(对甲基苯基)-1,2-乙烷环状碳酸酯 | 201403-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (对甲基苯基)-1,2-乙烷环状碳酸酯
• 英文名称: 4-methyl styrene carbonate
• 英文别名: 4-(p-tolyl)-1,3-dioxolan-2-one；4-(4-methylphenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 201403-01-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: IWCKBWLEQCBSCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  366.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (对甲基苯基)-1,2-乙烷环状碳酸酯 在 sodium azide 、 红铝 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-氨基-2-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  鸟苷与对位取代的苯乙烯氧化物的芳烷基化。

  摘要：

  为了探测核苷芳烷基化的机理，在旋光性对甲基和对溴苯乙烯氧化物与鸟苷的反应中确定了产物分布和产物立体化学。在与（R）-对甲基苯乙烯氧化物的中性水相反应中，被7-，N2-和O6-取代的鸟苷产物的比例约为0.32：0.62：0.06，与（R ）-对溴苯乙烯氧化物 环外位置在α-碳处打开了环氧化物。在与对甲基苯乙烯氧化物的反应中，氮在7位上的环氧化物开环显示出对α-碳或β-碳的偏爱性极低。然而，对-溴代苯乙烯氧化物促进在β-碳处的反应几乎是在α-碳处的反应的4倍。发现在7位反应中几乎发生了立体化学的全部反转。相反，N2-和O6-取代的产物的转化与构型保留的比率对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约2：1和约1：1，对于与对甲基苯乙烯氧化物的反应为约6：1和约3：1。对溴苯乙烯氧化物。这些实验表明，SN2机制在7位反应中起作用，而越来越离子化的底物分别在N2-和O6-位反应。1分别用于与对溴苯乙烯氧化物

  DOI：

  10.1021/tx970126i
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 [Zn(2-((bis(2-aminoethyl)amino)methyl)phenolate)]2(ClO4)2 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (对甲基苯基)-1,2-乙烷环状碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  三种功能强大的双核金属有机催化剂，可将CO 2转化为有机碳酸盐†

  摘要：

  开发有效的催化剂以将二氧化碳（CO 2）转化为各种有机碳酸盐是一项重要的科学目标。通过使用NH 2官能化的三脚架配体2-（（（双（2-氨基乙基）氨基）甲基）苯酚（HL），获得了三种双核金属-有机配合物[Zn（L）] 2 ·2ClO 4（1），[Cu （L）] 2 ·2ClO 4 ·2H 2 O（2）和[Cd（L）] 2 ·2ClO 4（3）已成功分离，并使用单晶X射线衍射分析对其结构进行了表征。考虑双核金属中心和NH 2研究了结构中的官能团1–3作为将CO 2转化为有机碳酸盐的催化剂，结果表明1–3在大气压力（0.1 MPa）下具有出色的将CO 2转化为各种有机碳酸盐的能力。该催化体系还显示出较宽的底物范围和高催化活性，并且本文已经提出了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c6dt02755e

文献信息

• Reaction of Various Oxiranes and Carbon Dioxide. Synthesis and Aminolysis of Five-Membered Cyclic Carbonates
  作者：Takeshi Iwasaki、Nobuhiro Kihara、Takeshi Endo

  DOI：10.1246/bcsj.73.713

  日期：2000.3

  Various oxiranes reacted with carbon dioxide at 100 °C using lithium bromide as a catalyst under atmospheric pressure to afford the corresponding five-membered cyclic carbonates quantitatively. The rate of the reaction increased as the bulkiness of substituents on the oxirane ring was reduced or an electron-withdrawing group was introduced on the oxirane ring. The stereochemistry of the reaction of

  各种环氧乙烷在常压下使用溴化锂作为催化剂在 100°C 下与二氧化碳反应，定量得到相应的五元环状碳酸酯。随着环氧乙烷环上取代基的体积减小或在环氧乙烷环上引入吸电子基团，反应速率增加。环氧乙烷和二氧化碳反应的立体化学是保留而不损失光学纯度。当取代的苯基碳酸亚乙酯与苄胺反应时，随着对位取代基吸电子能力的增加，得到仲醇的选择性增加。
• ‘Ring-expansion addition’ of epoxides using applied potential: an investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide utilization
  作者：Benjamin R. Buckley、Anish P. Patel、K. G. Upul Wijayantha

  DOI：10.1039/c4ra09837d

  日期：——

  An investigation of catalysts for atmospheric pressure carbon dioxide insertion into epoxides under electrosynthetic conditions is reported. Careful selection of electrode materials, enabled a catalyst free system to be developed.

