甲氧(4-甲氧苯基)二甲基硅烷 | 62244-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 甲氧(4-甲氧苯基)二甲基硅烷
• 中文别名: 甲氧基(4-甲氧基苯)二甲基硅烷
• 英文名称: methoxy(4-methoxyphenyl)dimethylsilane
• 英文别名: p-(methoxyphenyl)methoxydimethylsilane；(p-methoxyphenyl)methoxydimethylsilane；p-Methoxyphenyldimethylmethoxysilan；methoxy-(4-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 62244-48-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂Si
• mdl: MFCD09266147
• 分子量: 196.321
• InChiKey: NYZIQYZVZFTFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物，避免水分或潮湿。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  应将存放在充满干燥惰性气体的容器中，并置于阴凉、干燥处。避免潮湿和水分，并远离氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧(4-甲氧苯基)二甲基硅烷 在 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳基甲氧基硅烷的无氟氧化法合成苯酚

  摘要：

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。

  DOI：

  10.1021/jo301363h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 甲氧(4-甲氧苯基)二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳基甲氧基硅烷的无氟氧化法合成苯酚

  摘要：

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。

  DOI：

  10.1021/jo301363h

文献信息

• Electrochemical method for the production of organofunctional silanes
  申请人：Kammel Thomas

  公开号：US20050234255A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  Organofunctional silanes are prepared in high yield by electrochemically reacting a silane bearing a halo or alkoxy group with a hydrocarbon bearing a halo or alkoxy group in an undivided electrolysis cell with no or minimal complexing agent present.

  通过在无分隔电解池中使用不含或含有最少量络合剂的硅烷与含有卤素或烷氧基团的烃进行电化学反应，可以高产率地制备有机官能硅烷。
• Electrochemical synthesis of symmetrical difunctional disilanes as precursors for organofunctional silanes
  作者：Christa Grogger、Bernhard Loidl、Harald Stueger、Thomas Kammel、Bernd Pachaly

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.016

  日期：2006.1

  Difunctional disilanes of the general type XR2SiSiR2X (1–5) (X = OMe, H; R = Me, Ph, H) have been synthesized by electrolysis of the appropriate chlorosilanes XR2SiCl in an undivided cell with a constant current supply and in the absence of any complexing agent. Reduction potentials of the chlorosilane starting materials derived from cyclic voltammetry measurements were used to rationalize the results

  通用类型XR 2 SiSiR 2 X（1-5）（X = OMe，H; R = Me，Ph，H）的双官能乙硅烷是通过在恒定的不分隔电池中电解合适的氯硅烷XR 2 SiCl合成的在没有任何络合剂的情况下供电。由循环伏安法测量得出的氯硅烷原料的还原电位用于合理化制备性电解的结果。通式的MeO（ME的有机官能硅烷2）的SiC 6 H ^ 4 Y（图6a - Ç，7）随后通过反应得到的符号-对二甲氧基四甲基乙硅烷（1）在对位芳基溴化物BrC 6 H 4 Y（Y = OMe，NEt 2，NH 2）存在下具有NaOMe 。
• Lew, Calvin S. Q.; McClelland, Robert A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 24, p. 11516 - 11520
  作者：Lew, Calvin S. Q.、McClelland, Robert A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Phenols via Fluoride-free Oxidation of Arylsilanes and Arylmethoxysilanes
  作者：Elizabeth J. Rayment、Nick Summerhill、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jo301363h

  日期：2012.8.17

  fluoride promoters on this process show that while electron-deficient arenes can undergo direct oxidation from the hydrosilane, electron-rich aromatics benefit from silane activation via oxidation to the methoxysilane using homogeneous or heterogeneous transition metal catalysis. The combination of these two oxidations into a streamlined flow procedure involving minimal processing of reaction intermediates

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。