006.11

  New carbon-11 and fluorine-18 labeled stilbene derivatives, cis-3,5-dimethoxy-4'-[C-11]methoxystilbene (4'-[C-11]8a), cis-3,4',5-trimethoxy-3'-[C-11]methoxystilbene (3'-[C-11]8b), trans-3,5-dimethoxy-4'-[C-11]methoxystilbene (4'-[C-11]10a), trans-3,4',5-trirnethoxy-3'-[C-11]methoxystilbene (3'-[C-11]10b), cis- 3,5-dimethoxy-4'-[F-18]fluorostilbene (4'-[F-18]12a), and trans-3,5-dimethoxy-4'-[F-18]fluorostilbene (4'-[F-18]13a), were designed and synthesized as potential PET probes for aryl hydrocarbon receptor (AhR) in cancers. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.