(betaS)-beta-氨基环己烷丙酸乙酯 | 360059-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (betaS)-beta-氨基环己烷丙酸乙酯
• 英文名称: (S)-3-Amino-3-cyclohexyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (betaS)-beta-Aminocyclohexanepropanoic Acid Ethyl Ester；ethyl (3S)-3-amino-3-cyclohexylpropanoate
• CAS: 360059-19-4
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: OPYRHFMTVLVICO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS)-beta-氨基环己烷丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (S)-4-cyclohexyl-2-oxo-3,4,6,7,8,9-hexahydro-2H-quinolizine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的喹喔啉酮和吲哚并二酮的两组分法。（-）-lasubine II的全合成。

  摘要：

  碳酸钾在65°C下乙腈中的碳酸钾介导的碘化物1和对映体纯的β-氨基酯2的反应提供了喹喔啉酮或吲哚并二酮3以及哌啶或吡咯烷4。4水解为相应的羧酸，然后处理乙酸酐/三乙胺高收率得到3。使用3a作为关键中间体，可通过四个步骤合成（-）-lasubine II。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016802w
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(tributylstannyl)acetate 、 (2R,4S)-(2S,4S)-2-环己基-4-苯基-1,3-恶唑烷 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 oxonium 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 (R)-ethyl 3-amino-3-cyclohexylpropionate 、 (betaS)-beta-氨基环己烷丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸（酯）的高效对映体三步合成

  摘要：

  在非常特定的（ZnCl 2 / Et 2 O·BF 3，各0.5当量）路易斯酸催化条件下，使三丁基锡锡乙酸乙酯与（R）-2-芳基或烷基1，，3-恶唑烷6反应，得到（1R，1' R）-N-2'-羟基-1'-苯基乙基-1-芳基或烷基-2-羰基乙氧基乙胺8在91–99％de中。将氨基醇产物8转化为芳族和脂族β-氨基酯9，它们是β-内酰胺的有用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60054-0

文献信息

• CuI-Catalyzed Coupling Reaction of β-Amino Acids or Esters with Aryl Halides at Temperature Lower Than That Employed in the Normal Ullmann Reaction. Facile Synthesis of SB-214857
  作者：Dawei Ma、Chengfeng Xia

  DOI：10.1021/ol016258r

  日期：2001.8.9

  CuI-catalyzed coupling reaction of aryl halides with beta-amino acids or beta-amino esters is completed at 100 degrees C in 48 h, which indicates that the structure of the beta-amino acid has an accelerating effect for the Ullmann-type aryl amination reaction. This coupling reaction can be used to prepare enantiopure N-aryl beta-amino acids. An efficient synthetic route to SB214857, a potent GPIIb/IIIa

  [反应：请参见文本] CuI催化的芳基卤化物与β-氨基酸或β-氨基酸酯的偶联反应在100摄氏度下于48小时内完成，这表明β-氨基酸的结构具有促进作用用于乌尔曼型芳基胺化反应。该偶联反应可用于制备对映体纯的N-芳基β-氨基酸。使用这种方法，开发了一种有效的合成途径，可产生有效的GPIIb / IIIa受体拮抗剂SB214857。