(二苯基磷酰基)甲醇 | 884-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (二苯基磷酰基)甲醇
• 英文名称: (diphenylphosphinoyl)methanol
• 英文别名: (hydroxymethyl)diphenylphosphine oxide；(diphenylphosphoryl)methanol；diphenyl(hydroxymethyl)phosphine oxide；Hydroxy-methyl-diphenyl-phosphinoxid；Diphenyl-hydroxymethyl-phosphinoxid；diphenylphosphinylmethanol；diphenylphosphorylmethanol
• CAS: 884-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₃O₂P
• mdl: MFCD00087496
• 分子量: 232.219
• InChiKey: NSLPWSVZTYOGDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137 °C
• 沸点：
  354.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (二苯基磷酰基)甲醇 在 sodium sulfide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfide
  参考文献：
  名称：

  新型π共轭乙烯基硫化物的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了一系列π-共轭乙烯基硫化物的合成和光物理性质。这些化合物在350-366 nm的范围内显示出最大吸收，而发射光谱在421-441 nm的范围内显示出峰。尽管它们的程度不同，但两者都受到共轭体系程度的影响。当π共轭扩展时，观察到红移的吸收和发射，清楚地表明，硫原子作为桥参与了这些高度共轭的结构中。因此，该初步研究表明，基于乙烯基硫化物的π共轭材料是开发新型高效有机发射体的有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2014.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (甲氧基甲基)二苯基磷氧 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 以83%的产率得到(二苯基磷酰基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Thermolyses of α-phosphorylmethyl tetrazolyl sulfoxides in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene and their reactions with several amines

  摘要：

  We have synthesized alpha-(phosphoryl)methyl tetrazolyl sulfoxides and examined the reactivities in the thermolyses and in the presence of several amines, such as aniline, benzylamine, piperidine, pyrrolidine, and morpholine. Thermolyses of the derivatives in the presence of 2,3-dimethyl-1,3-butadiene afforded 2-phosphoryl substituted 4,5-dimethyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxide. In addition, novel phosphinecar-bothioamides were obtained in the reaction of the derivatives with amines. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.082
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 聚合甲醛 、 二苯基氯化膦 、 碳酸氢钠 在 (二苯基磷酰基)甲醇 、 氮 、 二氯甲烷 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 18.0h， 以Hydroxymethyl diphenylphosphine oxide (2.907 g, 89% yield) was obtained的产率得到(二苯基磷酰基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Diarylphosphine- and dialkylphosphine-containing compounds, processes of preparing same and uses thereof as tridentate ligands

  摘要：

  本发明揭示了一种制备三牙配体的新工艺，其中包含一个或多个二芳基膦和/或二烷基膦电子给体基团。本发明还揭示了使用此工艺制备此类三牙配体和含有它们的有机金属配合物的组合库。还揭示了新的含二芳基膦和含二烷基膦的化合物，可用作三牙配体（例如，夹子配体），此类三牙配体的组合库，含有这些配体的有机金属配合物（例如，夹子配合物）以及此类配合物的组合库。还揭示了利用这些库进行筛选候选有机金属催化剂的方法。还揭示了用于制备三牙配体的新前体分子和制备这些分子的过程。

  公开号：

  US08318960B2

文献信息

• Synthesis of Cyclopropane-Containing Phosphorus Compounds by Radical Coupling of Butenylindium with Iodo Phosphorus Compounds
  作者：Kensuke Kiyokawa、Itaru Suzuki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201001471

  日期：2011.4

  by-product to be inert to the reaction system. In addition, the transmetalation of a (cyclopropylmethyl)stannane and InBr3 provided the dibutenylindium bromide as a single product, which smoothly coupled with the unstable phosphonyl radical species from the iodo phosphorus compound. A photochemical method (UV irradiation) was also applied and accelerated the coupling reaction. The cyclopropylmethylated

  通过（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 之间的金属转移反应制备的 α-或 β-碘代磷化合物（如碘膦酸酯、碘代膦氧化物和碘代硫代膦酸酯）与丁烯基的自由基偶联，得到相应的环丙基甲基化产物。自由基反应是由丁烯基铟产生的自由基物种在少量氧气的辅助下引发的。Butenylindium 不仅可用作环丙基甲基化试剂，还可用作自由基引发剂。为了成功偶联，使用了锡/铟金属转移，其中卤化锡副产物对反应系统呈惰性非常重要。此外，（环丙基甲基）锡烷和 InBr3 的金属转移提供了二丁烯基溴化铟作为单一产品，其与来自碘磷化合物的不稳定膦酰基物种顺利偶联。还应用了光化学方法（紫外线照射）并加速了偶联反应。产生的环丙基甲基化膦酸酯是 Horner-Wadsworth-Emmons 反应的良好中间体，并产生带有环丙烷部分的官能化烯烃。
• Acid-catalyzed solvolysis of polyenol ethers. III. Effect of the alkoxy moiety
  作者：Saskia A.M. Nieuwenhuis、Louis B.J. Vertegaal、Marian C. de Zoete、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89330-3

