(betaS)-beta-羟基-L-苯丙氨酸 | 32946-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (betaS)-beta-羟基-L-苯丙氨酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropionic acid；(2S,3S)-2-azaniumyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 32946-42-2
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VHVGNTVUSQUXPS-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-202 °C (decomp)
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (betaS)-beta-羟基-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-hydroxy-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的硅烯醇酸酯与醛的催化对映选择性和非对映选择性羟醛反应：不对称合成抗β-羟基-α-氨基酸衍生物的有效方法

  摘要：

  我们开发了一种有效的方法，用于不对称合成抗 β-羟基-α-氨基酸衍生物，该方法基于使用手性锆催化剂的 N-三氟乙酰基甘氨酸酯衍生的硅烯醇酯与醛的高度对映和非对映选择性羟醛反应。所得的 N-三氟乙酰基在酸性或碱性条件下很容易裂解，并可直接用作进一步转化的保护基团。

  DOI：

  10.1021/ja047597t
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-2-偶氮基-1-乙氧基-3-氧代-3-苯基-1-丙烯-1-醇 在 [RuCl2(benzene)]2 、 辛酸铑 、 (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (betaS)-beta-羟基-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of nitrogen protected 3-arylserine esters

  摘要：

  A method for the preparation of (2R,3S) nitrogen protected arylserine esters is described. The method consists of rhodium mediated insertion of tert-butylcarbamate into the corresponding 3-keto-2-diazoester, affording the N-protected alpha-amino-beta-ketoester, followed by asymmetric reduction/dynamic resolution to afford the corresponding N-protected 3-arylserine esters in good chemical yield, and in most cases high enantiomeric excess. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.10.005

文献信息

• Dehydropeptide-based plasmonic magnetogels: a supramolecular composite nanosystem for multimodal cancer therapy
  作者：Sérgio R. S. Veloso、J. A. Martins、Loic Hilliou、C. O. Amorim、V. S. Amaral、B. G. Almeida、Peter J. Jervis、Rute Moreira、David M. Pereira、Paulo J. G. Coutinho、Paula M. T. Ferreira、Elisabete M. S. Castanheira

  DOI：10.1039/c9tb01900f

  日期：——

  Supramolecular plasmonic magnetogels comprising two different nanoparticle architectures were developed and evaluated as potential nanocarriers for multimodal cancer therapy with reversible photothermia capabilities and tuneable drug release.

  超分子等离子磁凝胶由两种不同的纳米颗粒结构组成，被开发并评估为潜在的纳米载体，用于多模式癌症治疗，具有可逆光热疗能力和可调节的药物释放。
• Intermolecular Amine Transfer to Enantioenriched <i>trans</i>-3-Phenylglycidates by an α/β-Aminomutase to Access Both <i>anti</i>-Phenylserine Isomers
  作者：Prakash K. Shee、Honggao Yan、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.0c03977

  日期：2020.12.18

  β-Hydroxy-α-amino acids are noncanonical amino acids with two stereocenters and with useful applications in the pharmaceutical and agrochemical sectors. Here, a 5-methylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one-dependent aminomutase from Taxus canadensis (TcPAM) was repurposed to transfer the amino group irreversibly from (2S)-styryl-α-alanine to exogenously supplied trans-3-phenylglycidate enantiomers,

  β-羟基-α-氨基酸是具有两个立体中心的非规范性氨基酸，在制药和农业化学领域具有有用的应用。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮依赖性氨基变位酶（Tc PAM）被改用于不可逆地从（2 S）-苯乙烯基-α-丙氨酸转移氨基外源地提供反式-3-苯基缩水甘油酸对映体，立体产生抗-苯基丝氨酸。TC PAM催化反转从胺化本征区域选择性化学中C β至C α对映体富集的反式-3-苯基缩水甘油酸酯比苯基异丝氨酸（约3％相对丰度）主要生成苯丝氨酸（97％）。气相色谱-质谱法对生物催化产物的手性辅助衍生物的分析证实，胺转移对每个缩水甘油酸对映体都是立体选择性的。Tc PAM主要将（2 S，3 R）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 S）-抗苯基丝氨酸（89％），将（2 R，3 S）-3-苯基缩水甘油酸酯转化为（2 R）-抗苯基丝氨酸（ 88％）在其对映体，与在C构型反转α在每种
• Polypeptides. Part VII. Variations of the phenylalanyl position in the C-terminal tetrapeptide amide sequence of the gastrins
  作者：H. Gregory、D. S. Jones、J. S. Morley

