异白苏烯酮 | 34348-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 异白苏烯酮
• 英文名称: (E)-1-(furan-3-yl)-4-methylpent-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-isoegomaketone；E-isoegomaketone；isoegomaketone；trans-3-Furyl-3-methyl-1-butenylketon；Isoegomaketon
• CAS: 34348-59-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: XEYCZVQIOJGCNL-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.002±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1949

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Z-isoegomaketone 在 氢气 作用下， 以100%的产率得到异白苏烯酮
  参考文献：
  名称：

  钯介导的共轭E或Z烯酮和不对称二乙烯基酮的合成。一锅制备异麦草酮

  摘要：

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87356-7

文献信息

• Gold- and Silver-Catalyzed Reactions of Propargylic Alcohols in the Presence of Protic Additives
  作者：Matthew N. Pennell、Peter G. Turner、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1002/chem.201102830

  日期：2012.4.10

  secondary and tertiary propargylic alcohols undergo a Meyer–Schuster rearrangement to give enones at room temperature in the presence of a gold(I) catalyst and small quantities of MeOH or 4‐methoxyphenylboronic acid. The syntheses of the enone natural products isoegomaketone and daphenone were achieved using this reaction as the key step. The rearrangement of primary propargylic alcohols can readily be combined

  在室温下，在金（I）催化剂和少量MeOH或4-甲氧基苯基硼酸的存在下，大范围的伯，仲和叔炔丙醇会进行Meyer-Schuster重排，从而得到烯酮。以该反应为关键步骤，实现了烯酮天然产物异麦角酮和达芬酮的合成。伯炔丙醇的重排可以很容易地在单锅法中结合，向所得的末端烯酮中添加亲核试剂，得到β-芳基，β-烷氧基，β-氨基或β-硫代酮。带有相邻的富电子芳基的炔丙醇也可以通过氧，氮和碳亲核试剂进行银催化的醇取代。
• Biological evaluation of isoegomaketone isolated from Perilla frutescens and its synthetic derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Yong Dae Park、Chang Hyun Jin、Dae Seong Choi、Myung-Woo Byun、Il Yun Jeong

  DOI：10.1007/s12272-011-0806-8

  日期：2011.8

  The anti-inflammatory activities of a prepared isoegomaketone 3a and its derivatives 3b–3f were evaluated in RAW 264.7 cells. Among these, the compound 3d was displayed the most potent inhibitory activities against production of nitric oxide, monocyte chemoattractant protein-1 and interleukin-6. Based on these results, the abilities of compounds 3a–3f to modulate NF-κB and AP-1-mediated gene transcription using a luciferase reporter assay were investigated. The transcriptional activities of NF-κB and AP-1 decreased when pretreated with 3a–3f. Interestingly, at 10 μM, compound 3d markedly suppressed the lipopolysaccharide-induced NF-κB and activator protein-1 DNA binding activities. Some preliminary structure-activity relationships were proposed that may provide a direction for further study.

  经制备的异依兰酮3a及其衍生物3b-3f在RAW 264.7细胞中进行了抗炎活性评估。其中，化合物3d对一氧化氮、单核细胞趋化蛋白-1和白细胞介素-6的生成显示出最强的抑制活性。基于这些结果，通过荧光素酶报告基因分析研究了化合物3a-3f调节NF-κB和AP-1介导的基因转录的能力。预处理3a-3f后，NF-κB和AP-1的转录活性降低。有趣的是，在10μM浓度下，化合物3d显著抑制了脂多糖诱导的NF-κB和活化蛋白-1的DNA结合活性。提出了一些初步的构效关系，可能为未来的研究提供方向。
• US4175087A
  申请人：——

  公开号：US4175087A

  公开（公告）日：1979-11-20
• Palladium mediated synthesis of conjugated E or Z enones and unsymmetrical divinyl ketones. one-pot preparation of isoegomaketone
  作者：N. Jabri、A. Alexakis、J.F. Normant

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87356-7

  日期：1986.1

  The palladium (o) catalyzed coupling of acyl halides or anhydrides with alkenyl copper reagents furnishes α,β ethylenic ketones and α,β-α,β' diethylenic ketones in high yield. The substitution pattern of the alkenyl copper reagent, directly obtained by carbocupration of alkynes, is fully retained. Anhydrides of Z-ethylenic acids also retain their Z stereochemistry. β-halogeno-vinyl ketones react under

  酰基卤或酸酐与链烯基铜试剂的钯（o）催化偶联可高收率提供α，β乙烯酮和α，β-α，β'二乙烯酮。通过炔烃的羰基化直接获得的烯基铜试剂的取代模式被完全保留。Z-烯酸的酸酐也保留其Z立体化学。β-卤代乙烯基酮在上述条件下反应，得到α，β-γ，δ二烯酮。报道了一种有效的一锅法合成Z或ε异麦角蛋白酮的方法。