1,1'-联(1-环戊烯-1-基) | 934-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1'-联(1-环戊烯-1-基)
• 英文名称: bicyclopentyl-1,1'-diene
• 英文别名: 1,1'-bicyclopentene；bi(cyclopent-1-ene)；[1,1']bicyclopent-1-enyl；Bi(cyclopenten-(1)-yl)；1-(cyclopenten-1-yl)cyclopentene
• CAS: 934-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₄
• mdl: MFCD02093628
• 分子量: 134.221
• InChiKey: PUARQURWMXSDAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67 °C11 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.923 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  169 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

制备方法与用途

制备方法

常温、避光、通风干燥处，密封保存

合成制备方法

常温、避光、通风干燥处，密封保存

用途简介

（内容暂未提供）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-联(1-环戊烯-1-基) 在 sodium ethanolate 、 苯 作用下， 生成 (+-)-cis-1,3,3a,5,5a,6,7,8-octahydro-2H-spiro[as-indacene-4,5'-pyrimidine]-2',4',6'-trione
  参考文献：
  名称：

  Lewina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 2852,2854; engl. Ausg. S. 3173, 3175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  anti-Tricyclo<4.2.1.1^2,5>dec-3-en-9-on 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,1'-联(1-环戊烯-1-基)
  参考文献：
  名称：

  Otterbach, Andreas; Musso, Hans, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2257 - 2258

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxokohlenstoffe und verwandte Verbindungen; 21. Mitteilung.¹Diels-Alder Reaktion von 3-Halogeno-3-cyclobuten-1,2-dionen mit 1,1′-Bi-1-cycloalkenylen: Synthese dicycloalkano-anellierter Dihydrobenzocyclobutendione und Benzocyclobutendione
  作者：Arthur H. Schmidt、Christian Künz、Marianne Malmbak、Jörg Zylla

  DOI：10.1055/s-1994-25490

  日期：——

  Oxocarbons and Related Compounds; Part 21.1 Diels-Alder Reactions of 3-Halogeno-3-cyclobutene-1,2-diones with 1,1′-Bi-1-cycloalkenyls. Synthesis of Dicycloalkano-annulated Dihydrobenzocyclobutenediones and Benzocyclobutenediones On controlled heating to 100°C, 3-chloro-3-cyclobutene-1,2-diones (5a) reacted with 1,1′-bi-1-cyclohexenyl (6) and 1, 1′-bi-1-cyclopentenyl (13) to give the dicycloalkano-annulated dihydrobenzocyclobutenediones 7 and 16, respectively. Treatment of carbon tetrachloride solutions of 7 and 16 with bromine at reflux temperature afforded the corresponding benzocyclobutenediones 9 and 17. Surprisingly, the reaction of 5a with 1,1′-bi-1-cycloheptenyl (14) and 1,1′-bi-1-cyclooctenyl (15) gave directly the benzocyclobutenediones 20 and 21. The hitherto unknown 3-bromo-3-cyclobutene-1,2-dione (5c) was prepared by treatment of 3-hydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione (5b) with oxalic dibromide in 76% yield. Its reaction with the dienes 6, 13, 14 has been investigated.

  氧碳化合物及相关化合物；第21.1部分 Diels-Alder反应的3-卤代-3-环丁烯-1,2-二酮与1,1'-双-1-环烷烯的反应。二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮和苯并环丁二烯二酮的合成 在100°C下加热控制，3-氯-3-环丁烯-1,2-二酮（5a）与1,1'-双-1-环己烯（6）和1,1'-双-1-环戊烯（13）反应，分别得到二环烷基并环二氢苯并环丁二烯二酮7和16。将7和16的四氯化碳溶液在回流温度下与溴反应，分别得到相应的苯并环丁二烯二酮9和17。令人惊讶的是，5a与1,1'-双-1-环庚烯（14）和1,1'-双-1-环辛烯（15）的反应直接得到苯并环丁二烯二酮20和21。迄今未知的3-溴-3-环丁烯-1,2-二酮（5c）通过3-羟基-3-环丁烯-1,2-二酮（5b）与草酸二溴反应制备，产率为76%。其与二烯6、13、14的反应已进行了研究。
• Total Synthesis and Structural Revision of Vannusals A and B: Synthesis of the Originally Assigned Structure of Vannusal B
  作者：K. C. Nicolaou、Adrian Ortiz、Hongjun Zhang、Philippe Dagneau、Andreas Lanver、Michael P. Jennings、Stellios Arseniyadis、Raffaella Faraoni、Dimitrios E. Lizos

