(azidomethyl)diphenylphosphane oxide | 31238-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (azidomethyl)diphenylphosphane oxide
• 英文别名: (azidomethyl)diphenylphosphine oxide；Azidomethyldiphenylphosphinoxid；[azidomethyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 31238-33-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃OP
• 分子量: 257.232
• InChiKey: IASYPTBTZDYFLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (azidomethyl)diphenylphosphane oxide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  刺激响应的轮烷-金催化剂：活性和非对映选择性的调节。

  摘要：

  研发了一种基于轮烷的Au催化剂，并研究了机械键对其行为的影响。与非互锁螺纹不同，轮烷需要催化上无害的辅因子，其身份显着影响反应的收率和非对映选择性。在优化条件下，金我（催化剂），银我（抽象出氯-配体），和Cu我（辅因子）结合以产生具有优异的活性和选择性的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201505464
• 作为产物：
  描述：

  (氯甲基)二苯基氧膦 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (azidomethyl)diphenylphosphane oxide
  参考文献：
  名称：

  Diarylphosphine- and dialkylphosphine-containing compounds, processes of preparing same and uses thereof as tridentate ligands

  摘要：

  公开了一种制备含有一个或多个二芳基膦和/或二烷基膦电子给体基团的三齿配体的新工艺。公开了使用该工艺制备这种三齿配体和含有同样三齿配体的有机金属配合物的组合化学库。进一步公开了新的含有二芳基膦和二烷基膦的化合物，可以作为三齿配体（例如夹子配体），这种三齿配体的组合化学库，含有这些配体（例如夹子配合物）的有机金属配合物和这些配合物的组合化学库。公开了利用这些库筛选候选有机金属催化剂的方法。还公开了用于制备三齿配体的新前体分子和制备这些分子的工艺。

  公开号：

  US08318960B2

文献信息

• High yielding synthesis of 2,2′-bipyridine macrocycles, versatile intermediates in the synthesis of rotaxanes
  作者：J. E. M. Lewis、R. J. Bordoli、M. Denis、C. J. Fletcher、M. Galli、E. A. Neal、E. M. Rochette、S. M. Goldup

  DOI：10.1039/c6sc00011h

  日期：——

  We present a simple approach to bipyridine macrocycles in remarkable yields (typically >65%) and demonstrate their application in efficient rotaxane synthesis.

  我们提出了一种联苯吡啶大环化合物的简单方法，产率高（通常> 65％），并证明了它们在有效的轮烷合成中的应用。
• Synthesis of Amidines Derived from Phosphonates and Phosphane Oxides − Amidine-Mediated Preparation of Phosphorylated Oxazolines
  作者：Francisco Palacios、Ana María Ochoa de Retana、Jaione Pagalday

  DOI：10.1002/ejoc.200390139

  日期：2003.3

  aminophosphonium salts 4 derived from (aminoalkyl)phosphonates. N-(Phosphorylalkyl)amidines 8 were obtained by reaction of phosphazenes derived from aminophosphonates with benzoyl chloride and subsequent addition of amines. These functionalized amidines were used as key intermediates in the synthesis of oxazolin-4-ylphosphonates 9 and 10. In a similar manner, oxazolin-4-ylphosphane oxides 17 and 18 were prepared

  N-(磷酰基烷基)磷腈2与甲基碘和烯丙基溴的烷基化以及与氯甲酸乙酯的酰化导致形成衍生自(氨基烷基)膦酸酯的氨基鏻盐4。N-(磷酰基烷基)脒8是通过衍生自氨基膦酸酯的磷腈与苯甲酰氯反应并随后加入胺而获得的。这些官能化脒被用作合成恶唑啉-4-基膦酸酯 9 和 10 的关键中间体。以类似的方式，恶唑啉-4-基膦氧化物 17 和 18 是由 N-（膦酰基烷基）脒16 制备的，通过以下方式获得衍生自磷烷氧化物 15 的磷腈与苯甲酰氯和胺反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• NOVEL DIARYLPHOSPHINE-CONTAINING COMPOUNDS, PROCESSES OF PREPARING SAME AND USES THEREOF AS TRIDENTATE LIGANDS
  申请人：GANDELMAN Mark

