(alphaS)-alpha-氨基环丁烷丙酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (alphaS)-alpha-氨基环丁烷丙酸
• 中文别名: 3-环丁基-L-丙氨酸；L-环丁基丙氨酸；(ALPHAS)-ALPHA-氨基环丁烷丙酸
• 英文名称: β-cyclobutyl-L-alanine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-cyclobutylpropanoate
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: SRGOJUDAJKUDAZ-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (alphaS)-alpha-氨基环丁烷丙酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸乙酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [2-cyclobutyl-1S-(methoxymethylcarbamoyl)ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗炎药和临床候选药物所需的免疫蛋白酶体亚基抑制谱KZR-616（（2 S，3 R）-N -（（S）-3-（Cyclopent-1-en-1-yl）-1-（（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧丙烷-2-基）-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-（（S）-2-（2-吗啉代乙酰胺基）丙酰胺基）丙烯酰胺）

  摘要：

  选择性免疫蛋白酶体抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前途的方法，但是最佳的蛋白水解活性位点亚基抑制谱仍然未知。我们在这里揭示了我们基于肽环氧酮的选择性低分子量多肽7（LMP7）和多催化内肽酶复合物亚基1（MECL-1）亚基抑制剂的设计。利用这些和我们先前公开的低分子量多肽2（LMP2）抑制剂，我们证明了在炎性疾病模型中有效抑制细胞因子表达和体内功效需要双重LMP7 / LMP2或LMP7 / MECL-1亚基抑制谱。这些和其他有关优化溶解度的发现导致此处和目前在风湿性疾病的临床试验中公开和设计的KZR-616的设计和选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01201
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲醇 在 L-acylase 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (alphaS)-alpha-氨基环丁烷丙酸
  参考文献：
  名称：

  抗炎药和临床候选药物所需的免疫蛋白酶体亚基抑制谱KZR-616（（2 S，3 R）-N -（（S）-3-（Cyclopent-1-en-1-yl）-1-（（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧丙烷-2-基）-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-（（S）-2-（2-吗啉代乙酰胺基）丙酰胺基）丙烯酰胺）

  摘要：

  选择性免疫蛋白酶体抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前途的方法，但是最佳的蛋白水解活性位点亚基抑制谱仍然未知。我们在这里揭示了我们基于肽环氧酮的选择性低分子量多肽7（LMP7）和多催化内肽酶复合物亚基1（MECL-1）亚基抑制剂的设计。利用这些和我们先前公开的低分子量多肽2（LMP2）抑制剂，我们证明了在炎性疾病模型中有效抑制细胞因子表达和体内功效需要双重LMP7 / LMP2或LMP7 / MECL-1亚基抑制谱。这些和其他有关优化溶解度的发现导致此处和目前在风湿性疾病的临床试验中公开和设计的KZR-616的设计和选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01201

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20150051183A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义的大环环系统由三个不同的分子部分组成：模板A、构象调节剂B和桥C。由这种环系统I描述的大环可通过并行合成或溶液中或固相上的组合化学轻松制造。它们被设计用于与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对亚型1的内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶卡特普辛S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃素3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS FONGIQUES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015164289A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a chemotaxis receptor ligand moiety and a polyene antifungal agent moiety are disclosed. In particular, compounds containing a polyene antifungal agent and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  揭示了用于治疗真菌感染的化合物和方法，包括含有趋化受体配体基团和聚烯抗真菌剂基团的化合物。具体来说，含有聚烯抗真菌剂和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] CONFORMATIONALLY CONSTRAINED, FULLY SYNTHETIC MACROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ENTIÈREMENT SYNTHÉTIQUES ET À CONFORMATION CONTRAINTE
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2013139697A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The conformationally restricted, spatially defined macrocyclic ring system of formula (I) is constituted by three distinct molecular parts: Template A, conformation Modulator B and Bridge C. Macrocycles described by this ring system I are readily manufactured by parallel synthesis or combinatorial chemistry in solution or on solid phase. They are designed to interact with a variety of specific biological target classes, examples being agonistic or antagonistic activity on G-protein coupled receptors (GPCRs), inhibitory activity on enzymes or antimicrobial activity. In particular, these macrocycles show inhibitory activity on endothelin converting enzyme of subtype 1 (ECE-1 ) and/or the cysteine protease cathepsin S (CatS), and/or act as antagonists of the oxytocin (OT) receptor, thyrotropin-releasing hormone (TRH) receptor and/or leukotriene B4 (LTB4) receptor, and/or as agonists of the bombesin 3 (BB3) receptor, and/or show antimicrobial activity against at least one bacterial strain. Thus they are showing great potential as medicaments for a variety of diseases.

  公式（I）的构象受限、空间定义明确的大环环形系统由三个不同的分子部分构成：模板A、构象调制剂B和桥梁C。由该环系统I描述的大环可通过溶液中的并行合成或组合化学，或者在固相上制造。它们被设计用来与各种特定生物靶标类相互作用，例如在G蛋白偶联受体（GPCR）上的激动或拮抗活性，对酶的抑制活性或抗菌活性。特别是，这些大环显示对第1亚型内皮素转化酶（ECE-1）和/或半胱氨酸蛋白酶S（CatS）的抑制活性，和/或作为催产素（OT）受体、促甲状腺释放激素（TRH）受体和/或白三烯B4（LTB4）受体的拮抗剂，和/或作为瘤胃肽3（BB3）受体的激动剂，和/或对至少一种细菌菌株显示抗菌活性。因此，它们显示出作为各种疾病药物的巨大潜力。