(吡咯-3-基)-乙酸 | 86688-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (吡咯-3-基)-乙酸
• 英文名称: pyrrole-3-acetic acid
• 英文别名: 3-pyrrolylacetic acid；2-(1H-pyrrol-3-yl)acetic acid
• CAS: 86688-96-2
• 化学式: C₆H₇NO₂
• 分子量: 125.127
• InChiKey: LAZKLUQBPMKCFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  312.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(3-吡咯基)乙酸乙酯	ethyl pyrrole-3-acetate	71616-57-4	C8H11NO2	153.181

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(1H-pyrrol-3-yl)acetic acid 2-(2-methoxyethoxy)ethyl ester	——	C11H17NO4	227.26
  ——	2-(1H-pyrrol-3-yl)acetamide	1368461-24-8	C6H8N2O	124.142

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (吡咯-3-基)-乙酸 在 potassium tert-butylate 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides 作为糖原合酶激酶-3β 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300008
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-1-甲苯磺酰基吡咯 在 thallium(III) nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 (吡咯-3-基)-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel pyrrolyl-indomethacin derivatives

  摘要：

  In the present work, we report the synthesis of the novel esters of indomethacin (IDMC) and an ester of reduced IDMC. For this purpose, 1DMC is covalently bound by using a spacer chain to the pyrrole (Py) in the 3-position. The innovative pyrrole-indomethacin (3-Py-IDMC) derivates show no cytotoxic effects in primary calvarial osteoblasts. The designed IDMC derivates have been studied because they could be injected locally as a component of polymeric micro-particles. In fact, the new 3-Py-IDMC derivatives will assure their further polymerization since the 2- and 5-monomer positions are free. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.008

文献信息

• [EN] NEW PYRROLIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ACETYL-COA CARBOXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRROLIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ACÉTYL-COA CARBOXYLASE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014056771A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention relates to new pyrrolidine derivatives of the formula (I) to their use as medicaments, to methods for their therapeutic use and to pharmaceutical compositions containing them.

  这项发明涉及公式（I）的新吡咯烷衍生物，其用作药物，用于它们的治疗使用的方法以及含有它们的药物组合物。
• Synthesis and characterization of organic conductors derived from (1H-pyrrol-3-yl)acetic acid esters
  作者：Anh Ho-Hoang、Emmanuelle Schulz、Fabienne Fache、Giselle Boiteux、Marc Lemaire

  DOI：10.1039/jm9960601107

  日期：——

  The synthesis and characterization of various poly(pyrrole)s derived from (1H-pyrrol-3-yl)acetic acid are described. The stability and the conductivity of polymers from ester derivatives of (1H-pyrrol-3-yl)acetic acid with linear or branched alkyl chains, ether or thioether functions and polyfluorinated chains are evaluated. The electroactivity of these new conducting materials has been determined in both aqueous and organic media by cyclic voltammetry. Some of these polymers show ionoselective or enantioselective properties.

  描述了来自（1H-吡咯-3-基）乙酸的各种聚（吡咯）的合成与表征。评估了来自（1H-吡咯-3-基）乙酸的酯衍生物与线性或支链烷基链、醚或硫醚功能以及多氟化链的聚合物的稳定性和导电性。这些新型导电材料的电活性已通过循环伏安法在水相和有机相中确定。这些聚合物中的一些表现出离子选择性或对映体选择性特性。
• Vinyl Polymers Bearing Pyrrole Ring: I. Syntheses of Pyrroles Having 3-Substituent Bearing Vinyl Group
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Takuharu Nakata、Shin Ohori、Sei Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.1066

  日期：1991.3

  Pyrroles having 3-substituent bearing the vinyl group with an ester or amide spacer were synthesized starting with 1-(phenylsulfonyl)pyrrole. Homopolymerization of the vinyl monomers thus synthesized provided cross-linked insoluble polymers, but their copolymers with 1-vinyl-2-pyrrolidone were soluble in common solvents.

  以 1-(苯基磺酰基)吡咯为起始原料合成带有带有酯或酰胺间隔基团的乙烯基的 3-取代基的吡咯。如此合成的乙烯基单体的均聚提供了交联的不溶性聚合物，但它们与 1-乙烯基-2-吡咯烷酮的共聚物可溶于普通溶剂。
• Vinyl Polymers Bearing a Pyrrole Ring. II. 5,10,15,20-Tetraphenylporphyrins with a Substituent-Bearing Vinyl Group at the Pyrrole Residue and Their Zinc Complexes
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Takuharu Nakata、Sei Komatsu

  DOI：10.1246/bcsj.64.2300

  日期：1991.7

  5,10,15,20-Tetraphenylporphyrins (Por) with a styrenic double bond-bearing substituent attached at the pyrrole residue with an amide or ester spacer were synthesized starting with 3-substituted pyrroles. Free radical copolymerization of ZnPor, prepared from Por, with 1-vinyl-2-pyrrolidone gave more favorable results than did Por.

  合成了5,10,15,20-四苯基卟啉（Por），其在吡咯残基上附有带有苯乙烯双键的取代基，并使用酰胺或酯作为间隔链，起始材料为3取代吡咯。由Por制备的锌卟啉（ZnPor）与1-乙烯基-2-吡咯烷酮的自由基共聚合反应结果优于单独使用Por。
• Intramolecular Carbenoid Insertions: the Reactions of α-Diazoketones Derived from Pyrrolyl and Indolyl Carboxylic Acids with Rhodium(II) Acetate
  作者：Mohamed Salim、Alfredo Capretta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00725-0

  日期：2000.10

  α-Diazoketones derived from pyrrolyl- and indolyl-carboxylic acids were prepared and their Rh2(OAc)4 catalyzed decomposition chemistry was studied. These reactions generally resulted in the alkylation of the heteroaromatic system by the ketocarbenoid and in some instances the systems underwent CH or NH insertions. Evidence that some of these reactions proceed via a cyclopropane intermediate is presented

  制备了由吡咯基和吲哚基羧酸衍生的α-重氮酮，并研究了其Rh 2（OAc）4催化的分解化学。这些反应通常导致酮类化合物对杂芳族系统进行烷基化，在某些情况下，该系统进行了CH或NH插入。提供了其中一些反应通过环丙烷中间体进行的证据。所描述的方法提供了易于接近稠合的吡咯基-或吲哚基-环烷酮体系的方法，其中羰基为杂芳族系统的β。