  公开号：US20100292100A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A novel process of preparing tridentate ligands containing a diarylphosphine electron donating group are disclosed. Use of this process for preparing a combinatorial library of such tridentate ligands and of organometallic complexes containing same is also disclosed. Further disclosed are novel diarylphosphine-containing compounds that can serve as tridentate ligands (e.g., pincer ligands), combinatorial libraries of such tridentate ligands, organometallic complexes containing these ligands (e.g., pincer complexes), and combinatorial libraries of such complexes. Methods utilizing these libraries for screening for candidate organometallic catalysts are also disclosed.

  本发明揭示了一种制备含有二芳基膦电子给体基团的三齿配体的新工艺。本发明还揭示了使用该工艺制备此类三齿配体和含有相同配体的有机金属复合物的组合库。进一步揭示了可以作为三齿配体（例如夹心配体）的新型含二芳基膦的化合物，这些三齿配体的组合库，含有这些配体的有机金属复合物（例如夹心配合物）以及这些复合物的组合库。还揭示了利用这些库进行有机金属催化剂候选物筛选的方法。
• NOVEL DIARYLPHOSPHINE- AND DIALKYLPHOSPHINE-CONTAINING COMPOUNDS, PROCESSES OF PREPARING SAME AND USES THEREOF AS TRIDENTATE LIGANDS
  申请人：GANDELMAN Mark

  公开号：US20100292084A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A novel process of preparing tridentate ligands containing one or more of a diarylphosphine and/or dialkylphosphine electron donating groups are disclosed. Use of this process for preparing a combinatorial library of such tridentate ligands and of organometallic complexes containing same is also disclosed. Further disclosed are novel diarylphosphine-containing and dialkylphosphine-containing compounds that can serve as tridentate ligands (e.g., pincer ligands), combinatorial libraries of such tridentate ligands, organometallic complexes containing these ligands (e.g., pincer complexes), and combinatorial libraries of such complexes. Methods utilizing these libraries for screening for candidate organometallic catalysts are also disclosed. Novel precursor molecules useful for preparing the tridentate ligands and processes of preparing same are also disclosed.

  本文公开了一种制备三齿配体的新工艺，其中包含一个或多个二芳基膦和/或二烷基膦电子给体基团。本工艺用于制备这种三齿配体和含有这种配体的有机金属配合物的组合库。还公开了新的含有二芳基膦和二烷基膦的化合物，可用作三齿配体（例如，夹子配体），这些三齿配体的组合库，含有这些配体的有机金属配合物（例如，夹子配合物）以及这些配合物的组合库。还公开了利用这些库筛选候选有机金属催化剂的方法。还公开了用于制备这种三齿配体的新前体分子和制备方法。
• Chemodivergent Staudinger Reactions of Secondary Phosphine Oxides and Application to the Total Synthesis of LL–D05139β Potassium Salt
  作者：Wenjun Luo、Fang Xu、Zhenguo Wang、Jiyan Pang、Zixu Wang、Zhixiu Sun、Aiyun Peng、Xiaohui Cao、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202310118

  日期：2023.10.9

  Unprecedented chemodivergent Staudinger reactions of secondary phosphine oxides (SPO) have been developed. Reagent-controlled 1- or 2-nitrogen atom exclusions from azides have been achieved. Conversion of a chiral SPO to a phosphinic amide was stereoretentive, and the potassium salt of natural product LL-D05139β was synthesized for the first time.

  二级氧化膦 (SPO) 史无前例的化学发散施陶丁格反应已经开发出来。已经实现了试剂控制的 1-或 2-氮原子从叠氮化物中的排除。手性SPO立体保留转化为次膦酰胺，首次合成了天然产物LL-D05139β的钾盐。