(三乙氧基硅基)环己烷 | 18151-84-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: (三乙氧基硅基)环己烷
• 中文别名: (三乙氧基甲硅烷基)环己烷
• 英文名称: cyclohexyltriethoxysilane
• 英文别名: cyclohexyl(triethoxy)silane
• CAS: 18151-84-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• mdl: MFCD05664291
• 分子量: 246.422
• InChiKey: ATGKAFZFOALBOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C0.3 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.930 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  212 °F
• 稳定性/保质期：
  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂和潮湿环境。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  密闭保存于阴凉、干燥处，并在惰性气体中储存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (三乙氧基硅基)环己烷 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到chlorocyclohexyldiethoxysilane
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARING DI-ORGANO-DIALKOXYSILANES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DI-ORGANO-DIALKOXYSILANES

  摘要：

  本发明涉及一种制备二有机二烷氧基硅烷的方法，特别是其中一个或两个有机取代基较大的二有机二烷氧基硅烷。该方法包括将四烷氧基硅烷化合物与第一格氏试剂反应，形成一种单有机三烷氧基硅烷化合物，然后将其与氯化剂反应，形成氯化的单有机二烷氧基硅烷，然后将其与第二格氏试剂反应，形成二有机二烷氧基硅烷化合物。

  公开号：

  WO2013102480A1
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (三乙氧基硅基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING DI-ORGANO-DIALKOXYSILANES

  摘要：

  本发明涉及一种制备二有机二烷氧基硅烷的方法，特别是其中一个或两个有机取代基较大的二有机二烷氧基硅烷的方法。该方法包括将四烷氧基硅烷化合物与第一格氏试剂反应，形成一种单有机三烷氧基硅烷化合物，然后将其与氯化剂反应，形成氯化的单有机二烷氧基硅烷化合物，然后将其与第二格氏试剂反应，形成二有机二烷氧基硅烷化合物。

  公开号：

  US20130172595A1
• 作为试剂：
  描述：

  硅酸四乙酯 、 环己氯化镁 、 氯化铵 、 在 氮气 、 (三乙氧基硅基)环己烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以yielding 14.2 gram of pure cyclohexyltriethoxysilane (86% of the theoretical的产率得到(三乙氧基硅基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING DI-ORGANO-DIALKOXYSILANES

  摘要：

  本发明涉及一种制备二有机二烷氧基硅烷的方法，特别是其中一个或两个有机取代基较大的二有机二烷氧基硅烷的方法。该方法包括将四烷氧基硅烷化合物与第一格氏试剂反应，形成一种单有机基三烷氧基硅烷化合物，然后将其与氯化剂反应，形成氯化的单有机基二烷氧基硅烷，然后将其与第二个格氏试剂反应，形成二有机二烷氧基硅烷化合物。

  公开号：

  US20130172595A1

文献信息

• A higher yielding route to octasilsesquioxane cages using tetrabutylammonium fluoride, Part 2: further synthetic advances, mechanistic investigations and X-ray crystal structure studies into the factors that determine cage geometry in the solid state
  作者：Alan R. Bassindale、Huiping Chen、Zhihua Liu、Iain A. MacKinnon、David J. Parker、Peter G. Taylor、Yuxing Yang、Mark E. Light、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.06.063

  日期：2004.10

  of scarce water provides a higher yielding route to substituted octasilsesquioxane cages. Further cages have now been prepared in good yield using this route and their X-ray crystal structures demonstrate that their cage geometries in the solid state are very similar with the packing constraints of the crystal lattices appearing to have the greatest influence on the geometry of the cage core. The mechanism

  最近报道的三乙氧基硅烷与四丁基氟化铵在稀水存在下的反应为取代的八聚倍半硅氧烷笼子提供了更高的收率。现在已经使用这种方法以高收率制备了更多的笼子，它们的X射线晶体结构表明，它们的笼子在固态下的几何形状非常相似，而晶格的堆积约束似乎对晶格的几何形状影响最大。笼芯。尽管尚未明确证明其排他性，但已研究了反应机理并验证了所提出的笼形成机理。通过仔细选择反应条件，已证明速率和产率的急剧增加。
• Visible-Light-Mediated Z-Stereoselective Monoalkylation of β,β-Dichlorostyrenes by Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Cyril Ollivier、Louis Fensterbank、Mehdi Abdellaoui、Alexandre Millanvois、Etienne Levernier

  DOI：10.1055/a-1374-9384

  日期：2021.9

  Metal-catalyzed alkylation of 1,1-dihalovinyl moiety commonly suffers from both a lack of stereoselectivity and the overreaction leading to the dialkylation product. The methodology described herein features a new pathway to alkylate stereoselectively β,β-dichlorostyryl substrates to provide the Z-trisubstituted olefin only with fair to good yields. This cross-coupling reaction bears on the smooth