  日期：1994.1

  The dependence of the solvolysis of polyenol ethers on the nature of the alkoxy moiety has been studied. A new reaction path, leading to the formation of ω-hydroxy (methoxy) substituted aldehydes and -esters, was established. The proposed reaction pathway (scheme 6) is initiated by an electron transfer from the polyenol ether to molecular oxygen, followed by combination of the two radicals to a peroxide

  研究了烯醇醚的溶剂分解对烷氧基部分性质的依赖性。建立了导致ω-羟基（甲氧基）取代的醛和酯形成的新反应路径。所提出的反应途径（方案6）是由电子从多烯醇醚转移到分子氧，然后将两个自由基结合成过氧化物两性离子而引发的。质子化后，溶剂加到多烯的ω-碳原子上，得到中间体，该中间体可以使水松散而形成酯，或者使烷氧基部分松散而得到醛。据信这种机理与许多聚烯醇醚，包括天然诱变剂番石榴烯12所表现出的强诱变活性有关。
• Preparation of vinyl ethers using a Wittig approach, and their subsequent hydrogenation employing continuous-flow processing
  作者：Monaem Balti、Mohamed Lotfi Efrit、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.037

  日期：2016.4

  A methodology is reported for the preparation of various aromatic-functionalized vinyl ethers using a Wittig approach. The subsequent hydrogenation of the vinyl ether products to their saturated analogs is also performed and is streamlined by employing continuous-flow processing.

  报道了使用Wittig方法制备各种芳族官能化乙烯基醚的方法。还进行了乙烯基醚产物随后的氢化成它们的饱和类似物的氢化，并且通过采用连续流工艺使其流线化。
• C-2 auxiliaries for stereoselective glycosylation based on common additive functional groups
  作者：Frank F. J. de Kleijne、Sam J. Moons、Paul B. White、Thomas J. Boltje

  DOI：10.1039/c9ob02700a

  日期：——

  The stereoselective introduction of the glycosidic bond is one of the main challenges in chemical oligosaccharide synthesis. Stereoselective glycosylation can be achieved using neighbouring group participation of a C-2 auxiliary or using additives, for example. Both methods aim to generate a defined reactive intermediate that reacts in a stereoselective manner with alcohol nucleophiles. This inspired

  糖苷键的立体选择性引入是化学寡糖合成中的主要挑战之一。立体选择性糖基化可以使用例如C-2助剂的相邻基团参与或使用添加剂来实现。两种方法都旨在产生确定的反应性中间体，该中间体以立体选择性的方式与醇亲核试剂反应。这激发了我们开发基于常用添加剂功能（例如醚，氧化膦和叔酰胺）的新型C-2助剂的能力。对于氧化膦和基于酰胺的助剂，观察到良好的1,2-反式选择性，从而扩展了工具箱，并为立体选择性糖基化反应提供了新的助剂。
• Complexation of phosphoryl-containing mono-, bi- and tri-podands with alkali cations in acetonitrile. Structure of the complexes and binding selectivity
  作者：Vitaly P. Solov’ev、Vladimir E. Baulin、Nadezhda N. Strakhova、Vladimir P. Kazachenko、Vitaly K. Belsky、Alexandre A. Varnek、Tatiana A. Volkova、Georges Wipff

  DOI：10.1039/a708245b

  日期：——

  oxide terminal groups have been synthesised. Stability constants, enthalpies and entropies of their complexation with lithium, sodium and potassium thiocyanates have been determined in acetonitrile at 298 K by a calorimetric titration technique. We find that tri-podands form a variety of complexes [(M+)3L, (M+)2L, M+L and M+L2)], whereas the bi- and mono-podand form only M+L complexes with Li+ and Na+

  我们目前对具有高络合能力的Li +或Na +阳离子的新型离子载体（L）进行实验和理论研究。四个三对数（R 1 –O–C 2 H 4 –）3 N [R 1  = –CH 2 –P（O）Ph 2（P1），–C 2 H 4 – P（O）Ph 2（P2 ），- o -C 6 H 4 P（O）Ph 2（P3）和-o -C 6 H 4 -CH 2 -P（O）Ph 2（P4）]，一个双二元（R 2–O–C 2 H 4 –）2 N–CH 3 [R 2  = -o -C 6 H 4 –CH 2 –P（O）Ph 2（P5）]和一个单键[R 2 –O–已经合成了包含氧化膦末端基团的（CH 2 -CH 2 -O）3 -R 2（P6）]。已通过量热滴定技术在乙腈中于298 K下测定了其与硫氰酸锂，钠和钾的络合物的稳定性常数，焓和熵。我们发现三对数形成各种复合物[（M +）3 L，（M +） 2 L，M + L和M +