(betaS)-beta-氨基苯丙酸甲酯盐酸盐 | 144494-72-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (betaS)-beta-氨基苯丙酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: (S)-3-氨基-3-苯基丙酸甲酯盐酸盐；(S)-β-苯丙氨酸甲酯盐酸盐；(BETAS)-BETA-氨基苯丙酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl (S)-3-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride
• 英文别名: (S)-β-phenylalanine methyl ester hydrochloride；(S)-Methyl 3-amino-3-phenylpropanoate hydrochloride；methyl (3S)-3-amino-3-phenylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 144494-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• mdl: MFCD11052922
• 分子量: 215.68
• InChiKey: GYKTZBZYSKZYDB-FVGYRXGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，需保存在惰性气体中。

制备方法与用途

BETAS-β-氨基苯丙酸甲酯盐酸盐是达泊西汀的中间体，而达泊西汀是一种短效的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRIs），目前唯一被FDA批准用于治疗早泄的药物。该药的特点在于按需口服、起效迅速且半衰期较短，可在1.5小时内快速达到血药浓度高峰，并对原发性和继发性早泄均具有相似疗效。

盐酸达泊西汀由强生公司原研开发，在2009年2月首次在芬兰及瑞典获批上市，作为治疗男性早泄的药物。该药品于2010年在中国获批并以“必利劲”为商品名上市，并已在包括中国在内的60多个国家和地区获得批准。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS)-beta-氨基苯丙酸甲酯盐酸盐 生成 Methyl (3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(3-fluorophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Modulators of CCR5 chemokine receptor activity

  摘要：

  化合物的化学式I： 1 （其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，Q和X在此处定义）已被描述。这些化合物是CCR5趋化因子受体活性的调节剂。这些化合物在预防或治疗HIV感染以及治疗艾滋病方面是有用的，可以作为化合物或药学上可接受的盐，或作为药物组成部分，可选地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。

  公开号：

  US20020193407A1
• 作为产物：
  描述：

  左旋苯甘氨酸 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， -5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (betaS)-beta-氨基苯丙酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Haigh, David; Jones, Raymond C. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 2047 - 2054

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fibrinogen receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05852045A1

  公开（公告）日：1998-12-22

  Fibrinogen receptor antagonists having the structure, for example, of ##STR1## for example ##STR2##

  纤维蛋白原受体拮抗剂具有如下结构，例如，##STR1## 例如 ##STR2##
• Highly Efficient Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected β-Enamine Esters
  作者：Guohua Hou、Wei Li、Miaofeng Ma、Xiaowei Zhang、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja105674y

  日期：2010.9.22

  A highly efficient and enantioselective hydrogenation of unprotected β-enamine esters catalyzed by Ir-(S,S)-f-Binaphane complex has been developed. This methodology provides straightforward access to free β-amino acids in high yields with excellent enantioselectivities up to 97% ee and high reactivities (TON > 5000).

  已开发出一种由 Ir-(S,S)-f-Binaphane 络合物催化的未受保护的 β-烯胺酯的高效和对映选择性氢化。这种方法可以直接获得高产率的游离 β-氨基酸，具有高达 97% ee 的出色对映选择性和高反应性 (TON > 5000)。
• Synthesis and pharmacological activity of amides and the ozonolysis product of maleopimaric acid
  作者：O. B. Kazakova、E. V. Tret’yakova、O. S. Kukovinets、G. A. Tolstikov、T. I. Nazyrov、I. V. Chudov、A. F. Ismagilova

  DOI：10.1134/s1068162010060130

  日期：2010.11

  The synthesis of a new group of maleopimaric acid amides containing fragments of methyl ethers of amino acids, aliphatic amines, imidazole, and N-methylpiperazine was carried out. The ozonolysis of methylmaleopimarate occurs via the cleavage of the double bond C18(19) and the opening of an anhydrous ring with the formation of secotriacid. As a result of the screening of the anti-inflammatory and antiulcer

  合成了一组新的马来海松酸酰胺，其中含有氨基酸、脂肪胺、咪唑和 N-甲基哌嗪的甲基醚片段。甲基马来海松酸酯的臭氧分解是通过双键 C18(19) 的裂解和无水环的打开以及 secotriacid 的形成而发生的。通过对马来海松酸衍生物抗炎抗溃疡活性的筛选，发现了马来海松酸及其甲基醚、臭氧分解产物二萜三酸、马来海松酸酰胺与L-亮氨酸等新的有效化合物。所研究化合物的一个重要优点是毒性低，并且在对动物没有不利影响的情况下存在双向活性。
• Pyrrolidine-thioxopyrimidinone/thiohydantoin organocatolysts
  申请人：National and Kapodistrian Universty of Athens

  公开号：EP2366700A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  Organocatalysts that comprise a pyrrolidine ring and a thiodydantoin or a thioxopyrimidinone ring. The compounds are effective as catalysts in enantioselective and stereoselective organic reactions.

  由吡咯烷环和硫代二噁唑二酮环或硫代嘧啶酮环组成的有机催化剂。这些化合物在对映选择性和立体选择性有机反应中作为催化剂非常有效。
• 一种盐酸达泊西汀的制备方法
  申请人：康普药业股份有限公司

  公开号：CN105061230B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明涉及医药领域，特别涉及一种盐酸达泊西汀的制备方法，具体包括以下步骤：(1)以手性L‑苯丙氨酸酯类盐酸盐为起始原料，采用还原体系还原得到中间体II；(2)中间体II与多聚甲醛或甲醛发生Eschweiler‑Clark反应，得到中间体III；(3)中间体III与1‑氟萘发生Williamson成醚反应得到盐酸达泊西汀。本发明以手性L‑苯丙氨酸酯类盐酸盐为原料避免了最后产物的拆分，并且该原料容易获得，价格相对较低，常规的设备即能满足生产的需要，没有使用昂贵的、有剧毒的试剂，反应条件温和、污染小、易控制，适合工业化生产。