  金属催化的1，1-二卤代戊基部分的烷基化通常既缺乏立体选择性，又导致生成二烷基化产物的反应过度。本文所述的方法学的特征在于一种新的途径，其将立体选择性地β，β-二氯苯乙烯基底物烷基化，以仅以中等至良好的产率提供Z-三取代的烯烃。这种交叉偶联反应依赖于C中心自由基的平滑和光诱导形成，该自由基参与镍催化的有机金属循环以形成关键的Csp2–Csp3键。
• オルガノキシシランの製造方法
  申请人：信越化学工業株式会社

  公开号：JP2016102067A

  公开（公告）日：2016-06-02

  【課題】クロロシランとアルコールとを尿素の存在下で反応させるにあたり、尿素及び尿素塩酸塩が溶解したアルコール溶液層を分離した後のアルコキシシラン層の蒸留において、混入した尿素及び尿素塩酸塩を昇華させずに、高品質なアルコキシシランを容易に製造する方法を提供。【解決手段】式（１）で示されるクロロシランと、式（２）で示されるアルコールとを尿素の存在下で反応させ、式（３）で示されるオルガノキシシランを製造する方法であって、上記反応により発生した塩化水素と、尿素の反応によって生じる尿素塩酸塩と、反応系中の尿素と、を反応系中のアルコールに溶解したアルコール溶液として系内から除去した後、得られるオルガノキシシラン層に金属アルコキシドを加えて蒸留するするオルガノキシシランの製造方法。（Ｒ1及びＲ2は１価炭化水素基；ａは１〜３の整数；ｂは０〜２の整数；ａ＋ｂは１〜３の整数；Ｒ3は１価炭化水素基）【選択図】なし

  题目：在尿素的存在下，将氯硅烷和醇反应后，分离溶解了尿素和尿素盐酸盐的醇溶液层，然后在蒸馏醇氧硅烷层时，提供一种容易制造高品质醇氧硅烷的方法，而不升华混入的尿素和尿素盐酸盐。 解决方法：一种制造有机氧硅烷的方法，包括在尿素的存在下将式（1）所示的氯硅烷和式（2）所示的醇反应，制备式（3）所示的有机氧硅烷。在除去反应产生的氯化氢，尿素盐酸盐和反应体系中的尿素后，将得到的有机氧硅烷层加入金属醇盐，然后进行蒸馏。（其中，R1和R2是1价碳氢基；a是1-3的整数；b是0-2的整数；a+b是1-3的整数；R3是1价碳氢基）
• Method for preparing di-organo-dialkoxysilanes
  申请人：Saudi Basic Industries Corporation

  公开号：US08927753B2

  公开（公告）日：2015-01-06

  The present invention relates to a method for preparing di-organo-dialkoxysilanes, in particular di-organo-dialkoxysilanes wherein one or both of the organic substituents are bulky. The method comprises reacting a tetraalkoxysilane compound with a first Grignard reagent to form a mono-organo-tri-alkoxysilane compound, which is then reacted with a chlorinating agent to form a chlorinated mono-organo-di-alkoxysilane which is then reacted with a second Grignard reagent to form the di-organo-di-alkoxysilane compound.

  本发明涉及一种制备二有机二烷氧基硅烷的方法，特别是其中一个或两个有机取代基较为庞大的二有机二烷氧基硅烷的制备方法。该方法包括将四烷氧基硅烷化合物与第一格氏试剂反应，形成一种单有机三烷氧基硅烷化合物，然后将其与氯化剂反应，形成一种氯化的单有机二烷氧基硅烷，随后将其与第二格氏试剂反应，形成二有机二烷氧基硅烷化合物。
• Stereoselective Palladium-Catalyzed Hiyama Cross-Coupling Reaction of Tetrasubstituted <i>gem</i>-Difluoroalkenes
  作者：Min Li、Gavin Chit Tsui

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04037

  日期：2024.1.12

  We herein describe a diastereoselective Pd(0)-catalyzed Hiyama cross-coupling reaction of gem-difluoroalkenes. The use of organosilicon reagents in this reaction is advantageous over other organometallic reagents by allowing the introduction of a wide range of functional groups, including challenging alkyl groups. Also conveniently, the additive TBAF was not required for (hetero)aryl-substituted difluoroalkenes

  我们在此描述了偕二氟烯烃的非对映选择性Pd(0)催化的Hiyama交叉偶联反应。在该反应中使用有机硅试剂比其他有机金属试剂更有优势，因为它允许引入各种官能团，包括具有挑战性的烷基。同样便利的是，(杂)芳基取代的二氟烯烃不需要添加剂TBAF。