(苯基)(2-苯基喹啉-3-基)甲酮 | 113059-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: (苯基)(2-苯基喹啉-3-基)甲酮
• 英文名称: phenyl(2-phenylquinolin-3-yl)methanone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-benzoylquinoline；phenyl-(2-phenylquinolin-3-yl)methanone
• CAS: 113059-25-9
• 化学式: C₂₂H₁₅NO
• 分子量: 309.367
• InChiKey: JXBLEXYDDTZQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C
• 沸点：
  525.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯基)(2-苯基喹啉-3-基)甲酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 phenyl-(2-phenyl-[3]quinolyl)-ketone oxime
  参考文献：
  名称：

  Stark, Chemische Berichte, 1909, vol. 42, p. 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-((E)-benzylideneamino)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium sulfide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (苯基)(2-苯基喹啉-3-基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  化学选择性和高速率加速的分子内Aza-Morita–Baylis–Hillman反应

  摘要：

  尽管Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应是非常有用的C-C键形成和高度应用的反应，但由于其过慢的反应速率（包括分子内反应）而受到限制。在某些情况下，反应时间甚至可能长达数周甚至数月。已经开发出仅15分钟的高度化学选择性和速率加速的分子内MBH反应。不稳定的产物二氢喹啉被转化为重要的喹啉骨架。在某些情况下，IMBH加合物是可分离的，从而确定了反应路径。已经进行了针对机理研究的对照实验。在DMF-EtOH溶剂系统中，已经出现了使用硫化钠作为加速催化剂的方法。分离并表征了IMBH途径的反应中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02310

文献信息

• α,β-Functionalization of saturated ketones with anthranils via Cu-catalyzed sequential dehydrogenation/aza-Michael addition/annulation cascade reactions in one-pot
  作者：Dipak Kumar Tiwari、Mandalaparthi Phanindrudu、Sandip Balasaheb Wakade、Jagadeesh Babu Nanubolu、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/c7cc01195d

  日期：——

  An efficient method to access functionalized quinolines from the readily available saturated ketones and anthranils have been explored. This one-pot cascade reaction involves the in situ generation of α,β-unsaturated ketones by the copper catalysed dehydrogenation of saturated ketones followed by the aza-Michael addition of anthranils and subsequent annulation.

  已经研究了从容易获得的饱和酮和蒽基中获得官能化喹啉的有效方法。这种一锅法级联反应涉及通过铜催化饱和酮的脱氢反应，然后通过氮杂-迈克尔加成蒽基并随后进行环合反应，原位生成α，β-不饱和酮。
• NiH-Catalyzed Hydroamination/Cyclization Cascade: Rapid Access to Quinolines
  作者：Yang Gao、Simin Yang、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acscatal.1c02055

  日期：2021.7.2

  metal-H-catalyzed hydroamination methodologies, considerable limitations still exist in the selective hydroamination of alkynes, especially for terminal alkynes. Herein, we develop a highly efficient NiH catalytic system that activates readily available alkynes for a cascade hydroamination/cyclization reaction with anthranils. This mild, operationally simple protocol is amenable to a wide array of alkynes including

  尽管金属-H 催化的加氢胺化方法取得了重大成功，但炔烃的选择性加氢胺化仍然存在相当大的局限性，特别是对于末端炔烃。在此，我们开发了一种高效的 NiH 催化系统，可激活容易获得的炔烃，用于与邻氨基苯甲酸的级联加氢胺化/环化反应。这种温和、操作简单的方案适用于各种炔烃，包括末端和内部、芳基和烷基、缺电子和富电子的炔烃，提供结构多样的喹啉，产率非常高（>80 个例子，高达 93%屈服）。该程序的效用体现在几种天然产物的后期功能化以及抗肿瘤分子墓地宁和三链 DNA 嵌入剂的简明合成中。
• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204487B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式I所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的β‑二酮衍生物为原料，进行反应得到式Ⅲ所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，而且产率较高，操作简单等优点。。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Radical Cyclizations of N-(2-Alkenylaryl)-Substituted Enamines
  作者：Che-Ping Chuang、Pei-Ju Tsai、Chih-Bo Kao、Wan-Ru Chiow

  DOI：10.1055/s-0033-1338561

  日期：——

  4-naphthoquinone derivatives, and benzo[b]acridine-6,11-diones were formed in good yields. A method has been developed for the synthesis of highly functionalized quinolines from readily available N-(2-alkenylaryl)-substituted enamines via a 6-exo-trig radical cyclization of an imine radical. Several useful functional groups including morpholinocarbonyl, benzoyl, and cyano, are compatible with the reaction conditions

  摘要 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[ b ] r啶-6,11-二酮。 已经开发了一种方法，该方法通过亚胺基的6- exo - trig自由基环化反应，由容易获得的N-（2-链烯基芳基）-取代的烯胺合成高度官能化的喹啉。几个有用的官能团包括吗啉代羰基，苯甲酰基和氰基，与反应条件相容。在Mn（II）/ Co（II）/ O 2氧化还原体系下，这些N-（2-链烯基芳基）烯胺也有效地转化为相应的喹啉。将该策略进一步应用于相关的1，4-萘醌衍生物，并以良好的收率形成了苯并[
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbocyclization Reactions of N-[(E)-Stilben-2-yl]amine Derivatives
  作者：Che-Ping Chuang、Cheng-Yen Lu

  DOI：10.1055/s-0034-1378870

  日期：——

  aerobic oxidative carbocyclization reactions of α-substituted N-[(E)-stilben-2-yl]acetamides, via the intramolecular carbocupration onto the alkenyl moiety, produced 3-substituted 2-quinolinones. Several useful functional groups including benzoyl, acetyl, cyano, and ethoxycarbonyl groups are compatible with the reaction conditions. This strategy was further applied to N-[(E)-stilben-2-yl]enamines to prepare

  摘要 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。 已经开发出一种高度官能化的2-喹啉酮和喹啉的合成方法。α-取代的N -[（E）-stilben-2-yl]乙酰胺的铜（II）催化的需氧氧化碳环化反应，通过分子内碳键合到烯基上，产生3-取代的2-喹啉酮。几种有用的官能团包括苯甲酰基，乙酰基，氰基和乙氧基羰基与反应条件相容。将该策略进一步应用于N -[（E）-stilben-2-yl]烯胺，以高收率制备2，3-二取代的喹啉。