  DOI：10.1021/ja100740t

  日期：2010.5.26

  strategy based on the SmI(2)-mediated ring closure utilized vinyl iodide (-)-26 and aldehyde fragment (+/-)-86 as key building blocks, whose lithium-mediated coupling led to isomeric coupling products (+)-87 and (-)-88 (as shown in Scheme 17 in the article). Intermediate (-)-88 was converted, via (-)-89 and (-)-90/(+)-91, to vannusal B structure 2 (as shown in Scheme 18 in the article), whose spectroscopic

  描述了 vannusal B (2) 及其非对映异构体 (d-2) 的最初指定结构的全合成。使用模型系统对这些结构的初步尝试揭示了基于复分解的方法和 SmI(2) 介导的关键环化策略的可行性，以锻造分子的中心区域，环 C。前一种方法被放弃，转而支持后者当更多功能化的底物未能进入环化过程时。基于 SmI(2) 介导的闭环设计的成功收敛策略利用乙烯基碘 (-)-26 和醛片段 (+/-)-86 作为关键构建块，其锂介导的偶联导致异构偶联产物(+)-87和(-)-88（如文中方案17所示）。中间体 (-)-88 通过 (-)-89 和 (-)-90/(+)-91 转化，到 vannusal B 结构 2（如文章中的方案 18 所示），其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。类似地，中间体(+)-25，由乙烯基碘(-)-26和醛(+/-)-27偶联得到的(如文章中的Scheme 13所示)通过中间体(-)-97和(
• The diene component in the cation radical diels-alder
  作者：Dan W. Reynolds、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88079-0

  日期：1986.1

  The scope of and structural constraints upon the diene component in the cation radical Diels-Alder are investigated, with special attention to electronic, steric, and conformational effects. The major factors which control the competition between Diels-Alder and cyclobutane adduct formation are also illustrated.

  研究了阳离子基团Diels-Alder中二烯成分的范围和结构限制，尤其要注意电子，空间和构象效应。还说明了控制Diels-Alder与环丁烷加合物形成之间竞争的主要因素。
• Cation radical chain cyclopropanation
  作者：Gary. Stufflebeme、Kurt T. Lorenz、Nathan L. Bauld

  DOI：10.1021/ja00274a070

  日期：1986.7

  Cyclopropanation de divers dienes conjugues, styrenes et alcenes riches en electrons en utilisant le diazoacetate d'ethyle et un sel de triarylammoniumyle comme initiateur/catalyseur

  Cyclopropanation de divers diene conjugues, 苯乙烯和 alcenes riches en utilisant le diazoacetate d'ethyle et un sel de triarylmigrantyle comme initialur/catalyseur
• Diels-alder reactions with 2,2-bis(trifluoromethyl)-ethylene-1,1-dicarbonitrile as dienophile
  作者：Reinhard Brückner、Rolf Huisgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76886-9

  日期：1994.5

  In the cycloadditions of the title compound BTF to methylated and phenylated butadienes, NMR spectra of adducts allow to draw the demarcation line between [4+2] and [2+2] cycloadditions. 1-Substituted butadienes accept BTF in the direction less hindered by the bulky CF3 groups. In rate comparison with TCNE, BTF shows electronic acceleration and steric deceleration.

  在标题化合物BTF与甲基化和苯基化的丁二烯的环加成反应中，加合物的NMR光谱允许在[4 + 2]和[2 + 2]环加成反应之间划界线。1-取代的丁二烯在较小的CF 3基团阻碍的方向上接受BTF 。在与TCNE的速率比较中，BTF显示出电子加速度和空间减速度。

表征谱图