  DOI：10.1039/j39680000531

  日期：——

  The synthesis is described of analogues of L-tryptophyl-L-methionyl-L-aspartyl-L-phenylalanine amide (the C-terminal sequence of the gastrins) or its N-benzyloxycarbonyl, -t-butoxycarbonyl, or -carbamoyl derivatives wherein the phenylalanyl residue has undergone replacement by other naturally occuring amino-acyl residues or by αα-disubstituted amino-acyl residues, or has been modified by (a) substitution

  描述了L-色氨酸-L-甲硫酰基-L-天冬氨酰-L-苯丙氨酸酰胺（胃泌素的C-末端序列）或其N-苄氧羰基，-叔丁氧羰基或-氨基甲酰基衍生物的类似物的合成。苯丙氨酰基残基已被其他天然存在的氨基酰基残基或αα-二取代的氨基酰基残基取代，或已通过（a）在对位取代芳环进行修饰，（b）芳环的氢化，（c）亚氨基从α-碳原子转换为β-碳原子，（d）将苯环从β-碳原子转换为α-碳原子，（e）取代β-碳原子上的羟基，或（f）亚氨基的甲基化。
• Exploring the Scope of an α/β-Aminomutase for the Amination of Cinnamate Epoxides to Arylserines and Arylisoserines
  作者：Prakash K. Shee、Nishanka Dilini Ratnayake、Tyler Walter、Olivia Goethe、Edith Ndubuaku Onyeozili、Kevin D. Walker

  DOI：10.1021/acscatal.9b01557

  日期：2019.8.2

  signals confirmed the diastereomeric ratios and relative stereochemistries. Application of a (2S)-threonine aldolase from E. coli further established the absolute stereochemistry of the chiral derivatives of the diastereomeric enzymatically derived products. The 2R:2S ratio for the biocatalyzed anti-isomers was highest (88:12) for 3′-NO2-phenylserine and lowest (66:34) for 4′-F-phenylserine. This showed

  生物催化工艺的发展继续朝着发现替代转化反应以合成精细化学品的方向发展。在这里，来自加拿大红豆杉的5-甲叉基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（MIO）依赖性苯丙氨酸氨基变位酶（Tc PAM）被不可逆转地用于生物催化分子间胺转移反应，该反应转化为环取代的反式-肉桂酸酯环氧化物外消旋体为其相应的芳基丝氨酸。在12种底物中，氨基变位酶将3'-Cl-肉桂酸环氧化物开环成3'-Cl-苯基丝氨酸的速度比其4'-Cl-异构体的打开速度快140倍，而在所有测试的环氧化物中，其翻转速度都最慢。对生物催化的苯基丝氨酸类似物的手性辅助衍生物的GC / MS分析表明，Tc PAM转氨反应可对映和非对映选择性地打开环氧化物。每个产品混合物含有（2小号）+（2 - [R ）-反（赤）和（2小号）+（2 - [R ）-顺式（苏式）对与该抗-异构体占主导地位（〜90：10 dr）。在积分邻位质子信号1个酶催化phenylserines的1
• Biocatalytic Synthesis of Enantiopure β-Methoxy-β-arylalanine Derivatives
  作者：Shiming Fan、Shouxin Liu、Hubo Zhang、Ying Liu、Yihuang Yang、Longyi Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201402470

  日期：2014.9

  β-hydroxy-β-arylalanine and β-methoxy-β-arylalanine derivatives, which occur widely in marine nature products, were stereoselectively synthesized with 99 % ee values. The two erythro isomers were prepared by L- or D-aminoacylase-catalyzed resolution of the corresponding N-acetyl derivatives, whereas the two threo isomers were obtained only by D-aminoacylase-catalyzed resolution of the derivatives. erythro-β-Hydroxy-β-arylalanine

  手性β-羟基-β-芳基丙氨酸和β-甲氧基-β-芳基丙氨酸衍生物广泛存在于海洋天然产物中，它们是立体选择性合成的，具有99%的ee值。两种赤型异构体是通过 L-或 D-氨基酰化酶催化拆分相应的 N-乙酰基衍生物制备的，而两种苏型异构体仅通过 D-氨基酰化酶催化拆分衍生物获得。赤型-β-羟基-β-芳基丙氨酸衍生物是通过 2-(羟基亚氨基)-3-氧代-3-芳基丙酸乙酯的非对映选择性氢化制备的，而后者又是通过 3-氧代-3-芳基丙酸乙酯与乙基的肟化而获得的。在纳米 K2CO3 存在下，亚硝酸盐的产率为 72% 至 80%。