(对甲氧基苯基)二甲基硅烷 | 1432-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (对甲氧基苯基)二甲基硅烷
• 英文名称: (p-methoxyphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)dimethylsilane；dimethyl (4-methoxyphenyl)silane；Silane, (4-methoxyphenyl)dimethyl-；(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 1432-38-8
• 化学式: C₉H₁₄OSi
• 分子量: 166.295
• InChiKey: SMCZAFXJZGCLQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (对甲氧基苯基)二甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳基甲氧基硅烷的无氟氧化法合成苯酚

  摘要：

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。

  DOI：

  10.1021/jo301363h
• 作为产物：
  描述：

  chlorodimethyl(4-methoxyphenyl)silane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (对甲氧基苯基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Hetflejs,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1965, vol. 30, p. 1643 - 1653

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 二甲基一氯硅烷 在 (对甲氧基苯基)二甲基硅烷 作用下， 反应 48.0h， 以After an electrolysis time of 48 h and similar workup to example 1, the desired product, p-methoxyphenyldimethylsilane, is obtained in an 85% yield的产率得到(对甲氧基苯基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical method for the production of organofunctional silanes

  摘要：

  有机功能硅烷通过在无分隔电解池中，以含有卤素或烷氧基团的硅烷与含有卤素或烷氧基团的碳氢化合物进行电化学反应，高产率地制备，而无需或只需少量的络合剂。

  公开号：

  US20050234255A1

文献信息

• Ru(<scp>ii</scp>)-Pheox-catalyzed Si–H insertion reaction: construction of enantioenriched carbon and silicon centers
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Ikuhide Fujisawa、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c7cc01070b

  日期：——

  We established a highly enantioselective Si-H insertion reaction to construct chiral centers at the carbon and silicon atoms, using Ru(II)-Pheox catalyst. The catalytic asymmetric Si-H insertion reaction of [small alpha]-methyl-[small alpha]-diazoesters proceeded...

  我们建立了一个高度对映选择性的Si-H插入反应，使用Ru（II）-Pheox催化剂在碳和硅原子上构建了手性中心。[小α]-甲基-[小α]-重氮酯的催化不对称Si-H插入反应进行...
• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Efficient functionalization of olefins by arylsilanes catalyzed by palladium anionic complexes
  作者：E. Silarska、M. Majchrzak、B. Marciniec、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.023

  日期：2017.1

  organosilanes and different olefins was performed efficiently in the presence of anionic complexes, [CA]2[PdX4] and [CA]2[Pd2X6], where CA = imidazolium or pyridinium cation. The reaction proceeds according to a Pd(II)-mediated pathway, and Cu(OAc)2 acts as the re-oxidant of Pd(0) formed during the catalytic process. High product yields were obtained for differently substituted olefins at 80 °C in 4 h. Styrylsilanes

  有机硅烷和不同烯烃的偶联在阴离子络合物[CA] 2 [PdX 4 ]和[CA] 2 [Pd 2 X 6 ]的存在下有效进行，其中CA =咪唑鎓或吡啶鎓阳离子。反应根据Pd（II）介导的途径进行，Cu（OAc）2充当催化过程中形成的Pd（0）的再氧化剂。在80°C下4小时内，不同取代的烯烃获得了较高的产物收率。苯乙烯基硅烷在相同条件下反应，生成不对称的1,3-二烯。
• Kinetics of hydride-transfer reactions from hydrosilanes to carbenium ions. Substituent effects in silicenium ions
  作者：Herbert Mayr、Nils Basso、Gisela Hagen

  DOI：10.1021/ja00034a044

  日期：1992.4

  varying substitution to para-substituted diarylcarbenium ions have been measured in dichloromethane solution. Generally the reactions follow a second-order rate law, -d[Ar 2 CH + ]/dt=k 2 [Ar 2 CH + ] [HSiR 1 R 2 R 3 ], and k 2 is independent of the degree of ion-pairing and the nature of the counterion (exceptions are reported). The reaction rates are almost independent of solvent polarity

  已经在二氯甲烷溶液中测量了氢化物从具有广泛变化的取代基的氢硅烷 HSiR 1 R 2 R 3 到对位取代的二芳基碳鎓离子的转移速率。通常反应遵循二阶速率定律，-d[Ar 2 CH + ]/dt=k 2 [Ar 2 CH + ] [HSiR 1 R 2 R 3 ]，k 2 与离子的程度无关-配对和反离子的性质（报告了例外情况）。反应速率几乎与溶剂极性无关