  一项关于在电合成条件下催化剂对大气压下二氧化碳插入环氧化物的研究已经报道。通过精心选择电极材料，实现了无催化剂系统的开发。
• Synthesis of Ionic Liquids as Novel Nanocatalysts for Fixation of Carbon Dioxide with Epoxides by Using a Carbon Dioxide Balloon
  作者：Pu Zhang、Rahele Zhiani

  DOI：10.1007/s10562-020-03135-w

  日期：2020.8

  Abstract In the present study, the nanocatalyst of imidazolium based ionic liquids (ILs) is synthesized for the fixation of carbon dioxide (CO 2 ) under moderate conditions by utilizing a balloon of CO 2 with commercially available epoxides. IL incorporated porous dendritic fibrous nanosilica (DFNS) catalyst (IL/DFNS) was designed and synthesized. The synthesized catalyst was characterized using N

  摘要 在本研究中，合成了咪唑基离子液体 (ILs) 的纳米催化剂，用于在温和条件下利用 CO 2 气球与市售环氧化物固定二氧化碳 (CO 2 )。设计并合成了掺入 IL 的多孔树枝状纤维状纳米二氧化硅 (DFNS) 催化剂 (IL/DFNS)。合成的催化剂使用 N 2 吸收解吸等温线、XPS、SEM、EDX、TGA、HR-TEM 和 AFM 进行表征。对于环状碳酸酯，多孔 IL/DFNS 的环保催化剂在温和条件下从 CO 2 到 CO 2 固定和环氧化物显示出令人印象深刻的催化效率。IL 框架的极性羟基和阴离子交换性质基团具有高表面积被认为是提高催化效率和提高催化剂稳定性的主要方面，并提供适当的可回收性。图形摘要
• New bi-functional zinc catalysts based on robust and easy-to-handle N-chelating ligands for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO₂ under mild conditions
  作者：Rongchang Luo、Xiantai Zhou、Wuying Zhang、Zhongxiu Liang、Jun Jiang、Hongbing Ji

  DOI：10.1039/c4gc00671b

  日期：——

  A series of novel zinc complexes were prepared by covalent linkage of various imidazolium-based ionic liquid moieties with the 2,2′-bipyridine ligand on the two sides of the 4,4′-position. The zinc(II) complexes containing the rigid N-chelating ligand proved to be stable, highly efficient and easy-to-handle catalysts towards the synthesis of cyclic carbonate from epoxide and CO2 without the use of

  通过将各种基于咪唑鎓的离子液体部分与4,4'-位置两侧的2,2'-联吡啶配体共价连接，制备了一系列新型的锌配合物。含有刚性N-螯合配体的锌（II）配合物被证明是稳定，高效且易于处理的催化剂，可用于由环氧化物和CO 2合成环状碳酸酯无需使用任何助催化剂或有机溶剂。通过控制溶剂，可以容易地回收和再利用催化剂，而不会显着降低活性和选择性。动力学研究发现，该反应相对于环氧化物是一级的。此外，一个合理的反应机理，提出了，在其中锌中心可促进用于与阴离子X的协同效果的环氧化物的开环-在离子液体。
• A General and Expedient Synthesis of 5- and 6-Membered Cyclic Carbonates by Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of 1,2- and 1,3-Diols
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Lucia Veltri、Mirco Costa、Angela Dibenedetto

  DOI：10.1002/cssc.201100250

  日期：2011.12.16

  We present a general, practical, and efficient approach to 5‐ and 6‐membered organic carbonates by palladium‐catalyzed direct oxidative carbonylation of 1,2‐ and 1,3‐diols, respectively. Reactions were carried out at 100 °C in N,N‐dimethylacetamide as the solvent under 20 atm (at 25 °C; 1 atm=101.3 kPa) of a 4:1 v/v CO/air mixture in the presence of 0.5–2 mol % of PdI2 and KI (KI/PdI2 molar ratio=10)

  我们提出了一种一般，实用和有效的方法，分别通过钯催化的1,2-和1,3-二醇的五元和六元有机碳酸酯的合成。反应在100°C的N，N-二甲基乙酰胺为溶剂，在20 atm（25°C； 1 atm = 101.3 kPa）的4：1 v / v CO /空气混合物中，存在0.5– 2mol％的PdI 2和KI（KI / PdI 2摩尔比＝ 10）。在某些情况下，需要过量的脱水剂，例如原乙酸三甲酯，以获得明显的效果。该方法还可以用于由甘油（一种容易获得的原料）合成高附加值的碳酸甘油酯。当应用于α‐D-葡萄糖发生了双重羰基化过程，直接形成了α- D-葡萄糖呋喃糖1,2：5,6-二碳酸酯。