diphenyl(α-sulfanylmethyl)phosphine oxide | 51649-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(α-sulfanylmethyl)phosphine oxide
• 英文别名: (Mercaptomethyl)diphenylphosphineoxide；diphenylphosphorylmethanethiol
• CAS: 51649-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₃OPS
• 分子量: 248.285
• InChiKey: CMBCUMGRFICDHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(α-sulfanylmethyl)phosphine oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3,5-dimethyl-6-diphenylphosphinyl-2-trimethylsilyl-2,5,6-trihydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  Dienophilic thioaldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00369a059
• 作为产物：
  描述：

  Diphenylphosphine oxide 在 五氯化磷 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 diphenyl(α-sulfanylmethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  相邻活化基团辅助的BH3还原叔膦氧化物

  摘要：

  摘要 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。 叔硫烷基膦和氨基烷基膦氧化物可以很容易地通过硼烷络合物容易的P = O键还原分别转化为相应的叔硫烷基膦-和氨基烷基膦-硼烷。通过轻度还原剂BH 3可以轻松还原强P = O键，这是通过位于α-或β-位的近端SH或NH活化基团指导分子内P = O-B络合而实现的。 P ＝ O键。已经提出了一种广义的归约机制。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591546

文献信息

• Acidic and basic deprotection strategies of borane-protected phosphinothioesters for the traceless Staudinger ligation
  作者：Michaela Mühlberg、Da’san M.M. Jaradat、Rolf Kleineweischede、Ilona Papp、Decha Dechtrirat、Silvia Muth、Malgorzata Broncel、Christian P.R. Hackenberger

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.015

  日期：2010.6.1

  The traceless Staudinger ligation has recently found various applications in the field of peptide synthesis and modification, including immobilization and cyclization strategies. In this report, we utilize the traceless Staudinger ligation in the formation of amide bonds, which allows the acquisition of acylated aminosugars and peptides as well as the cyclization of peptides. A key element in these

  最近的无痕施陶丁格连接已在肽合成和修饰领域发现了多种应用，包括固定化和环化策略。在本报告中，我们在酰胺键的形成中利用了无痕的施陶丁格连接技术，该技术可以使酰化的氨基糖和肽以及肽环化。这些合成方法中的关键要素是使用硼烷保护的膦基甲硫醇，在膦硫基硫代酸酯的合成过程中，硼烷保护的膦基甲硫醇倾向于以其未保护的形式氧化。结合硼烷保护的膦硫代磷酸酯的酸性和碱性脱保护策略，可以在叠氮化物存在下以中等至良好的总收率形成酰胺键。
• Preparation and Reactivity of Chalcogenyl Phosphonates and Phosphane Oxides
  作者：Claudio C. Silveira、Francieli Rinaldi、Rafael C. Guadagnin

  DOI：10.1002/ejoc.200700388

  日期：2007.10

  bis[(diphenylphosphinoyl)methyl] sulfides, selenides, and tellurides is described by the reaction of (diphenylphosphinoyl)methyl p-toluenesulfonate with sodium chalcogenides. The title compounds are subjected to Horner–Wittig-type reactions with aldehydes and ketones to give symmetrical divinylic sulfides, selenides, and tellurides with preferential (E) stereochemistry. Unsymmetrical divinylic sulfides can be prepared

  新的双[（二苯基膦酰基）甲基]硫化物、硒化物和碲化物的制备通过对甲苯磺酸（二苯基膦酰基）甲酯与硫属元素钠的反应进行描述。标题化合物与醛和酮进行 Horner-Wittig 型反应，得到对称的二乙烯基硫化物、硒化物和碲化物，具有优先 (E) 立体化学。不对称二乙烯基硫化物可以通过使用合适的羰基化合物来制备。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED PEPTIDES, PROTEINS AND CARBOHYDRATES AND THEIR CONJUGATES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222546A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  The present invention relates to methods for ligation or derivatization of peptides, amino acids, and carbohydrates utilizing a chalcogen-based reactant, a peptide reactant, an amino acid reactant, a chalcogen-containing peptide reactant, a chalcogen-containing amino acid reactant, or a combination of two or more of the foregoing reactants substantially as described herein.
• [EN] METHODS FOR THE PREPARATION OF FUNCTIONALIZED PEPTIDES, PROTEINS AND CARBOHYDRATES AND THEIR CONJUGATES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PEPTIDES, DE PROTÉINES ET DE GLUCIDES FONCTIONNALISÉS ET DE LEURS CONJUGUÉS
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2008066816A2

  公开（公告）日：2008-06-05

  [EN] The present invention relates to methods for ligation or derivatization of peptides, amino acids, and carbohydrates utilizing a chalcogen-based reactant, a peptide reactant, an amino acid reactant, a chalcogen-containing peptide reactant, a chalcogen-containing amino acid reactant, or a combination of two or more of the foregoing reactants substantially as described herein.
  [FR] La présente invention concerne des procédés de ligature ou de dérivatisation de peptides, d'acides aminés et de glucides au moyen d'un réactif à base de chalcogène, d'un réactif peptidique, d'un réactif d'acides aminés, d'un réactif peptidique contenant un chalcogène, d'un réactif d'acides aminés contenant un chalcogène, ou d'une combinaison de deux ou plus des réactifs précédents essentiellement tels que décrits dans ce document.