2-(1H-pyrrol-3-yl)acetamide | 1368461-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1H-pyrrol-3-yl)acetamide
• CAS: 1368461-24-8
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: HPBQVVGLANJNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-pyrrol-3-yl)acetamide 、 methyl 2-(1-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以15.6%的产率得到3-(1-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl)-4-(1H-pyrrol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides 作为糖原合酶激酶-3β 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300008
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-吡咯基)乙酸乙酯 在 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(1H-pyrrol-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-4-pyrrolyl-maleimides 作为糖原合酶激酶-3β 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成了一系列 3-芳基-4-吡咯基-马来酰亚胺，并评估了它们的糖原合酶激酶-3β（GSK-3β）抑制活性。大多数化合物对 GSK-3β 表现出有效的活性。其中，化合物 11a、11c、11h、11i 和 11j 显着降低了 Aβ 诱导的 Tau 过度磷酸化，表明在细胞水平上抑制了 GSK-3β。基于获得的实验数据讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300008

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-aryl-4-indolyl-maleimides as potent mutant isocitrate dehydrogenase-1 inhibitors
  作者：Xiaoqi Liu、Yuanyuan Hu、Anhui Gao、Meng Xu、Lixin Gao、Lei Xu、Yubo Zhou、Jianrong Gao、Qing Ye、Jia Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.12.029

  日期：2019.2

  A series of 3-aryl-4-indolylmaleimide IDH1/R132H inhibitors with a novel structure was obtained by high-throughput screening and structure-based optimization. Most compounds such as 7a, 7d, 7h, 7i, 7k and 7o showed high inhibitory effects on IDH1/R132H and were highly selective against IDH1/WT, IDH2/WT, GDH, GK, and FBP. Evaluation of the biological activities and function at cellular level showed

  通过高通量筛选和基于结构的优化，获得了一系列具有新颖结构的3-芳基-4-吲哚基马来酰亚胺IDH1 / R132H抑制剂。大多数化合物（例如7a，7d，7h，7i，7k和7o）对IDH1 / R132H表现出高抑制作用，并且对IDH1 / WT，IDH2 / WT，GDH，GK和FBP具有高度选择性。在细胞水平上对生物学活性和功能的评价表明，化合物7h，7i和7k可以有效抑制表达IDH1 / R132H的U87MG细胞中2-羟基戊二酸的产生。此外，IDH1 / R132H的过表达可能会导致7h逆转髓样白血病细胞系TF-1的分化阻滞。我们还根据实验数据探索了结构-活性关系，以期为将来的研究铺平道路。
• Novel platelet-aggregation inhibitors
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0454651A2

  公开（公告）日：1991-10-30

  Novel peptide mimetic compounds are provided which have useful activity as inhibitors of platelet aggregation. These compounds have the chemical structure wherein    x = 4 to 8,    y = 0 to 4,    W = CH₂-CH₂ or CH=CH,    Z = H, COOH, CONH₂, CH₂OH, CO₂R, CH₂OR or C₁₋₆ alkyl,    R = C₁₋₆ alkyl,    Ar = a nitrogen-containing heterocyclic group other than pyridyl, and    Asp = aspartic acid residue.

  本研究提供了新型肽模拟化合物，它们作为血小板聚集抑制剂具有有用的活性。这些化合物的化学结构如下 其中 x = 4 至 8 y = 0 至 4、 W = CH₂-CH₂ 或 CH=CH、 Z = H、COOH、CONH₂、CH₂OH、CO₂R、CH₂OR 或 C₁₋₆ 烷基、 R = C₁₋₆烷基、 Ar = 除吡啶基以外的含氮杂环基团，以及 Asp = 天冬氨酸残基。
• SUBSTITUTED PYRROLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SPLA2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1307461A2

  公开（公告）日：2003-05-07
• PYRAZOLE COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：Abide Therapeutics, Inc.

  公开号：EP3377060A1

  公开（公告）日：2018-09-26
• PYRAZOLE MAGL INHIBITORS
  申请人：Lundbeck La Jolla Research Center, Inc.

  公开号：EP3634404A1

  公开（公告）日：2020-04-15