(Z,Z,Z)-十七-1,8,11,14-四烯 | 10482-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: (Z,Z,Z)-十七-1,8,11,14-四烯
• 中文别名: (Z,Z,Z)-十七碳-1,8,11,14-四烯
• 英文名称: (8Z,11Z,14Z)-heptadeca-1,8,11,14-tetraene
• 英文别名: (Z,Z,Z)-1,8,11,14-heptadecatetraene；aplotaxene；heptadeca-1,8c,11c,14c-tetraene；Heptadecatetraen；1,8,11,14-Heptadecatetraene, (Z,Z,Z)-
• CAS: 10482-53-8
• 化学式: C₁₇H₂₈
• 分子量: 232.409
• InChiKey: JXRNMQDTJAQLAQ-UTZXOHNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  145 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.8322 g/cm3
• 保留指数：
  1657;1657;1657

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Γ-十八碳三烯酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.5h， 生成 (Z,Z,Z)-十七-1,8,11,14-四烯
  参考文献：
  名称：

  生物来源底物的催化脱羰

  摘要：

  线性α-烯烃（LAO）是表面活性剂，润滑剂和聚合物领域的主要目标之一。随着石油资源的枯竭，近年来，由可再生原料生产LAO的兴趣日益增加。在本研究中，我们证明了Ir催化剂适合在碘化钾和乙酸酐存在的条件下，在相当温和的条件下（160°C，5 h反应时间）使各种生物来源的底物脱羰。只要精确控制底物的纯度，配体的性质和添加剂的量，就可以得到具有良好转化率和选择性的所得LAO。通过使用Kugelrohr蒸馏设备可以有效地回收催化体系并进行再循环。

  DOI：

  10.1002/cssc.201500214

文献信息

• Amines as effective ligands in iridium-catalyzed decarbonylative dehydration of biosourced substrates
  作者：Jérémy Ternel、Bastien Léger、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1039/c8cy00621k

  日期：——

  suitable to decarbonylate a wide range of biosourced substrates under mild conditions. The resulting LAOs and LIOs are obtained with good conversion provided that the nature and the quantity of the amines are controlled accurately. The LAO/LIO selectivity can also be tuned by a judicious choice of experimental conditions. Interestingly, the Ir-based catalytic system is applicable to the decarbonylative

  线性α-烯烃（LAOs）和线性内部烯烃（LIOs）是表面活性剂，润滑剂和聚合物合成中必不可少的中间体。与基于石油的工业过程同时进行的是，近年来，由可再生原料生产LAO和LIO的兴趣日益增加。已经设计开发了有机金属催化剂，特别是Pd，Fe和Ir催化剂。然而，此类催化剂大部分被膦稳定，配体有时难以处理，尤其是大规模处理。因此，非常需要膦的替代物。在本研究中，我们证明了由胺配位的Ir催化剂适合在温和条件下使各种生物来源的底物脱羰。只要精确控制胺的性质和数量，就可以得到具有良好转化率的所得LAO和LIO。还可以通过明智地选择实验条件来调整LAO / LIO的选择性。有趣的是，基于Ir的催化体系适用于饱和，不饱和和多不饱和脂肪酸的脱羰脱水。
• Isolation and Total synthesis of the major constituent of the roots ofcentaurea incana : aplotaxene
  作者：J. Cossy、P. Aclinou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97313-1

  日期：1990.1

  The major constituent of the petroleum ether extract of the root of Centaurea incana was identified as (8Z, 11Z, 14Z)-1,8,11,14-heptadecatetraene (Aplotaxene 1). A convergent and highly stereoselective synthesis of this compound is reported.
• Boland, Wilhelm; Jaenicke, Lothar, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 1, p. 92 - 98
  作者：Boland, Wilhelm、Jaenicke, Lothar

  DOI：——

  日期：——
• COSSY, J.;ACLINOU, P., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 7615-7618
  作者：COSSY, J.、ACLINOU, P.

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Decarbonylation of Biosourced Substrates
  作者：Jérémy Ternel、Thomas Lebarbé、Eric Monflier、Frédéric Hapiot

  DOI：10.1002/cssc.201500214

  日期：2015.5.11

  decarbonylate a wide range of biosourced substrates under rather mild conditions (160 °C, 5 h reaction time) in the presence of potassium iodide and acetic anhydride. The resulting LAO were obtained with good conversion and selectivity provided that the purity of the substrate, the nature of the ligand, and the amounts of the additives were controlled accurately. The catalytic system could be recovered

  线性α-烯烃（LAO）是表面活性剂，润滑剂和聚合物领域的主要目标之一。随着石油资源的枯竭，近年来，由可再生原料生产LAO的兴趣日益增加。在本研究中，我们证明了Ir催化剂适合在碘化钾和乙酸酐存在的条件下，在相当温和的条件下（160°C，5 h反应时间）使各种生物来源的底物脱羰。只要精确控制底物的纯度，配体的性质和添加剂的量，就可以得到具有良好转化率和选择性的所得LAO。通过使用Kugelrohr蒸馏设备可以有效地回收催化体系并进行再循环。