(Z,e)-2-(羟基亚氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 | 76104-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (Z,e)-2-(羟基亚氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈
• 中文别名: (Z,E)-2-(羟基亚胺)-2-(4-甲氧基)苯乙腈
• 英文名称: 2-Hydroxyimino-2-(4-methoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 76104-14-8
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: OBBCKURUVDIXIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,e)-2-(羟基亚氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈 在 三氢化钐 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  SmI2 介导的氰肟还原裂解合成芳香腈

  摘要：

  首次报道了氰肟通过 SmI 2促进的氰肟中 N−O 键的还原断裂产生的 N 中心阴离子，将氰肟还原为芳香腈。据报道，一种温和、安全、高效的一锅法合成芳香腈的方法，具有优异的收率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300859
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z,e)-2-(羟基亚氨基)-2-(4-甲氧基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  从醛肟中方便地合成 α-氢化亚氨基乙腈

  摘要：

  摘要 芳族α-羟基亚氨基乙腈可以通过简便的一锅法以高产率方便地制备，包括用次氯酸叔丁酯氯化相应的醛肟，然后与碱金属氰化物反应。

  DOI：

  10.1080/00397919908085906

文献信息

• A Convenient Synthesis of α-Hydroxyiminoacetonitriles From Aldoximes
  作者：Jun-An Ma、Zhi-Hua Ma、Hong-Min Ma、Run-Qiu Huang、Rui-Lian Shao

  DOI：10.1080/00397910008087189

  日期：2000.4.1

  Abstract Aromatic α-hydroxyiminoacetonitriles can be conveniently prepared by a facile one-pot procedure in high yields involving chlorination of the corresponding aldoximes with tert-butyl hypochlorite followed by reaction with alkali cyanide.

  摘要 芳族α-羟基亚氨基乙腈可以通过简便的一锅法以高产率方便地制备，包括用次氯酸叔丁酯氯化相应的醛肟，然后与碱金属氰化物反应。
• Synthesis of Benzofuro[2,3-b]benzofuran Derivatives under Hoesch Reaction Conditions
  作者：Robert Kawe˛cki、Aleksander P. Mazurek、Lech Kozerski、Jan K. Maurin

  DOI：10.1055/s-1999-3484

  日期：1999.5

  Condensation of phenols with aromatic α-hydroxyiminonitriles or α-oxonitriles under Hoesch reaction conditions leads to derivatives of 5a-amino-5a,10b-dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranols.

  在 Hoesch 反应条件下，苯酚与芳香族 δ-hydroxyiminonitriles 或 δ-oxonitriles 缩合，可生成 5a-amino-5a,10b-dihydrobenzofuro[2,3-b]benzofuranols 衍生物。
• High resolution i-line photoresist of high sensitivity
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05627011A1

  公开（公告）日：1997-05-06

  The invention relates to the use of oxime sulfonates of formula 1 ##STR1## wherein R is naphthyl, ##STR2## Ar is an unsubstituted aryl group or an aryl group which carries one or more than one substituent selected from the group consisting of nitro, chloro, bromo, hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 perfluoroalkyl, C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy and acid degradable substituents; R.sub.0 is either a R.sub.1 --X group or R.sub.2 ; X is an oxygen or a sulfur atom; R.sub.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or unsubstituted phenyl or phenyl which is substituted by a member selected from the group consisting of chloro, bromo, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl and C.sub.1 -C.sub.4 alkoxy, and R.sub.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl or an acid-degradable substituent, as radiation-sensitive photoacid generator in a chemically amplified photoresist which is developable in alkaline medium and is sensitive to radiation of a wavelength in the range from 340-390 nm, and to corresponding positive-working and negative-working photoresists for the cited wavelength range.

  本发明涉及使用公式1的肟磺酸盐，其中R为萘基，Ar为未取代的芳基或带有一种或多种取代基的芳基，所述取代基从硝基、氯、溴、羟基、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.1-C.sub.4全氟烷基、C.sub.1-C.sub.4烷氧基和酸可降解取代基中选择；R.sub.0为R.sub.1-X基团或R.sub.2，X为氧或硫原子；R.sub.1为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或未取代苯基或苯基，所述苯基被选自氯、溴、C.sub.1-C.sub.4烷基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基的一种成员取代；R.sub.2为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或酸可降解取代基，作为一种化学增感光阻剂中的辐射敏感的光酸发生剂，所述化学增感光阻剂在碱性介质中可显影，并对波长在340-390nm范围内的辐射敏感，以及对应于所述波长范围的正向和负向光刻胶。
• Alkylsulfonyloximes for high-resolution i-line photoresists of high sensitivity
  申请人：——

  公开号：US20040013974A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The invention describes the use of oxime alkyl sulfonate compounds of formula 1 1 R 0 is either an R 1 —X group or R 2 ; X is a direct bond, an oxygen atom or a sulfur atom; R 1 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or a phenyl group which is unsubstituted or substituted by a substituent selected from the group consisting of chloro, bromo, C 1 -C 4 alkyl and C 1 -C 4 -alkyloxy; R 2 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; and R 3 is straight-chain or branched C 1 -C 12 alkyl which is unsubstituted or substituted by one or more than one halogen atom; as photosensitive add generator in a chemically amplified photoresist which is developable in alkaline medium and which is sensitive to radiation at a wavelength of 340 to 390 nanometers and correspondingly composed positive and negative photoresists for the above-mentioned wavelength range.

  该发明描述了使用氧肟基烷基磺酸盐化合物的公式11，其中R0是R1-X基团或R2;X是直接键，氧原子或硫原子;R1是氢，C1-C4烷基或未取代或取代为氯，溴，C1-C4烷基和C1-C4-烷氧基的苯基;R2是氢或C1-C4烷基;和R3是直链或支链C1-C12烷基，未取代或取代为一个或多个卤素原子;作为化学增感光阻剂中的光敏添加剂，该化学增感光阻剂在碱性介质中可显影，并且对340至390纳米波长范围内的辐射敏感，相应地组成正/负光阻剂。
• Chemical-sensitization photoresist composition
  申请人：Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US06063953A1

  公开（公告）日：2000-05-16

  Disclosed are novel high-sensitivity positive- and negative-working chemical-sensitization photoresist compositions capable of giving a highly heat-resistant patterned resist layer of high resolution having excellently orthogonal cross sectional profile without being influenced by standing waves. The composition contains, as an acid generating agent by irradiation with actinic rays, a specific cyano-substituted oximesulfonate compound such as .alpha.-(methylsulfonyloxyimino)-4-methoxybenzyl cyanide. The advantages obtained by the use of this specific acid-generating agent is remarkable when the film-forming resinous ingredient has such a molecular weight distribution that the ratio of the weight-average molecular weight to the number-average molecular weight does not exceed 3.5.

  本发明揭示了一种新型高灵敏度的正向和负向化学感光光阻组合物，能够产生高分辨率、高热稳定性的图案化阻抗层，并具有优异的正交横截面轮廓，不受驻波影响。该组合物包含一种特定的氰基取代的氧肟磺酸盐化合物，例如α-(甲基磺酰氧基亚胺)-4-甲氧基苯甲腈，作为光辐射引发剂。当成膜树脂成分具有分子量分布比不超过3.5的重均分子量与数均分子量时，使用这种特定的酸生成剂所获得的优点是显著的。